Asetil klorür

Asetil klorür^[1]
Skeletal formula of acetyl chloride	Ball-and-stick model of acetyl chloride
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Acetyl chloride
	Sistematik IUPAC adı Ethanoyl chloride
	Diğer adlar Acyl chloride
Tanımlayıcılar
CAS numarası	75-36-5 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	605303
ChEBI	CHEBI:37580 ;
ChemSpider	6127 ;
DrugBank	DB14623;
ECHA InfoCard	100.000.787
EC Numarası	200-865-6;
Gmelin Referansı	1611
PubChem CID	6367;
RTECS numarası	AO6390000;
UNII	QD15RNO45K ;
UN numarası	1717
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2023852 ;
	InChI InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3 Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ;
	SMILES ClC(=O)C;
Özellikler
Molekül formülü	CH; 3COCl
Molekül kütlesi	78.49 g/mol
Görünüm	Colorless liquid
Yoğunluk	1.104 g/ml, liquid
Erime noktası	-112 °C (-170 °F; 161 K)
Kaynama noktası	52 °C (126 °F; 325 K)
Çözünürlük (su içinde)	Reacts with water
Manyetik alınganlık (χ)	−38.9·10−6 cm3/mol
Yapı
Dipol momenti	2.45 D
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H314, H335, H412
Önlem ifadeleri	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	3 3 2 W
Parlama noktası	4 °C (39 °F; 277 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	390 °C (734 °F; 663 K)
Patlama sınırları	7.3–19%
Benzeyen bileşikler
Benzeyen acyl chlorides	Propionyl chloride; Butyryl chloride
Benzeyen bileşikler	Acetic acid; Acetic anhydride; Acetyl bromide
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Asetil klorür (CH
3COCl), asetik asitten türetilmiş asil klorür. Asit halojenürler adı verilen organik bileşik sınıfına aittir. Renksiz, aşındırıcı ve uçucu bir sıvıdır. Formülü genellikle AcCl olarak kısaltılır.

Asetil klorürün doğada bulunması beklenmez, çünkü suyla temas ettiğinde asetik asit ve hidrojen klorüre hidrolize olur. Açık havada kullanıldığında havadaki nemden kaynaklanan hidroliz sonucu beyaz bir "duman" açığa çıkarır. Duman aslında hidroliz sonucu oluşan küçük hidroklorik asit ve asetik asit damlacıklarıdır.

Üretimi

Endüstriyel ölçekte, asetik anhidritin hidrojen klorür ile reaksiyonu sonucunda asetil klorür ve asetik asit karışımı elde edilir:^[3]

(CH
3CO)
2O + HCl → CH
3COCl + CH
3CO
2H

Laboratuvar metodları

Asetil klorür ilk olarak 1852 yılında Fransız kimyager Charles Gerhardt tarafından potasyum asetatın fosforil klorür ile işlenmesiyle elde edilmiştir.^[4]

Asetil klorür, laboratuvarda asetik asidin fosfor triklorür, fosfor pentaklorür, sülfüril klorür, fosgen veya tiyonil klorür gibi klorodehidratlayıcı maddelerle reaksiyonuyla üretilir.^[5]

Isıtıldığında, dikloroasetil klorür ve asetik asit karışımı asetil klorür verir.^[5] Ayrıca metil klorürün katalitik karbonilasyonundan da sentezlenebilir.^[6]

Kullanımları

Asetil klorür, asetilasyon reaksiyonları, yani bir bileşiğe asetil grubunun eklenmesi için kullanılır. Asetil, −C(=O)−CH3 formülüne sahip bir asil grubudur. Asetilasyonun iki ana sınıfı esterleşme ve Friedel-Crafts reaksiyonudur.

Asetil klorür, alkol ve aminlerin türevlendirilmesinde kullanılan asetik asit ester ve amidlerinin hazırlanmasında kullanılan bir reaktiftir. Asetilasyon reaksiyonlarının bir sınıfı, etanol ile etil asetat ve hidrojen klorür üretmek için reaksiyona giren esterleşmedir:

CH
3COCl + HO−CH
2−CH
3 → CH
3−COO−CH
2−CH
3 + HCl

Bu tür asilasyonlar genellikle piridin, trietilamin veya DMAP gibi bir bazın varlığında gerçekleştirilir. Bu bazlar, reaksiyonun ilerlemesine yardımcı olan ve bazlar olarak ortaya çıkan HCl'yi nötralize eden katalizör görevi görür. Bu tür reaksiyonlar genellikle keten yoluyla gerçekleşir.

Kaynakça

^ Merck Index, 11th Edition, 79.
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 796-797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.
^
- Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (On anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116.
- Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Investigations into anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84; see especially pp. 68–71.
^ ^a ^b Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
^ US 4352761, Erpenbach, Heinz; Klaus Gehrmann & Winfried Lork et al., "Production of acetyl chloride", 1982-10-05 tarihinde yayımlandı, assigned to Hoechst AG

[1] Merck Index, 11th Edition, 79.

[iupac2013-2] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 796-797. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[3] Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.

[4] 
Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (On anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116.

Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Investigations into anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84; see especially pp. 68–71.

[5] Gerhardt, Charles (1852) "Ueber wasserfreie organische Säuren" (On anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 83 : 112–116.

[6] Gerhardt, Charles (1853) "Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren" (Investigations into anhydrous organic acids), Annalen der Chemie und Pharmacie, 87 : 57–84; see especially pp. 68–71.

[HdBook-5] Leo A. Paquette (2005). "Acetyl chloride". Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. s. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.

[6] US 4352761, Erpenbach, Heinz; Klaus Gehrmann & Winfried Lork et al., "Production of acetyl chloride", 1982-10-05 tarihinde yayımlandı, assigned to Hoechst AG

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]