Perflorodekalin

Perflorodekalin
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Oktadekaflorodekahidronaktalen
	Diğer adlar Flutec PP6; F-dekalin; Perflunafen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	306-94-5 ;
3D model (JSmol)	trans-izomeri: Etkileşimli görüntü; cis-izomeri: Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	PFD
ChEBI	CHEBI:38848 ;
ChemSpider	13888074 ;
ECHA InfoCard	100.005.631
EC Numarası	206-192-4;
KEGG	D08338 ;
PubChem CID	9386;
UNII	54A06VV62N ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0046511 ;
	InChI InChI=1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27,28)8(23,24)4(1,15)16 Key: UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES trans-izomeri: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C1(F)F; cis-izomeri: FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C1(F)F;
Özellikler
Molekül formülü	C10F18
Molekül kütlesi	462
Görünüm	şeffaf renksiz sıvı
Yoğunluk	1.917
Kaynama noktası	142 °C (288 °F; 415 K)
Çözünürlük (su içinde)	10 ppm
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	yok
Parlama noktası	yok
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	yok
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Perflorodekalin (C
10F
18 ) hidrojen atomlarının flor atomlarıyla değiştirildiği bir dekalin türevi olan bir perflorokarbondur. Kimyasal ve biyolojik olarak inerttir ve 400 °C'ye kadar stabildir. Çeşitli uygulamaları, gazları çözme yeteneğinden yararlanır.

Üretimi

Fowler işleminde tetralin veya dekalinin kobalt(III) florür ile florlanmasıyla üretilir. Çoğu uygulama için reaksiyondan sonra birkaç saflaştırma adımı gerekir.

İzomerler

Perflorodekalin, köprü karbon atomlarındaki üçüncül flor atomları birbirleriyle aynı tarafta (cis-izomer) veya karşıt taraflarda (trans-izomer) olabileceğinden cis-trans izomerizmi sergiler. Her iki izomer de kimyasal ve biyolojik olarak inerttir ve fiziksel özellikleri bakımından çok benzerdir. En dikkate değer fark, cis-izomer için -3,6 °C, trans-izomer için +18 °C ve 50/50 karışım için -6,7 °C olan erime noktasıdır.^[1]

cis
trans

Tıbbi uygulamalar

Tüm perflorokarbonlar arasında perflorodekalin muhtemelen tıbbi uygulamalarda en çok ilgi görendir. Çoğu uygulama, büyük miktarlarda oksijeni çözme yeteneğinden yararlanır (25 °C'de 100 mL perflorodekalin, STP'de 49 mL oksijeni çözebilir^[2]).

Perflorodekalin, 1980'lerde Green Cross Corporation tarafından geliştirilen yapay bir kan ürünü olan Fluosol'ün bir bileşeniydi. Aynı zamanda sıvı solunumda kullanım için de çalışılmaktadır. Perflorodekalin, belirli bir bölgeye ekstra oksijen sağlamak ve yara iyileşmesini hızlandırmak için topikal olarak uygulanabilir. Organlar ve dokular oksijenli perflorodekalinde daha uzun süre saklanabilir.^[3]

Perfloro-N-(4-metilsiklohekzil)-piperidin ile birlikte bir yüzey aktif madde olan proksanol-268'i de içeren bir kan ikamesi olan Perftoran'ın bir bileşenidir. Rusya'da geliştirildi ve 2005 yılından itibaren orada pazarlandı.^[4]

Diğer uygulamalar

Gaz taşıma kapasitesi nedeniyle perflorodekalin, hücre kültürü sırasında oksijen dağıtımını artırmak için kullanılmıştır.^[5] Perflorodekalinin ayrıca mezofil gibi hava sahası içeren dokuların in vivo mikroskopi çözünürlüğünü önemli ölçüde arttırdığı da gösterilmiştir. Yaprakların perflorodekalin içine yerleştirilmesi, yaprağın optik niteliklerini önemli ölçüde artırır, böylece su kullanımına kıyasla mezofilin iki kat daha derininde yüksek çözünürlüklü görüntülemeye olanak tanır. Numunenin perflorodekalin içerisine yerleştirilmesinin fizyolojik etkisi de suya kıyasla minimum düzeydedir.^[6]

Bu bileşik bazen Teflon AF'yi çözmek için kullanılır^[7] ( PTFE, PFA ve FEP gibi diğer Teflonlarla karıştırılmamalıdır).

Kaynakça

^ "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, table E5-2/4
^ "Perfluorodecalin" (PDF). F2 Chemicals Ltd. 26 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 23 Temmuz 2024.
^ For instance, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, M.A. (2005). "Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation". Transplantation Proceedings. 37 (8): 3398-401. doi:10.1016/j.transproceed.2005.09.050. PMID 16298606.
^ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva (2005). "Clinical results of Perftoran application: present and future". Artificial Cells, Blood Substitutes, and Biotechnology. 33 (1): 37-46. doi:10.1081/BIO-200046654. PMID 15768564.
^ King, A. T.; Mulligan, B. J.; Lowe, K. C. (1989). "Perfluorochemicals and Cell Culture". Nature Biotechnology. 7 (10): 1037-1042. doi:10.1038/nbt1089-1037.
^ Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). "Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll" (PDF). New Phytologist. 186 (4): 1018-25. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x. PMID 20374500. ^{[ölü/kırık bağlantı]}
^ "Teflon AF". Sigma Aldrich. 7 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2024.

[1] "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, table E5-2/4

[2] "Perfluorodecalin" (PDF). F2 Chemicals Ltd. 26 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 23 Temmuz 2024.

[3] For instance, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, M.A. (2005). "Two-Layer Method in Short-Term Pancreas Preservation for Successful Islet Isolation". Transplantation Proceedings. 37 (8): 3398-401. doi:10.1016/j.transproceed.2005.09.050. PMID 16298606.

[4] Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva (2005). "Clinical results of Perftoran application: present and future". Artificial Cells, Blood Substitutes, and Biotechnology. 33 (1): 37-46. doi:10.1081/BIO-200046654. PMID 15768564.

[5] King, A. T.; Mulligan, B. J.; Lowe, K. C. (1989). "Perfluorochemicals and Cell Culture". Nature Biotechnology. 7 (10): 1037-1042. doi:10.1038/nbt1089-1037.

[6] Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). "Perfluorodecalin enhances in vivo confocal microscopy resolution of Arabidopsis thaliana mesophyll" (PDF). New Phytologist. 186 (4): 1018-25. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x. PMID 20374500. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[7] "Teflon AF". Sigma Aldrich. 7 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Temmuz 2024.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]