Asetaldehit

Asetaldehit
Lewis modeli	İskelet modeli
Top-çubuk modeli	Uzay modeli
Adlandırmalar
	IUPAC adı Etanal
	Sistematik IUPAC adı Etanal
	Diğer adlar Asetik aldehit ; Etil aldehit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	75-07-0 ;
ECHA InfoCard	100.000.761
EC Numarası	200-836-8;
PubChem CID	177;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID5039224 ;
Özellikler
Molekül formülü	C2H4O
Molekül kütlesi	44.05 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Yoğunluk	0.784 g·cm−3 (20 °C) 0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)
Erime noktası	−123.37°C
Kaynama noktası	20.2°C
Çözünürlük (su içinde)	Çözünebilir
log P	-0.34
Asitlik (pKa)	13.57
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	2 4 2
Parlama noktası	234.15
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	458.15
Patlama sınırları	4.0-60%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1930 mg/kg
Güvenlik bilgi formu (SDS)	HMDB
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Etilen oksit
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Asetaldehit (Acetaldehyde) CH₃CHO formülüne sahip organik bir kimyasal bileşiktir ve bazen MeCHO (Me = metil) olarak kısaltılır. Doğada yaygın olarak bulunan ve endüstride büyük ölçekte üretilen en önemli aldehitlerden biridir. Asetaldehit kahve, ekmek ve olgun meyvelerde doğal olarak bulunur ve bitkiler tarafından üretilir.^[2] Ayrıca etanolün karaciğer enzimi alkol dehidrojenaz tarafından kısmî oksidasyonu ile üretilir ve alkol tüketiminden sonra akşamdan kalmanın katkıda bulunan bir nedenidir. Maruz kalma yolları hava, su, kara veya yeraltı suyunun yanı sıra içki ve dumanı içerir. Disülfiram tüketimi, asetaldehit metabolizmasından sorumlu enzim olan asetaldehit dehidrojenazı inhibe ederek vücutta birikmesine neden olur.^[3]

Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), asetaldehiti 1. Grup kanserojen olarak listelemiştir. Asetaldehit "milyonda birden fazla kanser riski ile en sık bulunan hava toksinlerinden biridir".^[4]

Üretim

2003 yılında, küresel üretim yaklaşık 1 milyon tondu. 1962'den önce, asetaldehitin ana kaynakları etanol ve asetilendi. O zamandan beri, etilen baskın hammaddedir.

Ana üretim yöntemi, etilenin homojen bir paladyum/bakır sistemi kullanılarak oksidasyonunu içeren Wacker işlemi ile etilenin oksidasyonudur:

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

1970'lerde Wacker-Hoechst doğrudan oksidasyon prosesinin dünya kapasitesi yılda 2 milyon tonu aştı.

Ekzotermik bir reaksiyonda etanolün kısmi oksidasyonu ile daha küçük miktarlar hazırlanabilir. Bu işlem tipik olarak yaklaşık 500–650 °C'de bir gümüş katalizör üzerinde gerçekleştirilir.

CH₃CH₂OH + ¹⁄₂ O₂ → CH₃CHO + H₂O

Bu yöntem, asetaldehitin endüstriyel olarak hazırlanması için en eski yollardan biridir.

Sağlık üzerindeki etkileri

Asetaldehit, cilt, gözler, mukoza zarları, boğaz ve solunum yollarının tahriş edicisidir. Bu, 1000 ppm kadar düşük konsantrasyonlarda meydana gelir. Bu bileşiğe maruz kalmanın belirtileri arasında mide bulantısı, kusma ve baş ağrısı bulunur. Bu belirtiler hemen ortaya çıkmayabilir. Havadaki asetaldehit için algı eşiği 0,07 ile 0,25 ppm arasındadır. Bu konsantrasyonlarda, asetaldehitin meyvemsi kokusu belirgindir. 25 ve 50 ppm konsantrasyonlarına 15 dakikalık maruziyetten sonra konjonktival tahrişler gözlemlenmiştir, ancak 200 ppm asetaldehite 15 dakika maruziyetten sonra geçici konjonktivit ve solunum yolu tahrişi bildirilmiştir.

Kanserojenlik

Asetaldehit insanlar için kanserojendir.^[5]^[6] 1988 yılında Uluslararası Kanser Araştırma Ajansı, "Deney hayvanlarında asetaldehitin (etanolün başlıca metaboliti) kanserojen olduğuna dair yeterli kanıt bulunmaktadır" ifadesini kullanmıştır.^[7] Ekim 2009'da Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı, alkollü içeceklerde bulunan ve bu içeceklerden endojen olarak üretilen asetaldehitin Grup I insan kanserojeni olduğunu belirterek asetaldehit sınıflandırmasını güncelledi.^[8]

Ek olarak, asetaldehit DNA'ya zarar verir^[9] ve proteinlere bağlandığı için anormal kas gelişimine neden olur.^[10]

Kaynakça

^ ^a ^b Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. 17 Mayıs 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Aralık 1999.
^ Uebelacker, Michael; Lachenmeier, Dirk (13 Haziran 2011). "Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography". Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. 2011: 907317. doi:10.1155/2011/907317 . PMC 3124883 . PMID 21747735.
^ "Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0)". epa.gov. Office of Pollution Prevention and Toxics, United States Environmental Protection Agency. August 1994. 17 Ağustos 2002 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Ocak 2011.
^ Zhou, Ying; Li, Chaoyang; Huijbregts, Mark A. J.; Mumtaz, M. Moiz (7 Ekim 2015). "Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States". PLOS ONE. 10 (10): e0140013. Bibcode:2015PLoSO..1040013Z. doi:10.1371/journal.pone.0140013 . PMC 4596837 . PMID 26444872.
^ Chemical Summary For Acetaldehyde 12 Aralık 2012 tarihinde Archive.is sitesinde arşivlendi, US Environmental Protection Agency
^ Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products (25 Mayıs 2004). "Opinion of the Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products Intended for Consumers Concerning Acetaldehyde" (PDF). s. 11. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 28 Eylül 2011.
^ International Agency for Rescarch on Cancer, World Health Organization. (1988). Alcohol drinking. Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer. ISBN 978-92-832-1244-7. p3
^ Secretan B, Straif K, Baan R, Grosse Y, El Ghissassi F, Bouvard V, Benbrahim-Tallaa L, Guha N, Freeman C, Galichet L, Cogliano V (November 2009). "A review of human carcinogens—Part E: tobacco, areca nut, alcohol, coal smoke, and salted fish". Lancet Oncol. 10 (11): 1033-4. doi:10.1016/s1470-2045(09)70326-2. PMID 19891056.
^ Lambert, B; He, S. M. (1988). "DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro". Annals of the New York Academy of Sciences. 534 (1): 369-76. Bibcode:1988NYASA.534..369L. doi:10.1111/j.1749-6632.1988.tb30124.x. PMID 3389666.
^ Aberle, N. S.; Burd, L; Zhao, B. H.; Ren, J (2004). "Acetaldehyde-Induced Cardiac Contractile Dysfunction May Be Alleviated by Vitamin B1 but Not by Vitamins B6 or B12". Alcohol and Alcoholism. 39 (5): 450-4. doi:10.1093/alcalc/agh085 . PMID 15304379.

Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz.

[Celanese-1] Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. 17 Mayıs 2008 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Aralık 1999.

[:2-2] Uebelacker, Michael; Lachenmeier, Dirk (13 Haziran 2011). "Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography". Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. 2011: 907317. doi:10.1155/2011/907317 . PMC 3124883 . PMID 21747735.

[chem-3] "Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0)". epa.gov. Office of Pollution Prevention and Toxics, United States Environmental Protection Agency. August 1994. 17 Ağustos 2002 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Ocak 2011.

[:0-4] Zhou, Ying; Li, Chaoyang; Huijbregts, Mark A. J.; Mumtaz, M. Moiz (7 Ekim 2015). "Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States". PLOS ONE. 10 (10): e0140013. Bibcode:2015PLoSO..1040013Z. doi:10.1371/journal.pone.0140013 . PMC 4596837 . PMID 26444872.

[Chemical_Summary_For_Acetaldehyde-5] Chemical Summary For Acetaldehyde 12 Aralık 2012 tarihinde Archive.is sitesinde arşivlendi, US Environmental Protection Agency

[6] Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products (25 Mayıs 2004). "Opinion of the Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products Intended for Consumers Concerning Acetaldehyde" (PDF). s. 11. 9 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 28 Eylül 2011.

[International1988-7] International Agency for Rescarch on Cancer, World Health Organization. (1988). Alcohol drinking. Lyon: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer. ISBN 978-92-832-1244-7. p3

[8] Secretan B, Straif K, Baan R, Grosse Y, El Ghissassi F, Bouvard V, Benbrahim-Tallaa L, Guha N, Freeman C, Galichet L, Cogliano V (November 2009). "A review of human carcinogens—Part E: tobacco, areca nut, alcohol, coal smoke, and salted fish". Lancet Oncol. 10 (11): 1033-4. doi:10.1016/s1470-2045(09)70326-2. PMID 19891056.

[9] Lambert, B; He, S. M. (1988). "DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro". Annals of the New York Academy of Sciences. 534 (1): 369-76. Bibcode:1988NYASA.534..369L. doi:10.1111/j.1749-6632.1988.tb30124.x. PMID 3389666.

[Nicholas2004-10] Aberle, N. S.; Burd, L; Zhao, B. H.; Ren, J (2004). "Acetaldehyde-Induced Cardiac Contractile Dysfunction May Be Alleviated by Vitamin B1 but Not by Vitamins B6 or B12". Alcohol and Alcoholism. 39 (5): 450-4. doi:10.1093/alcalc/agh085 . PMID 15304379.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]