Toluen
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Toluene[1] | |||
Metilbenzen | |||
Diğer adlar toluen fenil metan toluol Anisen | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| Kısaltmalar | PhMe MePh BnH Tol | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.297 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C7H8 | ||
| Molekül kütlesi | 92,14 g mol−1 | ||
| Görünüm | Renksiz sıvı[3] | ||
| Koku | tatlı, keskin, benzene benzer kokuda[2] | ||
| Yoğunluk | 0,87 g/mL (20 °C)[4] | ||
| Erime noktası | -95,0 °C (-139,0 °F; 178,2 K)[4] | ||
| Kaynama noktası | 111,60 °C (232,88 °F; 384,75 K)[4] | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 0,54 g/L (5 °C) 0,519 g/L (25 °C) 0,63 g/L (45 °C) 1,2 g/L (90 °C)[5] | ||
| log P | 2,73[6] | ||
| Buhar basıncı | 2,8 kPa (20 °C)[2] | ||
| −66,1·10−6 cm3/mol[8] | |||
| Kırınım dizimi (nD) | 1,4941 (25 °C) | ||
| Akmazlık | 0,560 mPa·s (25 °C)[7] | ||
| Yapı | |||
| Dipol momenti | 0,375 D[9] | ||
| Termokimya[10] | |||
Isı sığası (C)
|
157,3 J/(mol·K) | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
12,4 kJ/mol | ||
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
|
3,910 MJ/mol | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | son derece yanıcı | ||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |   
| ||
| İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
| R-ibareleri | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 | ||
| Tehlike ifadeleri | H225, H304, H315, H336, H361d, H373 | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Parlama noktası | 4 °C (39 °F; 277 K)[12] | ||
| Patlama sınırları | %1,1-7,1[2] | ||
Maruz kalma sınır değeri (TLV)
|
50 mL/m3, 190 mg/m3 | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LC50 (medyan konsantrasyon)
|
>26700 ppm (sıçan, 1 sa) 400 ppm (fare, 24 sa)[11] | ||
LCLo (yayınlanan en düşük)
|
55,000 ppm (tavşan, 40 d)[11] | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (maksimum sınır 10-dakika)[2] | ||
| REL (tavsiye edilen) | TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[2] | ||
| IDLH (anında tehlike) | 500 ppm[2] | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | SIRI.org | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen aromatik hidrokarbonlar
|
benzen ksilen naftalin | ||
Benzeyen bileşikler
|
metilsiklohekzan | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Toluen, tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH3'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.
Endüstriyel özellikleri
[değiştir | kaynağı değiştir]Toluen, pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Benzenin aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil grubu tolueni benzene kıyasla daha reaktif yapar; ancak bazı durumlarda tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur.[kaynak belirtilmeli]
Endüstriyel toluen eldesi
[değiştir | kaynağı değiştir]Toluen eldesinin esas (ilk) kaynağı olan fırın gazından toluen eldesinin yerini, gazyağının katalitik bozunması ve buhar ayrımı (destilasyon) sayesinde sıvı ham maddelerin piroliz benzinden eldesi, almıştır.
Piroliz benzin, sıvı hidrokarbonların (gazyağı ve petrol benzeri) buhar ayrımı yolu ile ayrılmasından elde edilir. Bu yöntemin tercihi hızla artan bir grafik göstermektedir. Tolueni elde edebilmek için bu ayrılmış likit hidrokarbonlar stabil olamamaları sebebiyle, aromatiklerin çekip ayrılmasından mutlaka önce, hidrojene edilmelidirler. Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde, aromatik yönden zengin bir hidrokarbon karışımı, 17 bar ile 21 bar arası basınç; 530 °C sıcaklık altında dehidrojenasyon katalizöründen geçirilir.
Fraksiyon yolu ile hafif, kolay uçucu hidrokarbon gazlarının uzaklaştırılması ardından, aromatiklik yönünden daha da zengin bir destilat elde edilir.
Karışımın destilasyonu
[değiştir | kaynağı değiştir]Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar açısından zengin karşım maddelerin ayrılması için destile edilir
Toluen, bu destilatın azeotropik destilasyondan ya da daha çok kullanılmakta olan (yine bu maddeden) sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile elde edilebilir. Benzen (%99 saflıkta) Toluen (%95 saflıkta) elde edilir. Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafından kullanılmakta olan yeni bir proses ise kısaca; LPG'deki propan ve bütanları aromatiklere dönüştürmeyi ifade eder. Şimdiye dek bu amaçlı kurulan tek fabrika Suudi Arabistan'da kurulmuştur. Çok az miktar da olsa toluen, hâlâ taşkömürü karbonizasyonu yöntemiyle, hafif yağ formunda üretilmekteyken, bazı ufak miktarlar ise stiren üretiminde yan ürün olarak geri kazanılmaktadır.
Kullanım alanları
[değiştir | kaynağı değiştir]- Genel olarak solvent olarak kullanılır boyalarda ve boyaları inceltmek için.
- Birçok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak. En genel kimyasal kullanımı benzen ve ksilen eldesidir.
- Plastik (kauçuk) imalatında.
- Mürekkep yapımında.
- Dezenfektanlarda.
- Folluren indikatörü olarak.
- Okside edildiğinde benzaldehit ve benzoik asit gibi çok önemli ara bileşiklere dönüşür.
- Önemli bir karbon kaynağıdır.
- Biyokimyada alyuvarları parçalayıp hemoglobini ortaya çıkarmada.
- Yakıtlarda oktan artırıcı olarak.
- Patlayıcı yapımında TNT (trinitrotoluen) ana maddesidir.
Sağlık üzerindeki etkileri
[değiştir | kaynağı değiştir]Toluen gözler, cilt ve solunum yolları için tahriş edicidir. Cilt yoluyla yavaşça emilir. Solunum veya yutma yoluyla sistemik zehirlenmeye neden olabilir. Solunum, en yaygın maruz kalma yoludur. Toluen zehirlenmesinin belirtileri arasında merkezi sinir sistemi etkileri (baş ağrısı, baş dönmesi, uyuşukluk, ataksi, öfori, titreme, halüsinasyonlar, nöbetler ve koma), kimyasal pnömonit, solunum depresyonu, ventriküler aritmiler, mide bulantısı, kusma ve elektrolit dengesizlikleri bulunur.[13]
Toluenin düşük ila orta düzeylerde solunması yorgunluğa, kafa karışıklığına, güçsüzlüğe, sarhoşluk benzeri davranışlara, hafıza kaybına, mide bulantısına, iştahsızlığa, işitme kaybına[14][15][16] ve renk görme kaybına neden olabilir.[17]
Bu semptomların bazıları genellikle maruziyet kesildiğinde geçer. Kısa sürede yüksek seviyelerde toluen solumak baş dönmesine, mide bulantısına veya uyuşukluğa, bilinç kaybına ve hatta ölüme neden olabilir.[18][19] Ancak toluen benzenden çok daha az toksiktir ve sonuç olarak kimyasal preparatlarda aromatik bir çözücü olarak büyük ölçüde yerini almıştır.
Yararlanılan kaynaklar
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4.
Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
- ^ a b c d e f ""NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619"". NIOSH. 3 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki [1]
- ^ a b c Haynes, s. 3.514
- ^ Haynes, s. 5.164
- ^ Haynes, s. 5.176
- ^ Haynes, s. 6.246
- ^ Haynes, s. 3.579
- ^ Haynes, s. 9.66
- ^ Haynes, ss. 5.39, 5.67
- ^ a b "Toluene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Haynes, s. 16.30
- ^ "Toluene | Medical Management Guidelines | Toxic Substance Portal | ATSDR". 25 Mayıs 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Haziran 2023.
- ^ Chang SJ, Chen CJ, Lien CH, Sung FC (August 2006). "Hearing loss in workers exposed to toluene and noise". Environmental Health Perspectives. 114 (8): 1283-6. Bibcode:2006EnvHP.114.1283C. doi:10.1289/ehp.8959. PMC 1552019
. PMID 16882540.
- ^ Morata TC, Nylén P, Johnson AC, Dunn DE (1995). "Auditory and vestibular functions after single or combined exposure to toluene: a review". Archives of Toxicology. 69 (7): 431-43. Bibcode:1995ArTox..69..431M. doi:10.1007/s002040050196. PMID 8526738.
- ^ Preventing hearing loss caused by chemical (ototoxicity) and noise exposure (PDF) (İngilizce). 1 Eylül 2020. doi:10.26616/NIOSHPUB2018124 . 10 Haziran 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 31 Mayıs 2025.
- ^ Kishi R, Eguchi T, Yuasa J, Katakura Y, Arata Y, Harabuchi I, Kawai T, Masuchi A (January 2001). "Effects of low-level occupational exposure to styrene on color vision: dose relation with a urinary metabolite". Environmental Research. 85 (1): 25-30. Bibcode:2001ER.....85...25K. doi:10.1006/enrs.2000.4227. PMID 11161648.
- ^ "Health Effects of Toluene" 25 Kasım 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
- ^ "Toluene Toxicity Physiologic Effects" 12 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
