Dikloroasetil klorür

Dikloroasetil klorür
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Dikloroasetil klorür
Tanımlayıcılar
CAS numarası	79-36-7;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1209426
ChEBI	CHEBI:34688;
ChEMBL	ChEMBL449486;
ChemSpider	21106100;
ECHA InfoCard	100.001.091
EC Numarası	201-199-9;
Gmelin Referansı	430743
KEGG	C14867;
PubChem CID	6593;
RTECS numarası	AO6650000;
UNII	52O60099FY;
UN numarası	1765
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6024965 ;
	InChI InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1H Key: FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES C(C(=O)Cl)(Cl)Cl;
Özellikler
Kimyasal formül	C2HCl3O
Molekül kütlesi	147,39 g mol−1
Görünüm	renksiz dumanlı sıvı
Yoğunluk	1.5315 g/cm3
Kaynama noktası	107 °C (225 °F; 380 K)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Dikloroasetil klorür, CHCl₂COCl formülüne sahip organik bir bileşiktir. Dikloroasetik asidin asil klorürüdür. Renksiz bir sıvıdır ve asilasyon reaksiyonlarında kullanılır.^[1]^[2]

Kullanımları

Diklormid de dahil olmak üzere çeşitli herbisitlerin öncülüdür.^[3] Hidrolizi sonucu dikloroasetik asit oluşur. Kloramfenikol de dahil olmak üzere antibiyotiklerin öncülerinden biridir.

Hazırlanışı

Genellikle ilişik karboksilik asitten hazırlanan tipik asil klorürlerin aksine, dikloroasetil klorür dikloroasetik asitten hazırlanmaz. Bunun yerine, endüstriyel yöntemler arasında 1,1,2-trikloroetan oksidasyonu, pentakloroetanın hidrolizi ve kloroformun karboksilasyonu yer alır:^[4]

CHCl₂CH₂Cl + O₂ → CHCl₂COCl + H₂O

CHCl₂CCl₃ + H₂O → CHCl₂COCl + 2 HCl

CHCl₃ + CO₂ → CHCl₂COCl + 1/2 O₂

Kaynakça

^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene (25 Ağustos 2009). Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. ss. 327-8. ISBN 978-0-470-52330-8.
^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 Mayıs 2014. ss. 759-60. ISBN 978-3-13-172011-5.
^ Riechers, Dean E.; Kreuz, Klaus; Zhang, Qin (2010). "Detoxification without Intoxication: Herbicide Safeners Activate Plant Defense Gene Expression". Plant Physiology. 153 (1). ss. 3-13. doi:10.1104/pp.110.153601. PMC 2862420 . PMID 20237021.
^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.

[PohanishGreene2009-1] Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene (25 Ağustos 2009). Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. ss. 327-8. ISBN 978-0-470-52330-8.

[2] Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 Mayıs 2014. ss. 759-60. ISBN 978-3-13-172011-5.

[3] Riechers, Dean E.; Kreuz, Klaus; Zhang, Qin (2010). "Detoxification without Intoxication: Herbicide Safeners Activate Plant Defense Gene Expression". Plant Physiology. 153 (1). ss. 3-13. doi:10.1104/pp.110.153601. PMC 2862420 . PMID 20237021.

[Ullmann-4] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.

[1]

[2]

[3]

[4]