Asetofenon
Asetofenon, C6H5C(O)CH3 formülüne sahip (aynı zamanda psödoelement sembolleri PhAcO veya BzMe ile de anılır) en basit aromatik ketondur. Bu renksiz, viskoz sıvı, kullanışlı reçinelerin ve kokuların hammadesidir.
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Asetofenon, etilbenzenin etilbenzen hidroperoksite yükseltgenmesinin bir yan ürünü olarak geri kazanılır. Etilbenzen hidroperoksit, propilen oksit - stiren ortak ürün işlemi yoluyla propilen oksitin ticari üretiminde bir ara maddedir.[1] Etilbenzen hidroperoksit, işlemde az miktarda yan ürün asetofenon ile öncelikle 1-feniletanole (alfa-metilbenzil alkol) dönüştürülür. Asetofenon geri kazanılır veya 1-feniletanole hidrojenlenir, bu daha sonra stiren üretmek üzere dehidre edilir.
Kullanımları
[değiştir | kaynağı değiştir]Reçine hammaddesi
[değiştir | kaynağı değiştir]Ticari olarak önemli reçineler, asetofenonun formaldehit ve bir baz ile işlenmesinden üretilir. Aldol kondensasyonu ile elde edilen kopolimerler, [(C6H5COCH)x(CH2)x]n formülü ile ifade edilir. Bu maddeler kaplama ve mürekkeplerin bileşenleridir. Modifiye edilmiş asetofenon-formaldehit reçineleri, yukarıda bahsedilen keton içeren reçinelerin hidrojenasyonu ile üretilir. Elde edilen poliol ayrıca diizosiyanatlarla çapraz bağlanabilir. Modifiye reçineler kaplamalarda, mürekkeplerde ve yapıştırıcılarda bulunur.
Öbür kullanımları
[değiştir | kaynağı değiştir]Asetofenon; badem, kiraz, hanımeli, yasemin ve çileğe benzeyen kokularda bulunan bir bileşendir. Sakızlarda aroma verici olarak kullanılır.[2] Ayrıca ABD FDA tarafından onaylanmış bir eksipiyan olarak listelenmiştir.[3]
Laboratuvar reaktifi
[değiştir | kaynağı değiştir]Eğitim laboratuvarlarında,[4] asetofenon, hidrür kullanılarak karbonillerin indirgenmesini ve alkollerin dehidrasyonunu gösteren iki aşamalı bir işlemde stirene dönüştürülür:
- 4 C6H5C(O)CH3 + [[NaBH4]] + 4 H2O → 4 [[C6H5CH(OH)CH3]] + NaOH + [[B(OH)3]] → C6H5CH=CH2
Benzer bir iki aşamalı işlem endüstriyel olarak kullanılır, ancak indirgeme aşaması, bir bakır katalizör üzerinde hidrojenasyon ile gerçekleştirilir.
- C6H5C(O)CH3 + H2 → C6H5CH(OH)CH3
Asetofenon, prokiral olduğu için asimetrik hidrojenasyon deneyleri için yaygın bir test substratıdır.
İlaçlar
[değiştir | kaynağı değiştir]Asetofenon, birçok farmasötik maddenin/ilaçların sentezinde kullanılır.[5][6]
Dimetilamin ve formaldehit ile bir Mannich reaksiyonu β-dimetilaminopropiofenon verir. Bunun yerine dietilamin kullanılması dietilamino analogunu verir.
Doğal oluşum
[değiştir | kaynağı değiştir]Asetofenon; elma, peynir, kayısı, muz, sığır eti ve karnabahar gibi birçok gıdada doğal olarak bulunur. Aynı zamanda, olgun kunduzun kastor keselerinden gelen eksüda olan castoreum'un bir bileşenidir.[7]
Farmakoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]19. yüzyılın sonlarında ve 20. yüzyılın başlarında tıpta asetofenon kullanıldı. "Hypnone" markası altında hipnotik ve antikonvülsan olarak pazarlandı. Tipik dozaj 0.12 ila 0.3 mililitre idi.[8] Hem paraldehit, hem de kloral hidrattan daha üstün yatıştırıcı etkilere sahip olduğu kabul ediliyordu.[9] İnsanlarda asetofenon, benzoik asit, karbonik asit ve asetona metabolize edilir.[10] Hippurik asit dolaylı bir metabolit olarak ortaya çıkar ve toluen gibi diğer maddeler de idrarda hippurik asidi indüklese de, idrardaki miktarı asetofenon maruziyetini doğrulamak için kullanılabilir.[11]
Toksisite
[değiştir | kaynağı değiştir]Sıçanlar için oral LD50, 815 mg/kg'dır. Asetofenon, şu anda insanlarda kansere neden olduğuna dair hiçbir kanıt bulunmadığını gösteren D Grubu kanserojen olarak listelenmiştir.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "Archived copy" (PDF). 7 Ekim 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2017.
- ^ Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5th, CRC Press, 2005, s. 15, ISBN 0-8493-3034-3, 25 Eylül 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi
- ^ "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products". 4 Mayıs 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Wilen (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory". Journal of Chemical Education. 38 (6): 304-305. doi:10.1021/ed038p304.
- ^ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. 1988. ss. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
- ^ Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. 2007. ss. 142-145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
- ^ Müller-Schwarze (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715-34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917.
- ^ A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co. 1908.
- ^ Norman (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519.
- ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
- ^ "The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)" (PDF). beroepsziekten.nl. 15 Temmuz 2014 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Nisan 2018.
