Disiyandiamid

Disiyandiamid
Disiyandiamidin iskelet formülü	Disiyandiamidin top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2-Siyanoguanidin
	Diğer adlar Siyanoguanidin, N-siyanoguanidin, 1-siyanoguanidin, 2-siyanoguanidin, Guanidin-1-karbonitril, disiyandiamin, Didin, DCD, Disi
Tanımlayıcılar
CAS numarası	461-58-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü; isomer: Etkileşimli görüntü; zwitterion: Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:147423;
ChemSpider	9611 ;
ECHA InfoCard	100.006.649
EC Numarası	207-312-8;
PubChem CID	10005;
RTECS numarası	ME9950000;
UNII	M9B1R0C16H ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1020354 ;
	InChI InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY;
	SMILES N#CNC(=N)N; isomer: N#CN=C(N)N; zwitterion: N#CNC(=[N-])[NH3+];
Özellikler
Molekül formülü	C2H4N4
Molekül kütlesi	84.08 g/mol
Görünüm	Beyaz kristaller
Yoğunluk	1.400 g/cm3
Erime noktası	209.5
Kaynama noktası	252
Çözünürlük (su içinde)	41.3 g/l
log P	-0.52
Henry yasası; sabiti (kH)	2.25•10−10 atm.m3/mol
Manyetik alınganlık (χ)	-44.55•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Dikkat
Tehlike ifadeleri	H302, H312, H332
Önlem ifadeleri	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.^[1]

Üretimi ve kullanımı

Disiyandiamid, siyanamidin baz ile olan reaksiyonu ile üretilir. Toprakta siyanamidin ayrışmasıyla üretilir. Disiyandiamid, guanidinler ve melaminden çeşitli faydalı bileşikler üretilir. Örneğin, asetoguanamin ve benzoguanamin, disiyandiamidin nitrille olan kondenzasyonundan hazırlanır:^[2]^[3]

(H₂N)₂C=NCN + RCN → (CNH₂)₂(CR)N₃

Disiyandiamid ayrıca yavaş salınımlı bir gübre olarak kullanılır. Eskiden bazı patlayıcılarda yakıt olarak kullanılıyordu. Yapıştırıcı endüstrisinde epoksi reçineleri için sertleştirici madde olarak kullanılır.^[1]

Kimyası

Nitril grubunun bağlı olduğu azotun protonlanması ve bağlanmasında farklılık gösteren iki tautomerik form mevcuttur.

Disiyandiamid, azotlar arasında biçimsel bir asit-baz tepkimesi yoluyla zwitteriyonik bir formda da bulunabilir.

Zwitteriyonik formdan amonyak (NH₃) kaybının ardından, geriye kalan azot atomunun protondan arındırılmasıyla, disiyanamid anyonunu, [N(CN)₂]⁻ verir.

Kaynakça

^ ^a ^b Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
^ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2.
^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

Dış bağlantılar

Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0650
OECD document17 Mayıs 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Entry at chemicalland21.com14 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[Ullmann-1] Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.

[2] H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2.

[3] J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

[1]

[2]

[3]