2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2-Sulfaniletan-1-ol
	Diğer adlar 2-Merkaptoetan-1-ol (artık kullanımı önerilmiyor ); 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tiogliserol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). doğrula (bu nedir? )
	Bilgi kutusu kaynakları

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH₂CH₂SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

Hazırlama

2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:^[1]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Tepkimeler

2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.^[2]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Uygulamalar

Proteinlerin indirgenmesi

Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

RS–SR + 2 HOCH₂CH₂SH

HOCH₂CH₂S–SCH₂CH₂OH + 2 RSH

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.^[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.^[4]

Güvenlik

2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. ^[5]

Kaynakça

^ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008.
^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006.
^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments"^{[ölü/kırık bağlantı]}. Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739^{[ölü/kırık bağlantı]}.
^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[1] Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.

[2] "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008.

[3] "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006.

[pmid17921203-4] Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments"^{[ölü/kırık bağlantı]}. Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739^{[ölü/kırık bağlantı]}.

[5] "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]