1,3-Dinitrobenzen

1,3-Dinitrobenzen
Adlandırmalar
	IUPAC adı 1,3-Dinitrobenzen
	Diğer adlar meta-dinitrobenzen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	99-65-0;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:51397;
ChEMBL	ChEMBL114070;
ChemSpider	7172;
ECHA InfoCard	100.002.524
EC Numarası	202-776-8;
PubChem CID	7452;
RTECS numarası	CZ7350000;
UNII	DK8B627BU0;
UN numarası	1597 3443
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID9024065 ;
	InChI InChI=1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H Key: WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
Özellikler
Kimyasal formül	C6H4N2O4
Molekül kütlesi	168,11 g mol−1
Görünüm	sarı katı
Yoğunluk	1.575 g/cm3
Erime noktası	89.6 °C
Kaynama noktası	297 °C
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H300, H310, H330, H373, H410
Önlem ifadeleri	P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350, P304+P340, P310, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası	149 °C
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

1,3-Dinitrobenzen C₆H₄(NO₂)₂ formülüne sahip bir organik bileşiktir. Dinitrobenzenin üç izomerinden biridir. Bileşik, organik çözücüler içinde çözülebilen sarı bir katıdır.

Hazırlanması

1,3-Dinitrobenzen, nitrobenzenin nitrolaması ile elde edilebilir. Reaksiyon sülfürik asit kullanılarak asit katalizi altında ilerler. Nitrobenzenin nitro grubunun yönlendirici etkisi meta- pozisyonundaki nitrolamadan kaynaklanan ürünü %93 oranında oluşturur. Orto- ve para-ürünler sırasıyla sadece %6 ve %1 oranlarında meydana gelir.^[1]

Dinitrobenzenler üretmek için nitrobenzenin nitrolanması

Reaksiyonları

Sulu çözelti içinde 1,3-dinitrobenzenin sodyum sülfür ile indirgenmesi 3-nitroanilin oluşturur. Demir ve hidroklorik asit (HCl) ile daha fazla indirgenme m-fenilendiamin verir.^[2]

Kaynakça

^ Joachim Buddrus (2003). Grundlagen der organischen Chemie (3 bas.). Berlin: de Gruyter. s. 360. ISBN 3-11-014683-5.
^ Hans Beyer and Wolfgang Walter (1981). Lehrbuch der Organischen Chemie (19 bas.). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ss. 536, 542. ISBN 3-7776-0356-2.

[1] Joachim Buddrus (2003). Grundlagen der organischen Chemie (3 bas.). Berlin: de Gruyter. s. 360. ISBN 3-11-014683-5.

[2] Hans Beyer and Wolfgang Walter (1981). Lehrbuch der Organischen Chemie (19 bas.). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ss. 536, 542. ISBN 3-7776-0356-2.

[1]

[2]