Anilin

Anilin
Adlandırmalar
	IUPAC adı Fenilamin
	Diğer adlar Aminobenzen; Benzenamin; Benzamin;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	; 142-04-1 (HCl) 62-53-3; 142-04-1 (HCl);
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:17296;
ChemSpider	5889;
DrugBank	DB06728;
ECHA InfoCard	100.000.491
KEGG	C00292;
PubChem CID	; 8870 (HCl) 6115; 8870 (HCl);
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8020090 ;
	InChI InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2;
	SMILES Nc1ccccc1; c1ccc(cc1)N;
Özellikler
Kimyasal formül	C6H7N
Molekül kütlesi	93,13 g mol−1
Görünüm	Sarıya kaçan renksiz sıvı
Yoğunluk	1.0217 g/mL
Erime noktası	−6.3 °C (20.7 °F; 266.8 K)
Kaynama noktası	184.13 °C (363.43 °F; 457.28 K)
Çözünürlük (su içinde)	3.6 g/100 mL (20 °C)
Buhar basıncı	0.6 mmHg (20° C)
Baziklik (pKb)	9.13
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Potansiyel mesleki kanserojen
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400
Önlem ifadeleri	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	3 2 0
Parlama noktası	70 °C
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	770 °C
Patlama sınırları	%1.3-%11
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 5 ppm (19 mg/m³) [deri]
AB sınıflandırması	Şablon:Hazchem T Şablon:Hazchem N
Benzeyen bileşikler
Benzeyen	1-Naftilamin; 2-Naftilamin
Benzeyen bileşikler	Fenilhidrazin; Nitrozobenzen; Nitrobenzen
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Anilin, petrolden damıtılarak elde edilen, sıkça ahşap renklendirmesi için kullanılan bir tür boya. Türevleri ilaç yapımında da kullanılan organik bileşik.

Aromatik sınıftan primer amin. Benzen halkasında karbonlardan birine bağlı H yerine NH₂ amin grubu bağlanmasıyla oluşur. Fenil amin ve aminobenzen de denir.

İlk kez 1826 yılında O. Unverdorben tarafından indigo adlı bitkisel bir boya maddesinin damıtılmasıyla elde edildi. Boya endüstrisinde nitro benzenin (C₆H₅NO₂) redüksiyonundan elde edilir. Renksiz, kokulu bir sıvıdır. Toksik etkisi şiddetlidir. 1,02 yoğunlukta 184,1 °C'de kaynayan ve katı hâlde iken -6 °C'de eriyen kristal yapılıdır.

Organik kimyada büyük önemi olan anilinden boya yapımında kullanılan ilkel maddeler elde edilmiştir. Bu yüzden deri boyamacılığında, fotoğrafçılıkta, matbaacılıkta kullanılan bu tür boyalar anilin boyaları olarak adlandırılır.

Yapısı ve sentezlenmesi

Bir benzen halkasının bir amino grubuna bağlanması ile sentezlenir. Anilin endüstride genellikle nitrobenzen üzerinden^[2] iki aşamada sentezlenir:

Sağlık etkileri

Anilin buharının solunması, yutulması veya deriden emilim yoluyla toksiktir.^[3]^[4] IARC bunu Grup 2A'da (Muhtemelen insanlar için kanserojen) listelemektedir ve özel olarak mesane kanseri ile ilişkilendirilmiştir.^[5] DNA'ya hasar verebilir.

Kaynakça

^ "Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto, Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"
^ US3136818A, Heinrich, Sperber; Poehler Guenter & Pistor Hans Joachim et al., "Production of aniline", 1964-06-09 tarihinde verildi 3 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
^ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
^ The Merck Index. 10th ed. (1983), p.96, Rahway: Merck & Co.
^ Tanaka, Takuji; Miyazawa, Katsuhito; Tsukamoto, Testuya; Kuno, Toshiya; Suzuki, Koji (2011). "Pathobiology and Chemoprevention of Bladder Cancer". Journal of Oncology. 2011: 1-23. doi:10.1155/2011/528353 . PMID 21941546.

Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz.

[1] "Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto, Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"

[2] US3136818A, Heinrich, Sperber; Poehler Guenter & Pistor Hans Joachim et al., "Production of aniline", 1964-06-09 tarihinde verildi 3 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[HitCL-3] Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.

[4] The Merck Index. 10th ed. (1983), p.96, Rahway: Merck & Co.

[5] Tanaka, Takuji; Miyazawa, Katsuhito; Tsukamoto, Testuya; Kuno, Toshiya; Suzuki, Koji (2011). "Pathobiology and Chemoprevention of Bladder Cancer". Journal of Oncology. 2011: 1-23. doi:10.1155/2011/528353 . PMID 21941546.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]