Asetamid

Asetamid
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Asetamid
	Sistematik IUPAC adı Etanamid
	Diğer adlar asetik asit amidi; Asetilamin
Tanımlayıcılar
CAS numarası	60-35-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:27856 ;
ChEMBL	ChEMBL16081 ;
ChemSpider	173 ;
DrugBank	DB02736 ;
ECHA InfoCard	100.000.430
EC Numarası	200-473-5;
IUPHAR/BPS	4661;
KEGG	C06244 ;
PubChem CID	178;
RTECS numarası	AB4025000;
UNII	8XOE1JSO29 ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7020005 ;
	InChI InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYAC;
	SMILES O=C(N)C;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H5NO
Molekül kütlesi	59,07 g mol−1
Görünüm	renksiz, higroskopik sıvı
Koku	kokusuz ; saf olmayan örnekler: fare gibi
Yoğunluk	1.159 g cm−3
Erime noktası	79 ila 81 °C (174 ila 178 °F; 352 ila 354 K)
Kaynama noktası	221,2 °C (430,2 °F; 494,3 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde)	2000 g L−1
Çözünürlük	etanol 500 g L−1; piridin 166.67 g L−1; kloroform, gliserol, benzende çözünür
log P	−1.26
Buhar basıncı	1.3 Pa
Asitlik (pKa)	15.1 (25 °C, H2O)
Manyetik alınganlık (χ)	−0.577 × 10−6 cm3 g−1
Kırınım dizimi (nD)	1.4274
Akmazlık	2.052 cP (91 °C)
Yapı
Kristal yapı	trigonal
Termokimya
Isı sığası (C)	91.3 J·mol−1·K−1
Standart molar entropi (S⦵298)	115.0 J·mol−1·K−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−317.0 kJ·mol−1
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Warning
Tehlike ifadeleri	H351
Önlem ifadeleri	P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	3 1 1
Parlama noktası	126 °C (259 °F; 399 K)
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	7000 mg kg−1 (sıçan, oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	formamid
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Asetamid (Acetamide), CH₃CONH₂ kimyasal formüllü bir organik bileşiktir. Asetik asitten türemiş en küçük amiddir. Plastikleştirici ve endüstriyel solvent olarak kullanımları bulunur.^[5] İlişiği olan N,N-Dimetilasetamid bileşiği daha fazla kullanılır, lakin asetamidden üretilmez. Asetamid, aseton ve üre arasında görülebilir; asetonda karbonilin iki tarafında metil (CH₃) varken ürede iki adet amid grubu bulunur.

Üretim

Asetamid laboratuvarda amonyum asetatın dehidrasyonu ile elde edilir.^[6]

[NH₄][CH₃CO₂] → CH₃C(O)NH₂ + H₂O

Sanayide asetamid ya laboratuvardaki ile aynı yöntemle üretilir ya da akrilonitril üretminin yan ürünü olan asetonitrilin hidrasyonu ile üretilir.^[5]

CH₃CN + H₂O → CH₃C(O)NH₂

Kaynakça

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d The Merck Index, 14th Edition, 36
^ Haynes, William M., (Ed.) (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.97yayıncı= CRC Press bas.). ss. 5-88. ISBN 9781498754293.
^ John Rumble (18 Haziran 2018). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99.99dil=İngilizce bas.). CRC Press. ss. 5-3. ISBN 978-1138561632.
^ ^a ^b "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
^ Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. (1923). "Acetamide 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.". Organic Syntheses. 3: 3. doi:10.15227/orgsyn.003.0003. 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.; Collective Volume, 1, p. 3

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Merck-2] The Merck Index, 14th Edition, 36

[CRC97-3] Haynes, William M., (Ed.) (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.97yayıncı= CRC Press bas.). ss. 5-88. ISBN 9781498754293.

[crc-4] John Rumble (18 Haziran 2018). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99.99dil=İngilizce bas.). CRC Press. ss. 5-3. ISBN 978-1138561632.

[ullmann-5] "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2. 16 Mart 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[6] Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. (1923). "Acetamide 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.". Organic Syntheses. 3: 3. doi:10.15227/orgsyn.003.0003. 24 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.; Collective Volume, 1, p. 3

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]