Wohl-Ziegler brominasyonu
Wohl-Ziegler reaksiyonu[1][2] bir N- bromosüksinimid ve bir radikal başlatıcı kullanılarak hidrokarbonların alilik veya benzilik bromlamasını içeren bir kimyasal reaksiyondur.[3]
En iyi verimler, karbon tetraklorür içinde N -bromosüksinimid ile elde edilir.[4][5]
Tipik bir kurulumda, stokiyometrik miktarda N -bromosüksinimid çözeltisi ve küçük miktarda başlatıcı, karbon tetraklorürdeki bir substrat çözeltisine eklenir ve reaksiyon karışımı karıştırılır ve kaynama noktasına kadar ısıtılır. Reaksiyonun başlangıcı daha şiddetl, kaynama ile belirlenir ve bazen ısı kaynağının kaldırılması gerekebilir. Tüm N -bromosüksinimid (çözücüden daha yoğun olan) süksinimide (üstte yüzen) dönüştürüldükten sonra reaksiyon tamamlanır. Karbon tetraklorürün yüksek toksisitesi ve ozon yokedici doğası nedeniyle, Wohl-Ziegler brominasyonuna uygun alternatif bir çözücü olarak triflorotoluen önerilmiştir.[6]
Karşılık gelen klorlama reaksiyonu genellikle N- klorosüksinimid ile elde edilemez.[7]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Alfred Wohl (1919). "Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 52: 51-63. doi:10.1002/cber.19190520109. 15 Şubat 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi24 Temmuz 2024.
- ^ Ziegler, K., G. Schenck, E. W. Krockow, A. Siebert, A. Wenz, H. Weber (1942). "Die Synthese des Cantharidins". Justus Liebig's Annalen der Chemie. 551: 1-79. doi:10.1002/jlac.19425510102.
- ^ "4-Bromo-2-heptene". Organic Syntheses.; Collective Volume, 4, s. 108
- ^ C. Djerassi (1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction". Chem. Rev. 43 (2): 271-317. doi:10.1021/cr60135a004. PMID 18887958.
- ^ Horner, L; Winkelman, E. M (1959). "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV". Angew. Chem. 71 (11): 349. doi:10.1002/ange.19590711102.
- ^ Suarez, Diana; Laval, Gilles; Tu, Shang-Min; Jiang, Dong; Robinson, Claire L.; Scott, Richard; Golding, Bernard T. (June 2009). "Benzylic Brominations with N-Bromosuccinimide in (Trifluoromethyl)benzene". Synthesis (İngilizce). 2009 (11): 1807-1810. doi:10.1055/s-0029-1216793. ISSN 1437-210X.
- ^ Djerassi, Carl. (1 Ekim 1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl-Ziegler Reaction". Chemical Reviews. 43 (2): 271-317. doi:10.1021/cr60135a004. ISSN 0009-2665. PMID 18887958.