2,4-Dinitrotoluen

2,4-Dinitrotoluen
Adlandırmalar
	IUPAC adı 1-Metil-2,4-dinitrobenzen
	Diğer adlar Dinitrotoluol, Metildinitrobenzen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	121-14-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:920 ;
ChEMBL	ChEMBL259865 ;
ChemSpider	8150 ;
ECHA InfoCard	100.004.046
KEGG	C11006 ;
PubChem CID	8461;
UNII	6741D310ED ;
UN numarası	Erimiş: 1600; Katı veya sıvı: 2038
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0020529 ;
	InChI InChI=1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3 Key: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC;
	SMILES Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-];
Özellikler
Kimyasal formül	C7H6N2O4
Molekül kütlesi	182,13 g mol−1
Görünüm	Uçuk sarı- turuncu renge sahip kristal katı
Yoğunluk	1.52 g/cm3
Erime noktası	70 °C
Kaynama noktası	250–300 °C’de bozunur
Buhar basıncı	1.47X10-4 mm Hg @ 22 C
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	kanserojen, yanıcı (tutuşması zor olsa da)
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H301+H311+H331, H341, H350, H361f, H373, H410
Önlem ifadeleri	P201, P261, P280, P301+P310+P330, P308+P313, P403+P233
Parlama noktası	404 °C
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1,954 mg/kg (oral, fare)
LDLo (yayınlanan en düşük)	27 mg/kg (kedi, oral)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1.5 mg/m3 [deri]
REL (tavsiye edilen)	Ca TWA 1.5 mg/m3 [deri]
IDLH (anında tehlike)	Ca [50 mg/m3]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı	Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı	Çok düşük
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

2,4-Dinitrotoluen (DNT) veya dinitro, C₇H₆N₂O₄ formülüne sahip bir organik bileşiktir. Bu uçuk sarı kristal katı, trinitrotoluenin (TNT) bir öncü maddesi olarak bilinse de, esas olarak toluen diizosiyanatın bir öncü maddesi olarak üretilir.

Dinitrotoluen izomerleri

Dinitrotoluen için altı konumsal izomer mümkündür. En yaygın olanı 2,4-dinitrotoluen’dir. Toluenin nitrolaması sırayla mononitrotoluen, DNT ve son olarak TNT’yi verir. 2,4-DNT, dinitrolamadan elde edilen ana ürün olup, diğer ana ürün yaklaşaık %30 1,3-DNT’dir. 4-nitrotoluenin nitrolanması 2,4-DNT verir.^[5]

Kullanım alanları

DNT çoğunlukla, esnek poliüretan köpükler üretmek için kullanılan toluen diizosiyanat üretiminde kullanılır. DNT, hidrojene edilerek 2,4-toluendiamin üretilir. Elde edilen 2,4-toluendiamin fosgen ile işleme sokularak toluen diizosiyanat üretilir. Bu şekilde, 1999–2000 yılları arasında yaklaşık 1,4 milyar kilogram üretilmiştir.^[6] Diğer kullanım alanı patlayıcı maddeler endüstrisidir. Tek başına patlayıcı madde olarak kullanılmaz. Ancak üretiminin bir kısmı TNT'ye dönüştürülür.

Dinitrotoluen, itici yakıtlarda (örn., dumansız barutlar) sıklıkla plastikleştirici, önleyici kaplaması ve yanma oranı değiştiricisi olarak kullanılır. Kanserojen^[3] ve zehirli olduğu için, modern formülasyonlar kullanımından kaçınma eğilimindedir. Bu uygulamada genellikle dibütil ftalat ile birlikte kullanılır.

Zehirlilik

Dinitrotoluenler, 1.5 mg/m³ eşik sınır değeri (TLV) ile oldukça zehirlidir.^[7] Hemoglobini methemoglobine dönüştürür.

2,4-Dinitrotoluen ayrıca 40 CFR 261.24 kapsamında listelenmiş bir tehlikeli atıktır. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı (EPA) Tehlikeli Atık Numarası D030’dur. Toksik özelliklere sahip olmamak için içerilebilecek maksimum konsantrasyon 0.13 mg/L’dir.

Yararlanılan kaynaklar

^ ^a ^b ^c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki 2,4-Dinitrotoluene kaydı, accessed on 9. October 2007.
^ Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0235". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
^ ^a ^b "Dinitrotoluene (mixed isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 Aralık 2014. 10 Şubat 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023.
^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
^ Six, C.; Richter, F. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611.
^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene". 10 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023.

Dış bağlantılar

Wikimedia Commons'ta 2,4-Dinitrotoluen ile ilgili çoklu ortam belgeleri bulunur

[GESTIS-1] Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki 2,4-Dinitrotoluene kaydı, accessed on 9. October 2007.

[Pella-1977-2] Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977

[PGCH-3] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0235". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[IDLH-4] "Dinitrotoluene (mixed isomers)". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 Aralık 2014. 10 Şubat 1999 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023.

[Booth-5] Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.

[Ullmann-6] Six, C.; Richter, F. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_611.

[7] "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene". 10 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]