Organik asitler

Organik asit asidik özellik gösteren organik bileşikler için kullanılan terim. En yaygın organik asitler asitliği karboksil grubu (–COOH) ile ilişkili olan karboksilik asitlerdir. Sülfonoik asitler ise karboksil asitlere oranla daha güçlü asitlerdir. Alkoller asit görevi görebilirler fakat genellikle çok zayıf bir asitlik mevcuttur. Asitin konjuge bazının bağıl kararlılığı onun asitliliğini belirler. Ayrıca başka gruplarda, tiyol, enol, fenol ve -SH grubu gibi,genelde az etkileri olsa da, asitliliği belirleyebilir. Biyolojik sistemlerde, bahsi geçen organik grupları içeren organik bileşikler genellikle organik asitlere tekabül eder.

Karakter

Genelde, organik asitler zayıf asitlerdir ve, güçlü mineral asitlerin yaptığı gibi, suda tamamen suda çözünmezler. Moleküler kütlesi daha küçük olan formik ve laktik asit gibi organik asitler suda karıştırılabilir fakat daha büyük moleküler kütleli benzoik asit gibi moleküler asitler moleküler (nötral) formda çözünemezler.

Diğer yandan, çoğu organik asit organik çözücülerde iyi çözünür. p-Toluensülfonik asit organik kimyada sıkça kullanılan nispeten güçlü bir asittir. Organik kimyadaki sık kullanım sebebi ise organik reaksiyon çözücülerinde çözünebiliyor olmasıdır.

Bu duruma istisna olarak, bileşiklerin polarlığını etkileyebilecek diğer sübsituentlerin varlığı gösterilebilir.

Örnekleri

pK_a asit çözünme sabitinin logaritmik bir ölçüsüdür. Asitin gücüne göre kategorize eder ve sonuç olan matematiksel değerin büyüklüğü ile asitin gücü ters orantılıdır. pH hidrojen iyonu konsantrasyonunun logaritmik ölçüsü ile karıştırılmamalıdır.

• Formik asit (metanoik asit) HCOOH (pK_a=3.8)
• Asetik asit (etanoik asit ) CH₃COOH (pK_a=4.7)
• Propiyonik asit (propanoik asit) CH₃CH₂COOH (pK_a=4.9)
• Bütirik asit (bütanoik asit) CH₃CH₂CH₂COOH (pK_a=4.8)
• Valerik asit (pentanoik asit) CH₃CH₂CH₂CH₂COOH (pK_a=4.8)
• Kaproik asit (hekzanoik asit) CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂COOH (pK_a=4.9)
• Oksalik asit (etandioik asit) (COOH)(COOH) (pK_a=1.2)
• Laktik asit (2-hidroksipropanoik asit) CH₃CHOHCOOH (pK_a=3.9)
• Malik asit (2-hidroksibütandioik asit) (COOH)CH₂CHOH(COOH) (pK_a=3.4)
• Sitrik asit (2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilik asit) CH₂(COOH)COH(COOH)CH₂(COOH) (pK_a=3.1)
• Benzoik asit (Benzenkarboksilikasit [IUPAC] veya fenilmetanoik asit (IUPAC ismi değil) C₆H₅COOH (pK_a=4.2)
• Karbonik asit (hidroksimetanoik asit, IUPAC ismi değil) OHCOOH veya H₂CO₃ (pK_a=3.6)

Karbonik asit, CO₂ gazının suda çözülmesi ile elde edilen zayıf asit, çözülmesinin ürünlerinin karbonat ve bikarbonat iyonları olması sebebi ile inorganik olduğu düşünülür.

• Fenol (karbolik asit veya hidroksibenzen, IUPAC isimleri değildir) C₆H₅OH (pK_a=9.9)
• Ürik asit (7,9-Dihidro-1H-pürin-2,6,8(3H)-trion) C₅H₄N₄O₃ (pK_a=-1.1)
• Taurin (2-aminoetansülfonik asit) C₂H₇NO₃S (pK_a=9.0)

Taurin birkaç doğal sülfonoik asitten biridir,safrada keşfedilmiştir.

• Aminometilfosfonik asit (pK_a=0.4)

Güçlü bir fosfonik asit

Ayrıca bakınız

• Organik baz

Konuyla ilgili yayınlar

• Dibner, J. J.; Buttin, P. (2002). "Use of Organic Acids as a Model to Study the Impact of Gut Microflora on Nutrition and Metabolism". The Journal of Applied Poultry Research. 11 (4): 453–463. doi:10.1093/japr/11.4.453. 
• Patanen, K. H.; Mroz, Z. (1999). "Organic acids for preservation". In Block, S. S. Disinfection, sterilization & preservation (5th ed.). Philadelphia: Lea Febiger. ISBN 0-683-30740-1. 
• Brul, S; Coote, P (1999). "Preservative agents in foods. Mode of action and microbial resistance mechanisms". International Journal of Food Microbiology. 50 (1–2): 1–17. doi:10.1016/s0168-1605(99)00072-0. PMID 10488839.