Likopen

Likopen


Genel
Kimyasal adı	(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31-Oktametildotriakonta- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen
CAS numarası	502-65-8
PubChem numarası	446925
EINECS numarası	207-949-1
SMILES	CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C) /C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
Moleküler formül	C₄₀H₅₆
Molekül ağırlığı	536.873 g/mol
Görünüş	Parlak kırmızı
Ergime noktası	172-173 °C
suda çözünürlük	çözünmez
Aksi belirtilmemişse tüm veriler standart hal (25 °C, 100 kPa) içindir. Kaynakça ve sorumluluk reddi

Likopen, parlak kırmızı bir karotenoid pigmenttir, domates ve diğer kırmızı meyvelerde bulunur. Likopen insan vücudunda bulunan en yaygın karotenoiddir ve en güçlü karotenoid antioksidanlardan biridir. İsmi, domatesin Latince ismi olan Solanum lycopersicum'den türetilmiştir.

Yapısı ve kimyası

Likopen 8 izopren birimden meydan gelmiş bir terpendir.

Likopenin rengi onun eşlenik (konjüge) karbon çift bağlarından kaynaklanır. Her bir çift bağ elektronların bir üst enerji seviyesine çıkmaları için gereken enerjiyi azaltır, böylece molekülün gittikçe daha büyük dalga boylarında görünür ışık soğurabilmesini sağlar. Likopen görünür spektrumun çoğunu soğurduğu için kırmızı görünür.

Likopen yükseltgenirse (oksitlenirse) karbon atomları arasındaki çift bağlar parçalanır, molekül daha küçük parçalara bölünür, bunların her biri bir oksijen atomuyla çift bağ kurmuş olur. Bu C=O bağları da ışığı soğursalar da soğurdukları ışığın dalga boyu bu moleküllerin renkli görünmesi için yeterli değildir. Likopen indirgendiği zaman da benzer bir sonuç olur, indirgenme sonucu çift bağlar tek bağa dönüştüğü için görünür ışığı soğuramaz.

Besinsel kaynakları

Likopeni yüksek meyve ve sebzeler arasında domates, karpuz, pembe greyfurt, pembe guava ve kuşburnu bulunur.

Domatesin pişirilmesi sonucu kullanılabilir likopen oranı artar. Likopen suda çözünmediği için ve bitkisel liflere bağlı durumda olduğu için domatesin yemek için hazırlanması (parçalanması, yağ ile karıştırılması, pişirilmesi) likopenin vücut tarafından kullanılabilirliğini artırır. Likopen yağda çözündüğü için yağ onun sindirim sistemi tarafından emilmesini büyük ölçüde artırır.

Faydası

Likopen tekli (singlet) oksijeni etkisiz kılan en güçlü karotenoiddir.^[1] Mor ötesi ışınların meydana getirdiği tekli oksijen deri yaşlanmasının başlıca nedenidir.^[2]

Likopenin sık kullanımının kalp damar hastalığı, kanser (özellikle prostat kanseri), diyabet, osteoporoz ve hatta erkeklerde kısırlık riskini azalttığı yönünde bulgular vardır.^[3] Likopen özofagus, kolorektal ve ağız kanseri riskinde azalmayla ilgili olabilir.^[4]

Gıda boyası

Likopenin doğada yaygın olarak bulunmasından dolayı bir gıda boyası olarak kullanılmasına izin verilmiştir.

Likopen suda çözünmez ve çoğu porlu malzemeyi ve çoğu plastiği hemen boyar. Domates lekesi çoğu kumaştan kolaylıkla çıkartılabilse de (eğer leke yeni olmuşsa), likopen plastiklerin içine geçişir ve bu yüzden sabun veya deterjanla çıkartılamaz (ama çamaşır suyu likopeni yok eder). Plastikler özellikle daha evvel ısıtılmış, çizilmiş, yağlanmış ve oyulmuşlarsa (asit etkisiyle), lekelenmeye çok müsaittirler.

Kaynakça

^ Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989). "Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher". Archives of Biochemistry and Biophysics. 274 (2). ss. 532-538. PMID 2802626. (İngilizce)
^ Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J (1999). "Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion". The Journal of Biological Chemistry. 274 (22). ss. 15345-15349. PMID 10336420. 4 Şubat 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Nisan 2007. (İngilizce)
^ Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS, Christov-Tzelkov K, van Breemen R (2002). "Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis". Experimental Biology and Medicine. 227 (10). ss. 886-893. PMID 12424330. 8 Mart 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Nisan 2007. (İngilizce)
^ "http://news.bbc.co.uk/2/3086013.stm" 8 Mart 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. BBC News - 22 July 2003 (İngilizce)

Gerster, H. The potential role of lycopene for human health. J. Amer. Coll. Nutr. 16: 109-126, 1997 (İngilizce)
Stahl, W. and Sies, H. lycopene: a biologically important carotenoid for humans? Arch. Biochem. Biophys. 336: 1-9, 1996 (İngilizce)

Dış bağlantılar

Likopen prostat kanserli hastalara faydalı olabilir 1 Eylül 2006 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. (İngilizce)
Likopen ve çeşitli kanserler üzerine çalışmaların bir değerlendirmesi 1999'da Journal of the National Cancer Institute de basılmış. (İngilizce)
Karotenoid Terpenoidler18 Eylül 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.(İngilizce)
Korunma için Likopen (Prostate Kanser Vakfı) (İngilizce)
Resmi Likopen sitesi (İngilizce)

[1] Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989). "Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher". Archives of Biochemistry and Biophysics. 274 (2). ss. 532-538. PMID 2802626. (İngilizce)

[2] Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J (1999). "Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion". The Journal of Biological Chemistry. 274 (22). ss. 15345-15349. PMID 10336420. 4 Şubat 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Nisan 2007. (İngilizce)

[3] Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS, Christov-Tzelkov K, van Breemen R (2002). "Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis". Experimental Biology and Medicine. 227 (10). ss. 886-893. PMID 12424330. 8 Mart 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Nisan 2007. (İngilizce)

[Eating_pizza_'cuts_cancer_risk'-4] "http://news.bbc.co.uk/2/3086013.stm" 8 Mart 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. BBC News - 22 July 2003 (İngilizce)

[1]

[2]

[3]

[4]