Tetrakloroetilen oksit
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
tetraklorooksiran | |
Diğer adlar Perkloroetilen oxide (PCEO), Epoksiperklorovinil, Tetrakloroepoksietan | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C2Cl4O |
| Molekül kütlesi | 181,83 g mol−1 |
| Görünüm | Sıvı |
| Yoğunluk | 1,72 g/cm3[1] |
| Erime noktası | –58 °C[2] |
| Kaynama noktası | 110 °C [1] |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Tetrakloroetilen oksit, perkloroetilen oksit (PCEO) veya tetraklorooksiran, etilen oksidin perklorlu analoğudur ve tetrakloroetilenin önerilen bir metabolitidir.[3] C
2Cl
4O formülüne sahip halojenlenmiş bir epoksittir. Tetrakloroetilen oksit oldukça stabildir ancak daha yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre dönüşür.[4]
İnsan vücudunda, daha sonra trikloroasetik asite hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.[5]
Sentezi
[değiştir | kaynağı değiştir]Tetrakloroetilen oksit ilk olarak 1940 yılında İngiliz kimyager Frederick William Kirkbride tarafından tetrakloroetilen içindeki oksijen ve klor karışımının UV ışığına maruz bırakılmasıyla sentezlendi.[6]
Tetrakloroetilen oksit, tetrakloroetilenin UV ışığı altında doğrudan oksidasyonu ile elde edilebilir. Oksidasyon, 60 °C altında gerçekleştiğinde tetrakloroetilen oksit ve izomeri trikloroasetil klorür eşit bir karışım olarak elde edilir. Oluşan epoksit, 60 °C'den yüksek sıcaklıklarda trikloroasetil klorüre izomerize olur.[4]
Tepkimeleri
[değiştir | kaynağı değiştir]Çoğu epoksidin aksine PCEO polimerleşmez. Örneğin, en yakın epoksit olan etilen oksit kolayca polimerleşirken, PCEO'nun hiçbir koşulda polimer oluşturmadığı keşfedilmiştir.[4]
PCEO, katalizör olarak cıva(II) klorür ile metanol ile reaksiyona girerek metil trikloroasetat ve hidrojen klorür verir:[2]
- C
2Cl
4O + CH
3OH → CH
3O(CO)CCl
3 + HCl
PCEO, metanolik potasyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyona girerek potasyum oksalat verir.[2] Seyreltik asit veya baz çözeltileri ile yavaşça ayrışır ve muhtemelen ara ürün olan okzalil klorürün daha fazla ayrışmasından kaynaklanan karbon monoksit, karbon dioksit ve hidrojen klorür verir.[2]
Metabolizması
[değiştir | kaynağı değiştir]Tetrakloroetilen oksit (PCEO), tetrakloroetilenin kısa ömürlü bir metabolitidir. Çoğu epoksit metabolitinin aksine, PCEO mutajenik veya kanserojen etki göstermez.[7]
Trikloroasetik aside hidrolize olan trikloroasetil klorüre metabolize edilir.[8]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b Yaws, C. L. (2015). The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics.
- ^ a b c d Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). "Notes - Preparation and Properties of Tetrachloroethylene Oxide". The Journal of Organic Chemistry. 22 (9). American Chemical Society (ACS). ss. 1119-1120. doi:10.1021/jo01360a614. ISSN 0022-3263.
- ^ Raat, W. K. d. (2003). 133 Tetrachloroethylene (PER). Sweden: Arbetslivsinstitutet.
- ^ a b c Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. 11 (3). Informa UK Limited. ss. 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X.
- ^ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. page 633
- ^ Oxidation of Perchloroethylene, Official Gazette of the United States Patent Office. (1943)
- ^ Maltoni, Cesare; Selikoff, Irving J; New York Academy of Sciences, [https://archive.org/details/livinginchemical0534unse/page/n10/mode/ ALKYLATING AND ACYLATING AGENTS] Living in a chemical world: occupational and environmental significance of industrial carcinogens (1988), sayfa 629
- ^ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). Hydrolysis in Drug and Prodrug Metabolism. sayfa 633