Kloroasetik asit

Kloroasetik asit
Adlandırmalar
	IUPAC adı Kloroasetik asit
	Sistematik IUPAC adı Kloroetanoik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	79-11-8 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:27869 ;
ChEMBL	ChEMBL14090 ;
ChemSpider	10772140 ;
ECHA InfoCard	100.001.072
EC Numarası	201-178-4;
KEGG	D07677 ;
PubChem CID	300;
RTECS numarası	AF8575000;
UNII	5GD84Y125G ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4020901 ;
	InChI InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR;
	SMILES ClCC(O)=O;
Özellikler
Görünüm	Renksiz veya beyaz kristaller
Yoğunluk	1.58 g•cm−3, solid
Erime noktası	63°C
Kaynama noktası	189.3°C
Çözünürlük (su içinde)	85.8 gr/100mL (25 °C)
Çözünürlük	metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür
log P	0.22
Buhar basıncı	0.22 hPa
Asitlik (pKa)	2.86
Kırınım dizimi (nD)	1.4351 (55 °C)
Termokimya
Isı sığası (C)	144,02 J/(K·mol)
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−490,1 kJ/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	alkilleyici madde
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
R-ibareleri	R25 R34 R50
G-ibareleri	S23 S37 S45 S61
Tehlike ifadeleri	H301, H311, H314, H331, H400
Önlem ifadeleri	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	3 1 0
Parlama noktası	126 °C (259 °F; 399 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	< 500 °C 470 °C (878 °F; 743 K)
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	76 mg/kg
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	2-kloropropiyonik asit; sodyum kloroasetat
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sanayide Monokloroasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH₂CO₂H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit, organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

Üretim

Kloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup,^[3] bu miktarın yarısından fazlası Çin'de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleridir (55,000). Dünyanın en büyük üreticisi Akzo Nobel şirketidir.^[3]

Üretim yöntemleri

Kloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti klorlama işlemidir:

CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl

Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.

Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.

CCl₂CHCl + 2 H₂O → ClCH₂CO₂H + 2 HCl

Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin destilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.^[2]

Ayrıca bakınız

Yararlanılan kaynaklar

^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492.
^ ^a ^b Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.
^ ^a ^b Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.

Dış bağlantılar

Monochloroacetic Acid Dow Chemical. Retrieved 20 May 2007^{[ölü/kırık bağlantı]}
Monochloroacetic Acid IPCS Inchem. Retrieved 20 May 20073 Ağustos 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[1] Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492.

[Ullmann-2] Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.

[CEH-3] Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[1]

[2]

[3]