Akrilonitril
| |
Diğer adlar 2-Propennitril, Siyanoeten, Vinil siyanür (VCN), siyanoetilen, vinil nitril | |
| Tanımlayıcılar | |
|---|---|
3D model (JSmol)
|
|
| Kısaltmalar | VCN |
| ECHA InfoCard | 100.003.152 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UN numarası | 1093 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C3H3N |
| Molekül kütlesi | 53,06 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0,81 |
| Erime noktası | −84 °C |
| Kaynama noktası | 77 °C |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | kanserojen |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | −1 °C; 30 °F; 272 K |
| 471 °C (880 °F; 744 K) | |
| Patlama sınırları | %3–17 |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ICSC 0092 |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Akrilonitril, vinil grubunun bir nitril grubuna bağlanması ile oluşan, C2H3CN formüllü organik bileşiktir. Bu renksiz sıvı, akrilonitril bütadien stiren ve poliakrilonitrilin üretiminde kullanılır ve çok tepkindir. Keskin, sarımsak veya soğan benzeri bir kokusu vardır.[1] Düşük dozlarda bile zehirlidir. Akrilonitril ilk olarak Fransız kimyager Charles Moureu tarafından 1893'te sentezlenmiştir. Akrilonitril üretiminin yan ürünleri asetonitril ve hidrojen siyanür olmaktadır. Kanserojendir, insanlarda akciğer kanserine neden olur.
Kimya sanayii bölgelerinin etrafındaki yerlerde havada tespit edilmiştir. Böyle bir durumda bir haftaya kadar havada kalır ve formil siyanür ve formaldehit oluşturmak için oksijen ve hidroksil radikali ile reaksiyona girerek ayrışır.[2] Satürn'ün uydusu Titan'ın atmosferinde akrilonitril tespit edilmiştir.[3]
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Akrilonitril, SOHIO işlemi olarak da bilinen propilenin katalitik amoksidasyonuyla üretilir. 2002'de dünya üretim kapasitesinin yılda 5 milyon olduğu tahmin ediliyordu,[4][5] 2017'de yaklaşık 6 milyon tona yükseldi.[6] Asetonitril ve hidrojen siyanür, satış için geri kazanılan önemli yan ürünlerdir.
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}3\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} {-}\mathrm {C} {\equiv }\mathrm {N} {}+{}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/12fab6380e4ba11fa5c32bcafdd2d815b1002f4c)
SOHIO işleminde propilen, amonyak ve hava (oksitleyici), 400–510 °C'de katalizör içeren akışkan yataklı bir reaktörden geçirilir. Reaktanlar, sulu sülfürik asit içinde söndürülmeden önce reaktörden yalnızca bir kez geçer. Çözünmeyen fazla propilen, karbonmonoksit, karbondioksit ve dinitrojen doğrudan atmosfere verilir veya yakılır. Sulu çözelti, akrilonitril, asetonitril, hidrosiyanik asit ve amonyum sülfattan (artık amonyaktan) oluşur. Bir geri kazanım kolonu, yığın suyu uzaklaştırır ve akrilonitril ve asetonitril, damıtma yoluyla ayrılır.
Kullanımı
[değiştir | kaynağı değiştir]Akrilonitril esas olarak poliakrilonitril, bir homopolimer veya stiren-akrilonitril (SAN), akrilonitril bütadien stiren (ABS), akrilonitril stiren akrilat (ASA) ve akrilonitril bütadien (NBR) gibi diğer sentetik kauçuklar gibi birkaç önemli kopolimer hazırlamak için bir monomer olarak kullanılır. Akrilonitrilin hidrodimerizasyonu, belirli naylonların sentezinde kullanılan adiponitrili verir:[7][8]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CHCN} {}+{}2\,\mathrm {e} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {NC} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CN} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5a26c2285ac66079e2689c9d679b20595abae350)
Sağlık üzerindeki etkileri
[değiştir | kaynağı değiştir]Akrilonitril, düşük dozlarda oldukça yanıcı ve toksiktir. Patlayıcı polimerizasyona uğrar. Yanan malzeme, hidrojen siyanür dumanı ve azot oksitler salar. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC) tarafından Grup 1 kanserojen olarak sınıflandırılmıştır,[9] ve havadaki yüksek düzeyde akrilonitrile maruz kalan işçilere, nüfusun geri kalanından daha sık olarak akciğer kanseri teşhisi konur.[10] Akrilonitril, sigara dumanındaki en çok solunum yolu karsinojenezi ile ilişkili olan yedi toksik maddeden biridir.[11]
Kazalar
[değiştir | kaynağı değiştir]1999 Aksa Akrilik akrilonitril sızıntısı
[değiştir | kaynağı değiştir]Türkiye'de 17 Ağustos 1999'da yaşanan şiddetli deprem sonrasında Aksa Akrilik'e ait endüstriyel polimer tesisinden büyük miktarda (yaklaşık 6500 ton) akrilonitril sızdı. 5000'den fazla kişi etkilendi ve maruz kalan hayvanların birçoğu öldü.[12] Sızıntı şirket tarafından olaydan 8 saat sonra fark edildi. Sağlık çalışanları, akrilonitrilin sağlık üzerindeki etkilerini bilmiyorlardı ve mağdurları ağrı kesici ve serumlarla tedavi etmeye çalıştılar.[13] Aksa Akrilik'e akrilonitrilden etkilenen 200 bölge sakini dava açtı.[14] Etkilenen bölgede kanser vakalarında 1999'dan Nisan 2002'ye kadar %80 artış olduğu Türk Tabipleri Birliği tarafından doğrulandı.[13][14] Dönemin Aksa Akrilik genel müdürü Selçuk Ergin, 2003 yılında akrilonitril maruziyetine bağlı akciğer kanserinden öldü.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "Medical Management Guidelines for Acrylonitrile". Agency for Toxic Substances & Disease Registry. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Haziran 2020.
- ^ Grosjean, Daniel (December 1990). "Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants. 3. Unsaturated Aliphatics: Acrolein, Acrylonitrile, Maleic Anhydride". Journal of the Air & Waste Management Association. 40 (12): 1664-1669. doi:10.1080/10473289.1990.10466814.
- ^ Kaplan, Sarah (8 Ağustos 2017). "This weird moon of Saturn has some essential ingredients for life". The Washington Post. 8 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ağustos 2017.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3.
- ^ "The Sohio Acrylonitrile Process". American Chemical Society National Historic Chemical Landmarks. 23 Şubat 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Mayıs 2013.
- ^ Davey, Stephen G. (January 2018). "Sustainability: Sweet new route to acrylonitrile". Nature Reviews Chemistry. 2 (1): 0110. doi:10.1038/s41570-017-0110.
- ^ Ellis, Paul G (1972). A radiation-chemical study of the hydrodimerisation of acrylonitrile. Birleşik Krallık: Leeds University, Ph D thesis.
- ^ Buxton, George V.; Ellis, Paul G.; McKillop, Thomas F.W. (1979). "Pulse radiolysis study of acrylonitrile in aqueous solution". J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 75: 1050.
- ^ "Carcinogenicity of talc and acrylonitrile". The Lancet, Volume 25, Issue 8 (2024)
- ^ Acrylonitrile Fact Sheet (CAS No. 107-13-1) 24 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. epa.gov
- ^ Cunningham FH, Fiebelkorn S, Johnson M, Meredith C. A novel application of the Margin of Exposure approach: segregation of tobacco smoke toxicants. Food Chem Toxicol. 2011 Nov;49(11):2921-33. doi: 10.1016/j.fct.2011.07.019. Epub 2011 Jul 23. PMID 21802474
- ^ Nadi Bakırcı (2001). "Endüstriyel Bir Çevre Felaketi: Akrilonitril". Türk Tabipleri Birliği. 13 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ a b Fatma Dalokay (30 Kasım 2020). "17 Ağustos 1999 Depremi: Akrilonitril Zehirlenmesi". Tabella. 17 Şubat 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ a b "İSO`nun şaşırtan çevre ödülü Aksa`nın". Hürriyet. 26 Haziran 2005. 13 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi.