Toldo, kariyerine AC Milan'da başladı ancak bu kulüpte hiç resmî maça çıkamadı. Birer sezon Trentino Calcio ve Ravenna Calcio formaları giydikten sonra, 1993 yılında ACF Fiorentina'ya transfer oldu. Fiorentina'da sekiz sezon boyunca birinci kaleci olarak görev yaptı ve UEFA Şampiyonlar Ligi gibi önemli turnuvalarda forma giydi.
2001 yılında Internazionale'ye transfer olan Toldo, 2005 yılına kadar takımın birinci kalecisiydi. Bu tarihten sonra formasını Brezilyalı kaleci Júlio César'a kaptırdı. 2006 yılında kısa bir süreliğine yeniden birinci kaleci olduysa da daha sonra tekrar yedek kaldı. Kasım 2006'da Juventus'a karşı oynanan bir maçta köşe vuruşunda ileri çıkarak kariyerindeki tek golünü attı. Maç 1-1 sona erdi.
Toldo, 1995 ile 2004 yılları arasında İtalya millî futbol takımı formasıyla 28 kez sahaya çıktı. UEFA Euro 2000 turnuvasında İtalya'nın kalesini korudu. Yarı finalde Hollanda'ya karşı oynanan maçta normal sürede iki penaltı kurtardı. 0-0 biten maçın ardından yapılan penaltı atışlarında da üç kurtarış yaparak dikkat çekti. Ancak İtalya, finalde Fransa'ya mağlup olarak turnuvayı ikinci sırada tamamladı.
Toldo, iki Avrupa Şampiyonası ve iki Dünya Kupası'na daha yedek kaleci olarak katıldı ancak bu turnuvalarda forma şansı bulamadı.
.jpg)
İtalya
