Anisatin
Anisatin, Japon anasonu bitkisinin son derece zehirli, böcek öldürücü olarak aktif bir bileşenidir.[1][2] Ölümcül doz farelerde 1 mg/kg'dır.[3] Semptomlar, alındıktan yaklaşık 1-6 saat sonra, ishal, kusma ve mide ağrısı gibi mide-bağırsak rahatsızlıkları ile başlayarak ardından sinir sistemi uyarılması, nöbetler, bilinç kaybı ve nihai ölüm nedeni olan solunum felci ile karakterizedir.[4]
GABA sistemindeki rolü
[değiştir | kaynağı değiştir]GABA sistemi; alkoller, ağır metaller ve böcek öldürücüler dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların önemli bir etki alanıdır.[5][6] Kurbağa omurilikleri ve sıçan beyinleri üzerinde yapılan bir araştırma anisatinin güçlü, rekabetçi olmayan bir GABA antagonisti olduğunu gösterdi.[5] Anisatin'in GABA kaynaklı sinyalleri baskıladığı gösterildi ancak anisatin GABA olmadan eklendiğinde sinyalde herhangi bir değişiklik olmadığı görüldü.[5] Anisatin'in ayrıca pikrotoksin ile aynı bağlanma bölgesini paylaştığı ve yüksek konsantrasyonlarda pikrotoksinin varlığında GABA kaynaklı sinyallerin ek baskılanmasına neden olmadığı saptandı.[5]
Anisatin zehirlenmesinin epilepsi, halüsinasyonlar, mide bulantısı ve kasılmalara neden olduğu gösterilmiştir.[7][8] Diazepam, GABA sistemi üzerinde bir anti-konvülsif olarak çalışılmış ve anizatinin neden olduğu konvülsiyonlar için etkili bir tedavi olduğu gösterilmiştir.[8]
Sentez
[değiştir | kaynağı değiştir](-)-anisatin'in tam sentezi 1990'da rapor edilmiştir.[9]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "Anisatin". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 11 Mayıs 2019. 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2019.
- ^ Lane (1952). "The toxin of Illicium anisatum. I. The isolation and characterization of a convulsant principle: anisatin". Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3211-3215. doi:10.1021/ja01133a002.
- ^ Kouno (1988). "New pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the bark of Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi:10.1039/P19880001537.
- ^ "Naoru.com:シキミ(Japanese)". 9 Eylül 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2023.
- ^ a b c d "Anisatin modulation of the gamma-aminobutyric acid receptor-channel in rat dorsal root ganglion neurons". British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1567-76. August 1999. doi:10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146
. PMID 10455311.
- ^ SD Buckingham (2017). "Mechanisms of Action, Resistance and Toxicity of Insecticides Targeting GABA Receptors". Current Medicinal Chemistry. 24 (27): 2935-45. doi:10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041. 15 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi17 Nisan 2023.
- ^ "(1)H NMR metabolomics to study the effects of diazepam on anisatin induced convulsive seizures". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 184-94. January 2016. doi:10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344.
- ^ a b "Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 1259: 179-86. October 2012. doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123.
- ^ Haruki Niwa (November 1990). "Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone". Journal of the American Chemical Society (İngilizce). 112 (24): 9001-9003. doi:10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.
Dış bağlantılar
[değiştir | kaynağı değiştir]
Wikimedia Commons'ta Anisatin ile ilgili çoklu ortam belgeleri bulunur
