Okzalil klorür

Okzalil klorür
	Karbon, C Oksijen, O Klor, Cl
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Okzalil diklorür
	Sistematik IUPAC adı Etandioil diklorür
	Diğer adlar Okzalik asit klorür; okzalik diklorür; okzaloil klorür;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	79-37-8 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	59021 ;
ECHA InfoCard	100.001.092
EC Numarası	201-200-2;
PubChem CID	65578;
RTECS numarası	KI2950000;
UNII	R4Y96317DW ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3058822 ;
	InChI InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 Key: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 Key: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYAG;
	SMILES ClC(=O)C(=O)Cl;
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl2O2
Molekül kütlesi	126,93 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	fosgen benzeri
Yoğunluk	1,4785 g/mL
Erime noktası	-16 °C (3 °F; 257 K)
Kaynama noktası	63 ila 64 °C (145 ila 147 °F; 336 ila 337 K) 1.017 bar
Çözünürlük (su içinde)	tepkir
Kırınım dizimi (nD)	1,429
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Zehirli, korozif, gözyaşartıcı
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H314, H331
Önlem ifadeleri	P261, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704; (yangın karosu)	3 1 2 W
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Okzalil klorür, (COCl)₂ formüllü kimyasal bileşik. Keskin kokulu, renksiz sıvıdır. Okzalik asitin açil klorürüdür. 61 °C'de kaynar. Zehirlidir ve suyla tepkimeye girerek hidrojen klorür, karbonmonoksit ve karbon dioksit gazlarını verir.

Üretimi

İlk olarak 1892'de Fransız kimyager Adrien Fauconnier tarafından dietil okzalat ile fosfor pentaklorürün tepkimesi sonucu elde edilmiştir.^[3] Okzalik asidin fosfor pentaklorür ile işlenmesiyle de hazırlanabilir.^[4]^[5]

Okzalil klorür, ticari olarak etilen karbonattan üretilir. Fotoklorinasyon, perkloroetilen karbonat ve hidrojen klorür verir; bu da daha sonra okzalil klorür ve fosgene parçalanır:^[6]

C
2H
4O
2CO + 4 Cl
2 → C
2Cl
4O
2CO + 4 HCl

C
2Cl
4O
2CO → C
2O
2Cl
2 + COCl
2

Reaksiyonları

Okzalil klorür suyla reaksiyona girerek hidrojen klorür, karbondioksit ve karbon monoksit gibi yalnızca gaz haldeki ürünler verir:^[7]

(COCl)
2 + H
2O → 2 HCl + CO
2 + CO.

Diğer açil klorürler hidrojen klorür ve karboksilik asit oluşumuyla hidrolize olur.

Kaynakça

Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz.

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d ^e "Oxalyl chloride MSDS" (PDF). 23 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Ocak 2025.
^ Fauconnier, Adrien (1892). "Action du perchlorure de phosphore sur l'oxalate d'éthyle" [The action of phosphorus pentachloride on diethyl oxalate]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences (Fransızca). 114: 122-123. 12 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi19 Ağustos 2025.
^ DE patent 2840435, Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V., "Process for the preparation of oxalyl chloride", 1980-03-27 tarihinde verildi, assigned to Bayer
^ Staudinger, H. (1908). "Oxalylchlorid". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (3): 3558-3566. doi:10.1002/cber.19080410335.
^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_573.
^ Hansen, Steffen V. F.; Ulven, Trond (2015). "Oxalyl Chloride as a Practical Carbon Monoxide Source for Carbonylation Reactions". Organic Letters. 17 (11): 2832-2835. doi:10.1021/acs.orglett.5b01252. PMID 26000869.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[COClCOCl-2] "Oxalyl chloride MSDS" (PDF). 23 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Ocak 2025.

[3] Fauconnier, Adrien (1892). "Action du perchlorure de phosphore sur l'oxalate d'éthyle" [The action of phosphorus pentachloride on diethyl oxalate]. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences (Fransızca). 114: 122-123. 12 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi19 Ağustos 2025.

[4] DE patent 2840435, Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V., "Process for the preparation of oxalyl chloride", 1980-03-27 tarihinde verildi, assigned to Bayer

[Staudinger-5] Staudinger, H. (1908). "Oxalylchlorid". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (3): 3558-3566. doi:10.1002/cber.19080410335.

[6] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_573.

[7] Hansen, Steffen V. F.; Ulven, Trond (2015). "Oxalyl Chloride as a Practical Carbon Monoxide Source for Carbonylation Reactions". Organic Letters. 17 (11): 2832-2835. doi:10.1021/acs.orglett.5b01252. PMID 26000869.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]