Diklorometan

Diklorometan
Adlandırmalar
	IUPAC adı dichloromethane
	Sistematik IUPAC adı diklorometan
	Diğer adlar metilen klorür, metilen diklorür, Refrigerant-30
Tanımlayıcılar
CAS numarası	75-09-2;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	DCM, R-30
ECHA InfoCard	100.000.763
PubChem CID	6344;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0020868 ;
	SMILES ClCCl;
Özellikler
Kimyasal formül	CH2Cl2
Molekül kütlesi	84,93 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Koku	Kloroform benzeri
Yoğunluk	1,32 g/cm3
Erime noktası	–96,7°C
Kaynama noktası	39,6°C
Çözünürlük (su içinde)	Etil asetat, etanol, hekzan, benzen, tetraklorometan, triklorometan ve dietil eterde karışabilir
Buhar basıncı	57.3 (25°C'de)
Tehlikeler
NFPA 704; (yangın karosu)	2 1 0
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Klorometan, Kloroform, Karbon tetraklorür
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür C H₂Cl₂ formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.^[1] Çözücü olarak kullanılır.

Doğal oluşum

Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur.^[2] Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.

Üretim

DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.^[1]

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.

DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.^[3]

Tepkimeleri

Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'i protonsuzlaştırır:^[4]

H
2CCl
2 + RLi → HCCl
2Li + RH

Kullanım alanları

Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.

Hidrojen bağı

Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir.^[5]^[6]

Özel kullanımları

Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır.^[7]

DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır.

Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır.

Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur.

Toksisite

DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az zehirli olanlardan olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu nedeniyle akut solunum tehlikesi bulunur.^[8]^[9] Deriden emilebilir.^[10]

Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir.

Ayrıca bakınız

Diğer klorometanlar

Kaynakça

^ ^a ^b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
^ Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248.
^
Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C₂H₄Cl₄ because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
Reprinted in German in:
- Regnault, V. (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310-334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.
- Regnault, V. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie". Journal für Praktische Chemie. 19: 193-218. doi:10.1002/prac.18400190134. 19 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi14 Ekim 2020. See p. 210.
^ Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh (1983). "Homologation of boronic esters to .alpha.-chloro boronic esters". Organometallics. 2 (11): 1529-1535. doi:10.1021/om50005a008.
^ Nozari, M. S.; Jensen, C. D.; Drago, R. S. (1973). "Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar, acidic solvents". Journal of the American Chemical Society. 95 (10): 3162-3165. doi:10.1021/ja00791a015.
^ Drago, R. S.; Nusz, J. A..; Courtright, R. C. (1974). "Solvation contributions to enthalpies measured in methylene chloride". Journal of the American Chemical Society. 96 (7): 2082-2086. doi:10.1021/ja00814a016. The E&C parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model
^ Perelman, Yakov (1972) [1936]. Physics for Entertainment. 2. ss. 175-178. ISBN 978-1401309213. [1] [2] 18 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
^ Rioux JP, Myers RA (1988). "Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review". J Emerg Med. 6 (3): 227-238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777.
^ CDC (2012). "Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011". MMWR. 61 (7): 119-122. PMID 22357403. 8 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi15 Mart 2023.
^ Hall, Ronald M. (4 Şubat 2013). "Dangers of Bathtub Refinishing". National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ocak 2015.

[Ullmann-1] Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.

[Gribble-2] Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248.

[3] Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C₂H₄Cl₄ because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
Reprinted in German in:
Regnault, V. (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310-334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.

Regnault, V. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie". Journal für Praktische Chemie. 19: 193-218. doi:10.1002/prac.18400190134. 19 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi14 Ekim 2020. See p. 210.

[4] Regnault, V. (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310-334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.

[5] Regnault, V. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie". Journal für Praktische Chemie. 19: 193-218. doi:10.1002/prac.18400190134. 19 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi14 Ekim 2020. See p. 210.

[4] Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh (1983). "Homologation of boronic esters to .alpha.-chloro boronic esters". Organometallics. 2 (11): 1529-1535. doi:10.1021/om50005a008.

[5] Nozari, M. S.; Jensen, C. D.; Drago, R. S. (1973). "Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar, acidic solvents". Journal of the American Chemical Society. 95 (10): 3162-3165. doi:10.1021/ja00791a015.

[6] Drago, R. S.; Nusz, J. A..; Courtright, R. C. (1974). "Solvation contributions to enthalpies measured in methylene chloride". Journal of the American Chemical Society. 96 (7): 2082-2086. doi:10.1021/ja00814a016. The E&C parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C parameters are listed in ECW model

[perelman-7] Perelman, Yakov (1972) [1936]. Physics for Entertainment. 2. ss. 175-178. ISBN 978-1401309213. [1] [2] 18 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[8] Rioux JP, Myers RA (1988). "Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review". J Emerg Med. 6 (3): 227-238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777.

[9] CDC (2012). "Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011". MMWR. 61 (7): 119-122. PMID 22357403. 8 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi15 Mart 2023.

[NIOSHblog-10] Hall, Ronald M. (4 Şubat 2013). "Dangers of Bathtub Refinishing". National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Ocak 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]