Azoksi
Azoksi bileşik genel yapısı RN=N+(O−)R olan fonksiyonel grupla ifade edilen bileşiklerdir.[1] Azo bileşiklerin N-oksitleri olarak düşünülürler. Azoksi bileşikleri 1,3-dipoldür ve çift bağlara sikloaddır. Çoğu azoksi içeren bileşik aril sübstitüentlerine sahiptir.
Hazırlanış
[değiştir | kaynağı değiştir]Azoksiler nitrobenzenin arsenikli oksit ile indirgenmesi örneğindeki gibi genellikle nitro bileşiklerinin indirgenmesi ile hazırlanırlar.[2] Bu tür reaksiyonların fenilhidroksilamin ve nitrobenzen gibi hidroksilamin ve nitroso bileşiklerinin aracılığı ile sürdürülmesi tavsiye edilir. (Ph = Fenil, C
6H
5):[3](s445) Nitrosokarbamat esterleri güçlü bazda güçlü alkilasyon ajanlarına duyarlı bir azotata dekarboksilattır:
![{\displaystyle {\mathrm {PhNHOH} {}+{}\mathrm {PhNO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {PhN} (\mathrm {O} )\mathrm {NPh} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/87af2eec1589f29b62987458c96e1d9933c29c87)
- –N(H)CO2R + 2NO2 → –N(N=O)CO2R + HNO3
- –N(N=O)CO2R + KOR → –N=NO−K+ + CO2 + R2O
- –N=NO−K+ + R3O+BF−4 → –N(N=O)R + R2O + KBF4
Alternatif bir yol, azobenzenlerin peroksi asitlerle oksidasyonunu içerir.[3] [4](ss96–100)
Güvenlik
[değiştir | kaynağı değiştir]Alkil azoksi bileşiklerinin, örneğin azoksimetan, genotoksik olduğundan şüphe edilir.[5]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü: (2006-) "azoxy compounds".
- ^ H. E. Bigelow and Albert Palmer "Azoybenzene" Org. Synth. 1931, 11, 16. DOI:10.15227/orgsyn.011.0016
- ^ a b Patai, Saul, (Ed.) (1 Ocak 1975). The Chemistry of the Hydrazo, Azo and Azoxy Groups. The Chemistry of Functional Groups (İngilizce). 1. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/0470023414. ISBN 978-0-471-66924-1.
- ^ Patai, Saul, (Ed.) (16 Mart 1977). Double-Bonded Functional Groups. The Chemistry of Functional Groups (İngilizce). 1. Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/9780470771501. ISBN 978-0-470-77150-1.
- ^ "Guideline On The Limits Of Genotoxic Impurities" (PDF). 4 Eylül 2006 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Şubat 2016.
