Linalool

Linalool
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
	Diğer adlar 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol
Tanımlayıcılar
	Bileşikler; (±)-linalool; (R): (−)-linalool; (S): (+)-linalool;
CAS numarası	78-70-6 ; (R): 126-91-0 ; (S): 126-90-9 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
3DMet	B05103;
ChEBI	CHEBI:17580 ; (R): CHEBI:28; (S): CHEBI:98;
ChEMBL	ChEMBL25306 ; (S): ChEMBL235672;
ChemSpider	13849981 ;
ECHA InfoCard	100.001.032
IUPHAR/BPS	2469;
KEGG	(R): C11388; (S): C11389;
PubChem CID	6549; (R): 443158; (S): 67179;
UNII	D81QY6I88E ; (R): 3U21E3V8I2 ; (S): F4VNO44C09 ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7025502 ;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 Key: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 Key: CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV;
	SMILES CC(O)(C=C)CCC=C(C)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C10H18O
Molekül kütlesi	154,25 g mol−1
Yoğunluk	0,858 ila 0,868 g/cm3
Erime noktası	< -20 °C (-4 °F; 253 K)
Kaynama noktası	198 ila 199 °C (388 ila 390 °F; 471 ila 472 K)
Çözünürlük (su içinde)	1,589 g/l
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	1 2 0
Parlama noktası	55 °C (131 °F; 328 K)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Linalool (/lɪˈnæloʊɒl, laɪ-, -loʊoʊl, -ˈluːl/)^[1], birçok çiçek ve baharat bitkilerinde bulunan doğal olarak oluşan terpen alkolünün iki enantiomerleri adlandırır.^[2] Bunların çoğu hoş kokusuna (müstehcen bir dokunuşla, çiçeksi) dayanan birçok ticari uygulaması vardır.

Linalool kelimesi Linaloe'e (bir ağaç türü) dayanır ve son eki -ol'dir.^[3] β-linalool, linalyl alkol, linaloil oksit, allo-okimenol ve 3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol gibi başka isimleri de vardır.^[2]

Doğa

200'den fazla bitki türü çoğunlukla Lamiaceae (nane ve diğer otlar), Lauraceae (defne, tarçın, gül ağacı) ve Rutaceae (turunçgiller) familyalarından ayrıca tropikal iklim bölgelerinden kuzey iklim bölgelerine kadar huş ağaçları ve diğer bitkiler de linalool üretir. Ayrıca bazı mantarlar da bu kimyasalı üretir.^[2]

Enantiyomerler

Linalool'un C3'te stereojenik merkeze sahiptir ve bu nedenle iki stereoizomeri vardır: (R)-(-)-linalool aynı zamanda lisareol olarak da bilinir ve (S)-(+)-linalool aynı zamanda coriandrol olarak da bilinir.

Her iki enantiomerik form da doğada bulunur: (S)-linalool örneğin kişniş (Coriandrum sativum L.), cymbopogon (Cymbopogon martini var. Martinii) ve tatlı portakal (Citrus sinensis) çiçekleri (Narenciye) uçucu yağlarının ana bileşeni olarak bulunur. (R)-linalool lavanta (Lavandula officinalis), defne defne (Laurus nobilis) ve tatlı fesleğen de (Ocimum basilicum) bulunur.

Her enantiyomer insanlarda farklı sinir tepkileri uyandırır bu nedenle farklı kokulara sahip olarak sınıflandırılır. (S)-(+)-Linalool tatlı ve çiçeksi petitgrain benzeri olarak algılanır (koku eşiği 7.4 ppb) ve (R)- formu daha odunsu ve lavanta benzeri (koku eşiği 0.8 ppb) algılanır.

Biyosentez

Daha yüksek bitkilerde linalool asiklik monoterpenoiddir. Monoterpenlerin çoğu gibi geranil pirofosfat (GPP) oluşturmak için dimetilalil difosfat (DMAPP) ve izopentenil difosfatın (IPP) yoğunlaşmasıyla başlar.^[4] Linalool sentaz (LIS) yardımıyla (LIS) kiral merkezi oluşturmak için su saldırır.^[4]^[5] LIS'in limonen sentaz gösterdiği görülmektedir-tipi kataliz, basitleştirilmiş bir "metal kofaktör bağlama alanı [burada substratta yer alan kalıntıların çoğunluğu...bağlanma] proteinin C-terminal kısmındadır" stereoseçicilik ve mantık neden bazı bitkilerin her bir enantiyomerden farklı seviyelerde bulunduğunu.^[6]^[7]

Kullanımlar

Linalool sabun, deterjan, şampuan ve losyon gibi parfümlü hijyen ürünleri ve temizlik maddelerinin % 60 ila % 80'inde koku olarak kullanılır.^[8]

Aynı zamanda kimyasal bir ara ürün olarak kullanılır. Linalool'un yaygın aşağı akış ürünü E vitaminidir .^{[kaynak belirtilmeli]}

Ayrıca linalool haşere uzmanları tarafından pire, meyve sineği ve hamamböceği böcek ilacı olarakkullanılır. Aynı zamanda morina güveleri için bir haşere kontrol yöntemi olarak da kullanılabilir. Linalool erkeklerin çekiciliğini artıran codlemone adı verilen morina güvesi feromonu ile sinerjik bir etki yaratır.^[9]

Linalool bazı sivrisinek kovucu ürünlerde kullanılmaktadır;^[10] ancak EPA, "[l]inalool (tek aktif bileşen olarak) içeren ürünler için etiketlerin ön ekranının Ajans dosyasındaki etkinlik verilerinin sivrisinekleri püskürtmek için bazı iddiaları desteklemeyebileceğini gösterdiğini" belirtmektedir.^[11]

Linalool içeren bitkiler

Lavandula^[12]
Cinnamomum tamala^[13]
Kenevir Sativa^[14]
Fesleğen^[15]
Solidago^[16]
Artemisia vulgaris(pelin)
Humulus lupulus

Güvenlik ve olası toksisite

Linalool aerosolünün solunmasıyla ve ağızdan alım veya cilt tarafından absorbe edilerek potansiyel olarak tahrişe, ağrıya ve alerjik reaksiyonlara neden olabilir.^[2]^[17] Avrupa'da yama testine tabi tutulan insanların yaklaşık % 7'sinin oksitlenmiş linalool formuna alerjik olduğu bulundu.^[18]

Ayrıca bakınız

Lavanta yağı

Kaynakça

^ "Linalool". Dictionary.com Unabridged. Random House. Erişim tarihi: 22 Ocak 2016.
^ ^a ^b ^c ^d "Linalool". PubChem, US National Library of Medicine. 12 Şubat 2017. 28 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Şubat 2017.
^ "linalool". Merriam-Webster Dictionary. : "International Scientific Vocabulary, from Mexican Spanish lináloe"
^ ^a ^b "Biosynthesis and therapeutic properties of Lavandula essential oil constituents". Planta Medica. 77 (1): 7-15. Ocak 2011. doi:10.1055/s-0030-1250136. PMID 20665367.
^ Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 3rd. John Wiley & Sons. 2009. ISBN 978-0-470-74168-9.
^ "Structure and evolution of linalool synthase". Molecular Biology and Evolution. 15 (11): 1491-8. Kasım 1998. doi:10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876. PMID 12572612.
^ "The biochemical and molecular basis for the divergent patterns in the biosynthesis of terpenes and phenylpropenes in the peltate glands of three cultivars of basil". Plant Physiology. 136 (3): 3724-36. Kasım 2004. doi:10.1104/pp.104.051318. PMC 527170 . PMID 15516500.
^ "Widely Used Fragrance Ingredients In Shampoos And Conditioners Are Frequent Causes Of Eczema". MedicalNewsToday. 28 Mart 2009. 9 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ "Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth, Cydia pomonella". Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619-29. Mart 2004. doi:10.1023/b:joec.0000018633.94002.af. PMID 15139312.
^ "What to look for when you're buying mosquito repellent". South China Morning Post. 6 Eylül 2015. 26 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2015.
^ "EPA Linalool Summary Document Registration Review: Initial Docket" (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Nisan 2007. 12 Şubat 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
^ "Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial". International Clinical Psychopharmacology. 25 (5): 277-87. Eylül 2010. doi:10.1097/YIC.0b013e32833b3242. PMID 20512042.
^ "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388-390. 2000. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.
^ "Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application". Planta Medica. 85 (5): 431-438. Mart 2019. doi:10.1055/a-0828-8387. PMID 30646402.
^ "Aroma profiles of five basil (Ocimum basilicum L.) cultivars grown under conventional and organic conditions". Food Chemistry. 107 (1): 464-472. 2008. doi:10.1016/j.foodchem.2007.07.062.
^ "Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164-7. Şubat 2002. doi:10.1055/s-2002-20253. PMID 11859470.
^ "Linalool". Toxnet, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 14 Ocak 2016. 28 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2019.
^ "Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update". The British Journal of Dermatology. 178 (3): 776-780. Mart 2018. doi:10.1111/bjd.15949. PMID 28960261.

Dış bağlantılar

Kapsamlı veri sayfası
Record

[1] "Linalool". Dictionary.com Unabridged. Random House. Erişim tarihi: 22 Ocak 2016.

[pubchem-2] "Linalool". PubChem, US National Library of Medicine. 12 Şubat 2017. 28 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Şubat 2017.

[3] "linalool". Merriam-Webster Dictionary. : "International Scientific Vocabulary, from Mexican Spanish lináloe"

[Planta_Medica-4] "Biosynthesis and therapeutic properties of Lavandula essential oil constituents". Planta Medica. 77 (1): 7-15. Ocak 2011. doi:10.1055/s-0030-1250136. PMID 20665367.

[5] Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 3rd. John Wiley & Sons. 2009. ISBN 978-0-470-74168-9.

[Molecular_Biology_and_Evolution-6] "Structure and evolution of linalool synthase". Molecular Biology and Evolution. 15 (11): 1491-8. Kasım 1998. doi:10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876. PMID 12572612.

[Plant_Physiol-7] "The biochemical and molecular basis for the divergent patterns in the biosynthesis of terpenes and phenylpropenes in the peltate glands of three cultivars of basil". Plant Physiology. 136 (3): 3724-36. Kasım 2004. doi:10.1104/pp.104.051318. PMC 527170 . PMID 15516500.

[MedicalNewsToday-8] "Widely Used Fragrance Ingredients In Shampoos And Conditioners Are Frequent Causes Of Eczema". MedicalNewsToday. 28 Mart 2009. 9 Ocak 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[9] "Host plant volatiles synergize response to sex pheromone in codling moth, Cydia pomonella". Journal of Chemical Ecology. 30 (3): 619-29. Mart 2004. doi:10.1023/b:joec.0000018633.94002.af. PMID 15139312.

[10] "What to look for when you're buying mosquito repellent". South China Morning Post. 6 Eylül 2015. 26 Temmuz 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2015.

[EPA-11] "EPA Linalool Summary Document Registration Review: Initial Docket" (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Nisan 2007. 12 Şubat 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[12] "Silexan, an orally administered Lavandula oil preparation, is effective in the treatment of 'subsyndromal' anxiety disorder: a randomized, double-blind, placebo controlled trial". International Clinical Psychopharmacology. 25 (5): 277-87. Eylül 2010. doi:10.1097/YIC.0b013e32833b3242. PMID 20512042.

[eocs-13] "Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal. 15 (6): 388-390. 2000. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F.

[Ibrahim-14] "Analysis of Terpenes in Cannabis sativa L. Using GC/MS: Method Development, Validation, and Application". Planta Medica. 85 (5): 431-438. Mart 2019. doi:10.1055/a-0828-8387. PMID 30646402.

[apfb-15] "Aroma profiles of five basil (Ocimum basilicum L.) cultivars grown under conventional and organic conditions". Food Chemistry. 107 (1): 464-472. 2008. doi:10.1016/j.foodchem.2007.07.062.

[16] "Composition and antifungal activity of the essential oil of Solidago chilensis". Planta Medica. 68 (2): 164-7. Şubat 2002. doi:10.1055/s-2002-20253. PMID 11859470.

[17] "Linalool". Toxnet, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 14 Ocak 2016. 28 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mayıs 2019.

[18] "Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update". The British Journal of Dermatology. 178 (3): 776-780. Mart 2018. doi:10.1111/bjd.15949. PMID 28960261.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]