Tetrafloroetilen

Tetrafloroetilen
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Tetrafloroeten
	Diğer adlar perfloroetilen; TFE
Tanımlayıcılar
CAS numarası	116-14-3 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:38866 ;
ChEMBL	ChEMBL541730 ;
ChemSpider	8000 ;
ECHA InfoCard	100.003.752
KEGG	C19299 ;
PubChem CID	8301;
UNII	OMW63Z518S ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID6021325 ;
	InChI InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6 Key: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2F4/c3-1(4)2(5)6 Key: BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYAC;
	SMILES FC(F)=C(F)F;
Özellikler
Molekül formülü	C2F4
Molekül kütlesi	100,02 g/mol
Görünüm	renksiz gaz
Koku	kokusuz
Yoğunluk	1,519 g/cm3 (−76 °C)
Erime noktası	-142,5 °C (-224,5 °F; 130,7 K)
Kaynama noktası	-76,3 °C (-105,3 °F; 196,8 K)
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	3 4 3 OX
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Tetrafloroetilen (TFE), C₂F₄ kimyasal formülüne sahip bir florokarbondur. En basit perflorlu alkendir. Bu gaz hâldeki türler öncelikle floropolimerlerin endüstriyel hazırlanmasında kullanılır. En çok bilinen polimeri PTFE (Teflon) ve ETFE'dir.

Tetrafloroetilen renksiz, kokusuz bir gazdır. Tüm doymamış florokarbonlar gibi, nükleofilik saldırıya karşı hassastır. Hayli kararsız bir bileşiktir: karbon ve karbon tetraflorüre (CF₄) ayrışmaya yatkındır ve hava ile temas hâlinde patlayıcı peroksitler oluşturabilir.^[1]

Üretimi

TFE, kloroformdan üretilir.^[2] Kloroform, klorodiflorometan (R-22) üretmek için hidrojen florür ile reaksiyona sokularak florlanır. Klorodiflorometanın 550–750 °C'de pirolizi, bir ara madde olarak diflorokarben ile TFE verir.

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

2 CHClF₂ → C₂F₄ + 2 HCl

Tetrafloroetilenin eldesine ilişkin ilk araştırma, 1890 yılında Camille Chabrié tarafından yayımlandı. Chabrié tetrafloroetileni, Tetrakloroetilen ve gümüş florürden elde etti ve "dikarbon tetraflorür" adını verdi:^[3]

C
2Cl
4 + 2 AgF
2 → C
2F
4 + 2 AgCl
2

Reaksiyonlar

Tetrafloroetilen, sayısız reaksiyona katılan reaktif bir moleküldür. Dört florun varlığı nedeniyle, reaksiyonları etilen gibi sade alkenlerin davranışından büyük ölçüde farklıdır. Tetrafloroetilen oktaflorosiklobütan vererek dimerize olur.

Tetrafloroetilenin polimerizasyonu, Teflon (PTFE) ve Fluon (ETFE) gibi polimerleri üretir. PTFE, tamamen flor ve karbondan oluşan iki florokarbon reçinesinden biridir.

Güvenlik

Tetrafloroetilene ilişkin ana tehlike, özellikle oksijen mevcutsa patlama tehlikesidir. TFE, düşük sıcaklıklarda oksijenle reaksiyona girerek patlayıcı bir oksit oluşturur^[1] ve bunun patlaması genellikle TFE'nin karbon ve CF₄'e ayrışmasını tetiklemek için yeterlidir.^[4] TFE yüksek basınç altında işlenirse ki bu genellikle endüstriyel bir ortamda olur, adiabatik sıkıştırma da patlamalara neden olabilir. Basınçlı TFE'nin daha düşük bir basınçta bir kaba veya boru tesisatına girmesine izin verilirse, kaptaki atmosfer TFE tarafından sıkıştırılır ve ısınmasına neden olur. Bunun patlamalara neden olduğu bilinmektedir.^[5] Endüstride, TFE'nin tanıtılmasından önce, hem oksijeni dışarıda bırakmak hem de adiabatik sıkışmayı önlemek için boru tesisatı basınçlı azotla yıkanır.

TFE zayıf da olsa bir alkilleyici maddedir ve bu nedenle kanserojen olması beklenebilir.^[6] Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı, TFE'yi hayvan çalışmaları temelinde insanlar için muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırıyor.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

^ ^a ^b Gozzo, F.; Camaggi, G. (January 1966). "Oxidation reactions of tetrafluoroethylene and their products—I". Tetrahedron. 22 (6). ss. 1765-1770. doi:10.1016/S0040-4020(01)82248-1.
^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.pub2.
^ Chabrié, C. (1890). "Sur une méthode générale de préparation de fluorures de carbone". Comptes Rendus des Seancés de l'Académie des Sciences. Cilt 110. Académie des sciences. ss. 279-282.
^ Fabio, Ferrero; Robert, Zeps; Martin, Kluge; Volkmar, Schröde; Tom, Spoormaker (April 2013). "The explosive decomposition of tetrafluoroethylene: large scale tests and simulations". Chemical Engineering Transactions. 31: 817-822. doi:10.3303/CET1331137.
^ Reza, Ali; Christiansen, Erik (March 2007). "A case study of a TFE explosion in a PTFE manufacturing facility". Process Safety Progress. 26 (1): 77-82. doi:10.1002/prs.10174.
^ "NIH Substance Profile for TFE" (PDF). 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 13 Mart 2025.

[oxide-1] Gozzo, F.; Camaggi, G. (January 1966). "Oxidation reactions of tetrafluoroethylene and their products—I". Tetrahedron. 22 (6). ss. 1765-1770. doi:10.1016/S0040-4020(01)82248-1.

[Ullmann-2] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.pub2.

[3] Chabrié, C. (1890). "Sur une méthode générale de préparation de fluorures de carbone". Comptes Rendus des Seancés de l'Académie des Sciences. Cilt 110. Académie des sciences. ss. 279-282.

[4] Fabio, Ferrero; Robert, Zeps; Martin, Kluge; Volkmar, Schröde; Tom, Spoormaker (April 2013). "The explosive decomposition of tetrafluoroethylene: large scale tests and simulations". Chemical Engineering Transactions. 31: 817-822. doi:10.3303/CET1331137.

[5] Reza, Ali; Christiansen, Erik (March 2007). "A case study of a TFE explosion in a PTFE manufacturing facility". Process Safety Progress. 26 (1): 77-82. doi:10.1002/prs.10174.

[6] "NIH Substance Profile for TFE" (PDF). 22 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 13 Mart 2025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]