Sodyum siyano borhidrür

Sodyum siyano borhidrür
Adlandırmalar
	IUPAC adı Sodyum siyano borhidrür
Tanımlayıcılar
CAS numarası	25895-60-7 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ECHA InfoCard	100.043.001
PubChem CID	20587905;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID40894864 ;
	InChI InChI=1S/CBN.Na/c2-1-3;/q-1;+1;
	SMILES [B-]C#N.[Na+];
Özellikler
Molekül formülü	NaBH3CN
Molekül kütlesi	62,84 g/mol
Görünüm	beyaz toz (higroskopi)
Yoğunluk	1.2 g/cm3
Erime noktası	241 °C (466 °F; 514 K) ayrışır
Çözünürlük (su içinde)	212 g/100 mL (29 °C)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sodyum siyano borhidrür kimyasal formülü NaBH₃(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu hâlini tolere edebilir.^[1]

Kullanımı

Siyanür ile elektron paylaşması nedeniyle [B(CN)H₃], [BH₄]'den daha az indirgenir.^[2] İminleri aminlere çevirmede kullanılan indirgeme ajanıdır.

İndirgen aminasyon olarak oldukça kulanılır, burada aldehit veya ketonlar aminlerle muamele edilmiştir:

R₂CO + R'NH₂ + NaBH₃CN + CH₃OH → R₂CH-NHR' + "NaCH₃OBH₂CN"

Bu reaktif fazlaca kullanılmaktadır. pH'ı hafif baziktir (pH=7-10). Borch reaksiyonunda ideal bir aminasyon indirgeni olarak kullanılır.^[3]

Kaynakça

^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rs059.pub2
^ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI:10.1002/0471264180.or059.01
^ Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.

[EROS-1] Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rs059.pub2

[2] Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI:10.1002/0471264180.or059.01

[3] Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.

[1]

[2]

[3]