Tiazolin

Tiazolin
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2,3-Dihydrothiazole; 2,5-Dihydrothiazole; 4,5-Dihydrothiazole
	Diğer adlar 2,3-Dihidro-1,3-tiyazol ya da 4-tiyazolin; 2,5-Dihidro-1,3-tiyazol ya da 3-tiyazolin; 4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline
Tanımlayıcılar
CAS numarası	(2,3): 504-79-0 ; (2,5): 24576-55-4 ; (4,5): 504-79-0 ;
3D model (JSmol)	(2,3): Etkileşimli görüntü; (2,5): Etkileşimli görüntü; (4,5): Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	(2,3): 133456; (2,5): 10541467; (4,5): 107368;
PubChem CID	(2,3): 151424; (2,5): 15194654; (4,5): 120269;
	InChI (2,3): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1-2,4H,3H2 Key: OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N; (2,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1H,2-3H2 Key: JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N; (4,5): InChI=1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H,1-2H2 Key: CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES (2,3): C1=CSCN1; (2,5): C1=NCSC1; (4,5): C1CSC=N1;
Özellikler
Kimyasal formül	C3H5NS
Molekül kütlesi	87,14 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvılar
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Tiazolinler (veya dihidrotiazoller), halkada hem kükürt hem de azot içeren bir grup izomerik 5 üyeli heterosiklik bileşiktir.

Tiazolin adı Hantzsch-Widman terminolojisinden kaynaklanmaktadır.

İzomerler

Çift bağın konumuna bağlı olarak tiazolinin üç yapısal izomeri mevcuttur. Bu formlar kolayca birbirine dönüşmez ve dolayısıyla totomer değildir. Bunlardan 2-tiazolin en yaygın olanıdır.

N ve S atomlarının bitişik olduğu dördüncü bir yapı mevcuttur; buna izotiazolin adı verilir.

Üretimi

Tiazolinler ilk olarak 1909'da Richard Willstätter tarafından tiyoamidlerin dialkilasyonuyla hazırlandı.^[1] 2-Tiazolinler yaygın olarak 2-aminoetantiyollerden (örn. sisteaminden) hazırlanır.^[2] Asinger reaksiyonu yoluyla da sentezlenebilirler.

Uygulamaları

Pek çok molekül tiazolin halkaları içerir; bunun bir örneği ateşböceklerinde ışık yayan molekül olan Ateşböceği lusiferinidir. Amino asit sistein endüstriyel olarak ikame edilmiş tiyazolden üretilir.^[2] 2-Aminotiyazolin-4-karboksilik asit, L-sistein'in endüstriyel sentezinde bir ara maddedir.^[3]

Ayrıca bakınız

Tiazol - 2 çift bağa sahip bir analog
Tiazolidin - çift bağ içermeyen bir analog
Oksazolin - S yerine O içeren bir analog

Kaynakça

^ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
^ ^a ^b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 Mart 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z. PMID 19154153. Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "chemrev1" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: Kaynak gösterme)
^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.

[1] Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267.

[chemrev1-2] Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 Mart 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z. PMID 19154153. Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi: "chemrev1" adı farklı içerikte birden fazla tanımlanmış (Bkz: Kaynak gösterme)

[3] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.

[1]

[2]

[3]