Trimetobenzamid

Trimetobenzamid

Klinik verisi
Ticari adlar	Tigan, Tebamide
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a682693
Uygulama yolu	Oral
ATC kodu	R06AA10 (DSÖ)
Hukuki durum
Hukuki durum	US: Yalnızca ℞
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	60-100%
Eliminasyon yarı ömrü	7 to 9 hours (mean)
Tanımlayıcılar
IUPAC adı N-{[4-(2-dimetilaminoetoksi)fenil]metil}- 3,4,5-trimetoksi-benzamid
CAS Numarası	138-56-7
PubChem CID	5577
IUPHAR/BPS	7614
DrugBank	DB00662
ChemSpider	5375
UNII	W2X096QY97
ChEBI	CHEBI:27796
ChEMBL	ChEMBL1201256
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID8023711
ECHA Bilgi Kartı	100.004.848
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C21H28N2O5
Mol kütlesi	388,464 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü
SMILES O=C(c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)NCc2ccc(OCCN(C)C)cc2
InChI InChI=1S/C21H28N2O5/c1-23(2)10-11-28-17-8-6-15(7-9-17)14-22-21(24)16-12-18(25-3)20(27-5)19(13-16)26-4/h6-9,12-13H,10-11,14H2,1-5H3,(H,22,24)  Key:FEZBIKUBAYAZIU-UHFFFAOYSA-N

Trimetobenzamid bulantı ve kusmayı önlemek için kullanılan bir antiemetiktir.

Mekanizma

Trimetobenzamid, D2 reseptörünün bir antagonistidir. Bulantı ve kusmayı bastırmak için medulla oblongata'nın kemoreseptör tetik bölgesini etkilediğine inanılmaktadır.

Yan etkiler

Olası yan etkiler arasında uyuşukluk, baş dönmesi, baş ağrısı, kas krampları ve bulanık görme bulunur. Daha ciddi yan etkiler arasında cilt döküntüsü, titreme, parkinsonizm ve sarılık bulunur.

Üretimi

Hoffmann La Roche, ABD patent 2.879.293 (1959).

p-hidroksibenzaldehitin (1) sodyum tuzunun 2-dimetilaminoetil klorür ile alkilasyonu eter (2) verir. Aldehitin amonyak varlığında indirgeyici aminasyonu diamin (3) verir. Bu ürünün 3,4,5-trimetoksibenzoil klorür ile asilasyonu trimetobenzamid (4) verir.