Nitrozamin
Nitrozaminler (daha resmî olarak N-nitrozaminler) endüstriyel süreçlerle üretilen organik bileşiklerdir.[1]
Kimyasal yapısı R2N−N=O'dur, burada R genellikle bir alkil grubudur.[2] Nitrozaminler, “muhtemel insan kanserojenleri” olan nitrozo grubu (NO+) içerir ve bu grup deprotonlanmış bir amine bağlıdır.[3] Çoğu nitrozamin hayvanlarda kanserojendir.[4] 2006 yılında yapılan sistematik bir inceleme, “nitrit ve nitrozamin alımı ile mide kanseri; et ve işlenmiş et alımı ile mide kanseri ve yemek borusu kanseri; konserve balık, sebze ve tütsülenmiş gıda alımı ile mide kanseri arasında pozitif bir ilişki olduğunu ancak bunun kesin bir sonuç olmadığını” desteklemektedir.[5]
Kimyası
[değiştir | kaynağı değiştir]
Nitrozaminlerin organik kimyası, sentezleri, yapıları ve reaksiyonları açısından oldukça gelişmiştir.[7][8] Genellikle nitröz asit (HNO
2) ve ikincil aminlerin reaksiyonu ile üretilirler ancak diğer nitrozil kaynakları (örneğin: N2O4, NOCl, RONO) da aynı etkiye sahiptir:[9]
- HONO + R
2NH → R
2N-NO + H
2O
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ California Water Boards, State Water Resources Control Board, "Nitrosamines", 09 December 2024
- ^ Beard, Jessica C.; Swager, Timothy M. (21 Ocak 2021). "An Organic Chemist's Guide to N-Nitrosamines: Their Structure, Reactivity, and Role as Contaminants". The Journal of Organic Chemistry. 86 (3). ss. 2037-2057. doi:10.1021/acs.joc.0c02774
. PMC 7885798 . PMID 33474939.
- ^ World Health Organization, Medical product alert, Note on Nitrosamine impurities, "Update on Nitrosamine impurities", 20 November 2019
- ^ Yang, Chung S.; Yoo, Jeong-Sook H.; Ishizaki, Hiroyuki; Hong, Junyan (1990). "Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation". Drug Metabolism Reviews. 22 (2–3). ss. 147-159. doi:10.3109/03602539009041082. PMID 2272285.
- ^ Jakszyn, Paula; Gonzalez, Carlos (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World Journal of Gastroenterology. 12 (27). ss. 4296-4303. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296 . PMC 4087738 . PMID 16865769.
- ^ Tricker, A.R.; Preussmann, R. (1991). "Carcinogenic N-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential". Mutation Research/Genetic Toxicology. 259 (3–4). ss. 277-289. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4. PMID 2017213.
- ^ Anselme, Jean-Pierre (1979). "The Organic Chemistry of N-Nitrosamines: A Brief Review". N-Nitrosamines. ACS Symposium Series. 101. ss. 1-12. doi:10.1021/bk-1979-0101.ch001. ISBN 0-8412-0503-5.
- ^ Vogel, A. I. (1962). Practical Organic Chemistry. 3rd. Impression. s. 1074.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ss. 846-847, ISBN 978-0-471-72091-1
