Dekametilsiklopentasiloksan

Dekametilsiklopentasiloksan
	; yapısal formülü
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Dekametil-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoksapentasilekan
	Diğer adlar Siklopentametikon; Siklik dimetilsiloksan pentamer; D5; D5; 2,2,4,4,6,6,8,8,10,10-Dekametilsiklopentasiloksan; GreenEarth (kuru temizleme); Siklometikon 5;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	541-02-6 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü; Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1800166
ChEMBL	ChEMBL1885178;
ChemSpider	10451 ;
DrugBank	DB11244;
ECHA InfoCard	100.007.969
EC Numarası	208-764-9;
MeSH	Decamethylcyclopentasiloxane
PubChem CID	10913;
RTECS numarası	GY5945200;
UNII	0THT5PCI0R ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1027184 ;
	InChI InChI=1S/C10H30O5Si5/c1-16(2)11-17(3,4)13-19(7,8)15-20(9,10)14-18(5,6)12-16/h1-10H3 Key: XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H30O5Si5/c1-16(2)11-17(3,4)13-19(7,8)15-20(9,10)14-18(5,6)12-16/h1-10H3 Key: XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYAC;
	SMILES C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1; O1[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si]1(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C10H30O5Si5
Molekül kütlesi	370,77 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	0,958 g/cm3
Erime noktası	-47 °C; -53 °F; 226 K
Kaynama noktası	210 °C (410 °F; 483 K)
Çözünürlük (su içinde)	17.03±0.72 ppb (23 °C)
log P	8.07
Buhar basıncı	20.4±1.1 Pa (25 °C)
Akmazlık	3.74 cP
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Warning
Tehlike ifadeleri	H226, H361, H412, H413
Önlem ifadeleri	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303+P361+P353, P308+P313, P370+P378, P403+P235, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	1 2 0
Parlama noktası	73 °C (163 °F; 346 K)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen organosilisyum bileşikleri	Oktametilsiklotetrasiloksan
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Dekametilsiklopentasiloksan, kısaca D5 ve Siklometikon 5 olarak da bilinen, [(CH
3)
2SiO]
5 formülüne sahip bir organik silisyum bileşiğidir. Hafif uçucu, renksiz ve kokusuz bir sıvıdır.^[4] Biraz yanıcıdır. Kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde kullanılır. GreenEarth adı altında kuru temizlemede perkloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülmüştür. Dekametilsiklopentasiloksan akut olarak toksik değildir ancak uzun vadeli sağlık etkileri bilinmemektedir.

Kullanımları

Bileşik bir siklometikon (metil siloksan) olarak sınıflandırılır. Bu tür sıvılar; deodorantlar, güneş kremleri, saç spreyleri ve cilt bakım ürünleri gibi kozmetiklerde yaygın olarak kullanılmaktadır. Saçın kırılmadan taranmasını kolaylaştırdığı için saç kremlerinde daha yaygın hâle geliyor.

Dekametilsiklopentasiloksan, kuru temizleme çözücüsü olarak da kullanılır. İlk olarak 1990'larda GreenEarth Cleaning tarafından "GreenEarth" adıyla piyasaya sürüldü. Temizleme gücü tetrakloroetilenden daha düşüktür ve ek leke çıkarma işlemleri gerektirir, hassas kumaşlar için tetrakloroetilenden daha uygundur. Makine ve malzeme bakımından, tetrakloroetilenden çok daha pahalıdır ve kullanımı özel lisans gerektirir.^[5] Kalıcı, biyolojik birikimli ve toksik özellikleri nedeniyle AB'de kontrol altında olmasına rağmen,^[6] çevre dostu bir çözücü olarak pazarlanmaktadır. En yaygın kuru temizleme çözücüsü olan tetrakloroetilenden daha çevre dostu olduğu iddia edilmiştir.^[5] Dekametilsiklopentasiloksan, tetrakloroetilenden daha fazla biyobirikim potansiyeline sahiptir ve doğada parçalanmaz. Çevresel etkileri nedeniyle Haziran 2026'dan sonra Avrupa Birliği'nde kuru temizlemede kullanımı yasaklanacaktır.^[7]

Üretimi

Ticari olarak D5, dimetildiklorosilandan üretilir. Diklorürün hidrolizi, siklik dimetilsiloksanlar ve polidimetilsiloksanlardan oluşan bir karışım üretir. Bu karışımdan, D5'i içeren siklik siloksanlar damıtma yoluyla uzaklaştırılabilir. KOH gibi güçlü bir bazın varlığında, polimer/halka karışımı dengelenir ve daha uçucu siklik siloksanlara tam dönüşüm sağlanır:^[8]

[(CH
3)
2SiO]
5n → n [(CH
3)
2SiO]
5

Güvenlik ve çevresel etkileri

Biyolojik olarak parçalanmadığından dolayı önemli bir çevresel etkiye sahiptir. D5 ve D4'ün (oktametilsiklotetrasiloksan) çevresel etkileri, bu bileşiklerin yaygın olması nedeniyle dikkat çekmiştir. Bazı sucul yaşam türlerinde halkalı siloksanlar tespit edilmiştir.^[9] Sucul toksisitesi, perkloroetilenden daha yüksektir. Çevrede ve hayvan dokularında birikebilir. Yüksek konsantrasyonlarda dekametilsiklopentasiloksan verilen sıçanlarda rahim tümörü oluşumu gözlenmiştir. Karaciğer ve bağışıklık sistemi üzerinde olumsuz etkileri olabilir.^[5]

Kaynakça

^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones)". Environmental Toxicology and Chemistry. 15 (8): 1263-1265. doi:10.1002/etc.5620150803.
^ Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). "Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol". Analytical Chemistry. 84 (4): 1948-1955. doi:10.1021/ac202953t. PMID 22304371.
^ Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). "Temperature-Dependent Vapor Pressure of Selected Cyclic and Linear Polydimethylsiloxane Oligomers". Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5868-5873. doi:10.1021/je100835n.
^ Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Decamethylcyclopentasiloxan kaydı
^ ^a ^b ^c "Assessment of Alternatives to Perchloroethylene for the Dry Cleaning Industry" (PDF). Toxics Use Reduction Institute. Haziran 2012. 19 Ocak 2022 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
^ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane ('D4') and decamethylcyclopentasiloxane ('D5') (Text with EEA relevance. ) (İngilizce), 10 Ocak 201810 Ağustos 2023
^ EU Commission Announces New Restrictions on D4, D5, and D6
^ Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred; Wagner, Gebhard (2005). "Silicones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_057. ISBN 3527306730.
^ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha: Review of recent advances in research on the toxicity, detection, occurrence and fate of cyclic volatile methyl siloxanes in the environment, Chemosphere 2013, volume 93, pages 711–725. DOI:10.1016/j.chemosphere.2012.10.041

[1] Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Aqueous solubility of permethylsiloxanes (silicones)". Environmental Toxicology and Chemistry. 15 (8): 1263-1265. doi:10.1002/etc.5620150803.

[2] Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). "Method for Simultaneous Determination of Partition Coefficients for Cyclic Volatile Methylsiloxanes and Dimethylsilanediol". Analytical Chemistry. 84 (4): 1948-1955. doi:10.1021/ac202953t. PMID 22304371.

[3] Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). "Temperature-Dependent Vapor Pressure of Selected Cyclic and Linear Polydimethylsiloxane Oligomers". Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5868-5873. doi:10.1021/je100835n.

[GESTIS-4] Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Decamethylcyclopentasiloxan kaydı

[turi-5] "Assessment of Alternatives to Perchloroethylene for the Dry Cleaning Industry" (PDF). Toxics Use Reduction Institute. Haziran 2012. 19 Ocak 2022 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[6] Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane ('D4') and decamethylcyclopentasiloxane ('D5') (Text with EEA relevance. ) (İngilizce), 10 Ocak 201810 Ağustos 2023

[7] EU Commission Announces New Restrictions on D4, D5, and D6

[Ullmann-8] Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred; Wagner, Gebhard (2005). "Silicones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_057. ISBN 3527306730.

[Wang-9] Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D.; Brimble, Samantha: Review of recent advances in research on the toxicity, detection, occurrence and fate of cyclic volatile methyl siloxanes in the environment, Chemosphere 2013, volume 93, pages 711–725. DOI:10.1016/j.chemosphere.2012.10.041

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]