Sitozin

Sitozin
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 4-Aminopirimidin-2(1H)-on
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-30-7 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:16040 ;
ChEMBL	ChEMBL15913 ;
ChemSpider	577 ;
ECHA InfoCard	100.000.681
KEGG	C00380 ;
MeSH	Cytosine
PubChem CID	597;
UNII	8J337D1HZY ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4044456 ;
	InChI InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Key: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) Key: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY;
	SMILES O=C1Nccc(N)n1;
Özellikler
Molekül formülü	C4H5N3O
Molekül kütlesi	111.10 g/mol
Yoğunluk	1.55 g/cm3
Erime noktası	320 ila 325 °C (608 ila 617 °F; 593 ila 598 K) (bozunur)
Asitlik (pKa)	4.45 (ikincil), 12.2 (birincil)
Manyetik alınganlık (χ)	-55.8·10−6 cm3/mol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sitozin (C) (2-oksi-4-amino pirimidin ya da 4-amino-2(1H)-pirimidinon) guanin, adenin ve timin (RNA'da urasil) ile beraber DNA ve RNA'daki temel azotlu bazlardan biri olan moleküldür. Kimyasal formülü C₄H₅N₃O'dur. Bir heterosiklik aromatik halka ve iki substituentten (4. pozisyona bağlanmış bir amin ve 2. pozisyona bağlanmış keton) oluşan bir pirimidin türevidir. Sitozin'in nükleosidi sitidin'dir ve Watson-Crick baz eşleşmesine göre guanin ile 3 hidrojen bağı ile bağlanmış baz çifti kurar.

Tarih

Sitozin Albrecht Kossel tarafından 1894 yılında, buzağının timüs dokusundan hidrolize edilerek keşfedilmiştir.^[2] 1903 yılında yapısı bulunmuş ve aynı yıl içinde laboratuvarda sentezlenmiştir.

Sitozin son zamanlarda kuantum ölçümlerinde kullanım bulmuştur. Molekülün kuantum mekanik özelliklerinden yararlanılarak ilk kez bilginin kullanılması, 1 Ağustos 1998'de, Oxford Üniversitesinden araştırmacılar, David Deutsch'ın algoritmasını, 2 qubit'lik NMRQC (Nükleer Manyetik Rezonans Kuantum Bilgisayarı)'nda sitozin molekülüne dayanarak uyguladığında başarılmıştır.^[3]

Kimyasal reaksiyonları

Sitozin DNA, RNA ya da bir nükleotidin parçası olarak bulunabilir. Sitidin Trifosfat (CTP) olarak bazı enzimlerin kofaktörü olabilir ve Adenozin Difosfat (ADP) molekülüne bir fosfat aktararak Adenozin Trifosfat (ATP)'ye dönüşmesini sağlayabilir.

DNA ve RNA'da, Guanin ile baz çifti oluşturmuş şekilde bulunur ancak özünde kararsızdır ve deaminasyon yoluyla urasile dönüşebilir. Bu durum, urasil glikosilaz gibi DNA'daki Urasili ayıran DNA onarım molekülleri tarafından tamir edilmediği durumlarda, nokta mutasyonlarına yol açar. Ayrıca DNA metiltransferaz enzimi yardımıyla sitozine metil bağlanarak 5-metilsitozin oluşturulabilir

Kaynakça

^ Dawson, R.M.C.; ve diğerleri. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
^ Kossel, A.; Steudel, H. Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49
^ Jones, J.A. (1 Ağustos 1998). "Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer". J.Chem.Phys. 109 (109). ss. 1648-1653. doi:10.1063/1.476739. 12 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi18 Ekim 2007.

[1] Dawson, R.M.C.; ve diğerleri. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.

[2] Kossel, A.; Steudel, H. Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49

[3] Jones, J.A. (1 Ağustos 1998). "Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer". J.Chem.Phys. 109 (109). ss. 1648-1653. doi:10.1063/1.476739. 12 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi18 Ekim 2007.

[1]

[2]

[3]