Benzil klorür
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı (klorometil)benzen | |||
Diğer adlar α-klorotoluen alfa-klorofenilmetan | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| Kısaltmalar | BnCl | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.594 | ||
| EC Numarası |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C7H7Cl | ||
| Molekül kütlesi | 126,58 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz, sarımtırak sıvı | ||
| Koku | keskin, aromatik[1] | ||
| Yoğunluk | 1.100 g/cm3 | ||
| Erime noktası | [dönüştürme: geçersiz sayı] | ||
| Kaynama noktası | 179 °C (354 °F; 452 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | very slightly soluble (0.05% at 20 °C)[1] | ||
| Çözünürlük | etanol, etil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür | ||
| Buhar basıncı | 1 mmHg (20 °C)[1] | ||
| -81.98·10−6 cm3/mol | |||
| Kırınım dizimi (nD) | 1.5415 (15 °C) | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | zehirli, kanserojen, gözyaşartıcı | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Parlama noktası | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 585 °C (1.085 °F; 858 K) | |||
| Patlama sınırları | ≥1.1%[1] | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 (medyan doz)
|
121 mg/kg (rat, oral) | ||
LC50 (medyan konsantrasyon)
|
150 ppm (rat, 2 hr) 80 ppm (mouse, 2 hr)[2] | ||
LCLo (yayınlanan en düşük)
|
380 ppm (dog, 8 hr)[2] | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 1 ppm (5 mg/m3)[1] | ||
| REL (tavsiye edilen) | C 1 ppm (5 mg/m3) [15-minute][1] | ||
| IDLH (anında tehlike) | 10 ppm[1] | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Benzil klorür, C
6H
5CH
2Cl formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Benzil klorür, gaz fazında toluenin klorla tepkimesi ile üretilir
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/698c4a0fb9404ebb0ec6cf6b61f539087877fe26)
Bu yolla her yıl ortalama 100,000 ton benzil klorür üretilmektedir. Yan ürünler; benzal klorür ve benzotriklorürdür. Diğer üretim yöntemlerinden birisi ise benzenin klorometilasyonudur. İlk olarak, benzil alkol ve hidroklorik asit kullanılarak üretilmiştir.
Kullanım alanları
[değiştir | kaynağı değiştir]Endüstride benzil esterlerinin üretiminde kullanılır. İlaç üretiminde kullanılan fenilasetik asitin üretiminide kullanılan benzil siyanür maddesi, benzil klorür ile sodyum siyanürden elde edilir. Benzil eterler de benzil klorür den elde edilir. Benzil klorür ile sodyum hidroksit çözeltisinin tepkimeye girmesi dibenzil eteri verir. Benzil klorürün bazik KMnO4 ile oksidasyonu da benzoik asit vermektedir. Benzil klorür amfetamin sınıfı uyuşturucuların üretiminde kullanıldığı için satışları kontrollü olarak yapılmaktadır.
Diğer alkil klorürler gibi tepkin olduğundan benzil klorür su ile hidrolize uğrayıp benzil alkol ve hidroklorik asit ortaya çıkarır.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0053". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b "Benzyl chloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).