Asetil grubu

Asetil grubu
Adlandırmalar
	IUPAC adı Asetil (veya etanoil)
	Sistematik IUPAC adı Metiloksidokarbon(•) (additive)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	3170-69-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	Ac
Beilstein Referansı	1697938
ChEBI	CHEBI:46887 ;
ChemSpider	121499 ;
Gmelin Referansı	786
PubChem CID	137849;
	InChI InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 Key: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C[C]=O;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H3O
Molekül kütlesi	43,04 g mol−1
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−15 ile −9 kJ mol−1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Aseton, Karbon monoksit
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Asetil, organik kimyada CH₃CO kimyasal formüllü bir fonksiyonel gruptur. Bazen Ac^[5] sembolü ile temsil edilir (Aktinyum elementiyle karıştırılmamalıdır.).

Bir asetil grubu, metil bağlanmış bir karbonil içerir. Metilin bağlı olduğu karbonil grubu bağ yapmamış bir elektron bulundurur. Asetil fonksiyonel grubu, asetik asit, nörotransmiter asetilkolin, asetil-CoA, asetilsistein, asetaminofen(parasetamol olarak da bilinir) ve asetilsalisilik asit(daha çok aspirin olarak bilinir) dahil olmak üzere birçok organik bileşiğin bir bileşenidir.

Asetilasyon

Bir asetil grubunun, bir bileşiğe eklenmesine asetilasyon denir. Asetilasyon, çeşitli yöntemler kullanılarak gerçekleştirilebilir, en yaygın olanı, genellikle tersiyer veya aromatik amin bazı varlığında asetik anhidrit veya asetil klorürün kullanılmasıdır. Glisinin N- asetilglisine dönüştürülmesi:^[6]

H₂NCH₂CO₂H + (CH₃CO)₂O → CH₃C(O)NHCH₂CO₂H + CH₃CO₂H

Farmakoloji

Asetillenmiş organik moleküller, seçici geçirgen kan-beyin bariyerini geçme kabiliyetini arttırır. Asetilasyon, verilen bir ilacın beyne daha hızlı ulaşmasına yardımcı olur, bu da ilacın etkilerini daha yoğun hale getirir ve belirli bir dozun etkinliğini arttırır. Asetilsalisilik asit(aspirin) içindeki asetil grubu, doğal anti-enflamatuar olan salisilik aside göre, etkinliğini arttırır. Benzer şekilde, asetilasyon doğal ağrı kesici morfini çok daha güçlü olan eroine (diasetilmorfin) dönüştürür.

Asetil-L-karnitinin bazı uygulamalar için L-karnitinden daha etkili olabileceğine dair bazı kanıtlar vardır.^[7] Resveratrolün asetilasyonu, insan popülasyonları için ilk anti-radyasyon ilaçlarından biri olarak umut vermektedir.^[8]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC. 10 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
^ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. 17 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. 2014. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943.
^ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. Birleşik Krallık: European Bioinformatics Institute. 11 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.
^ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. ss. 11. ISBN 0-85404-627-5.
^ "Organic Syntheses Procedure". www.orgsyn.org (İngilizce). 18 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Nisan 2023.
^ Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1). ss. 117-31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009.
^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14 Nisan 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4). ss. 270-274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144 . PMID 21826253.

[1] "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC. 10 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.

[2] "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC. 17 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.

[3] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Henri A. Favre, Warren H. Powell, International Union of Pure and Applied Chemistry. Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. 2014. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943.

[4] "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. Birleşik Krallık: European Bioinformatics Institute. 11 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ocak 2020.

[isbn0-85404-627-5-5] Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. ss. 11. ISBN 0-85404-627-5.

[6] "Organic Syntheses Procedure". www.orgsyn.org (İngilizce). 18 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 12 Nisan 2023.

[7] Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W.; Ames, B. N. (2004). "Comparison of the effects of L-carnitine and acetyl-L-carnitine on carnitine levels, ambulatory activity, and oxidative stress biomarkers in the brain of old rats". Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1). ss. 117-31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009.

[8] Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L.; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S.; Epperly, Michael W. (14 Nisan 2011). "The Use of 3,5,4′-Tri-acetylresveratrol as a Potential Prodrug for Resveratrol Protects Mice from γ-Irradiation-Induced Death". ACS Medicinal Chemistry Letters. 2 (4). ss. 270-274. doi:10.1021/ml100159p. PMC 3151144 . PMID 21826253.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]