2-Nitroanilin

2-Nitroanilin
2-nitroanilinin iskelet formülü	2-nitroanilinin molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2-Nitroanilin
	Sistematik IUPAC adı 2-Nitrobenzenamin
	Diğer adlar orto-Nitroanilin; o-Nitroanilin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	88-74-4 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEMBL	ChEMBL274009 ;
ChemSpider	13853943 ;
ECHA InfoCard	100.001.687
EC Numarası	201-855-4;
PubChem CID	6946;
RTECS numarası	BY6650000;
UNII	2519U0541L;
UN numarası	1661
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1025726 ;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV;
	SMILES O=[N+]([O-])c1ccccc1N;
Özellikler
Kimyasal formül	C6H6N2O2
Molekül kütlesi	138,12 g mol−1
Görünüm	turuncu katı
Yoğunluk	1.442 g/cm3
Erime noktası	71.5 °C
Kaynama noktası	284 °C
Çözünürlük (su içinde)	0.117 g/100 ml (20 °C) (SIDS)
Asitlik (pKa)	-0.3 (anilinyum tuzu)
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H301, H311, H331, H373, H412
Önlem ifadeleri	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası	168 °C
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

2-Nitroanilin H₂NC₆H₄NO₂ formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir.^[1] Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sentezi

2-Nitroanilin, 2-nitroklorobenzenin amonyak ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:^[2]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

Bu bileşiğin sentezi için başka birçok yöntem bulunmaktadır. Bu bileşiğin yerine anilinyum üretildiğinden dolayı anilinin direkt nitrolanması verimsizdir. Asetanilidin nitrolanması, amidin büyük sterik etkisi nedeniyle sadece 2-nitro izomer izleri verir. Bir sülfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek için kullanılır ve etkinliği % 56'ya çıkarır.^[3]

Kullanımı ve reaksiyonları

2-Nitroanilin, ilaçlarda anahtar bileşenler ve bir heterosiklik ailesi olan benzimidazollere dönüştürülen fenilendiaminlerin ana öncül maddesidir.^[2]

Fenilendiamin indirgenmesinin yanı sıra, 2-nitroanilin aromatik aminler için öngörülen diğer reaksiyonlara maruz kalır. Anilinyum tuzları vermek üzere yapısına proton katılır. Nitro ikame edicisinin(ornatıcısının) etkisi nedeniyle amin, anilinin kendisinden yaklaşık 100,000 kez daha düşük bir baziklik sergiler. Diazolama, bazı diazo boyaların öncül maddesi diazonyum türevi verir.^[4] Asetilasyon, 2-nitroasetanilidi oluşturur.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ "Safety data for o-nitroaniline". 28 Haziran 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2020.
^ ^a ^b Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.
^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (11 bas.). ss. 606-607. ISBN 978-1119077251.
^ G. Wittig, R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004.

Dış bağlantılar

2-Nitroanilin Analizi 8 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[1] "Safety data for o-nitroaniline". 28 Haziran 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2020.

[Booth-2] Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411.

[3] T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (11 bas.). ss. 606-607. ISBN 978-1119077251.

[4] G. Wittig, R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004.

[1]

[2]

[3]

[4]