Azitromisin

Azitromisin
Klinik verisi
Ticari adlar	Sumamed, Zithromax, diğerleri
Diğer adlar	9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a697037
Lisans veri	US DailyMed: Azithromycin;
Gebelik; kategorisi	AU: B1; ;
Uygulama; yolu	Ağızdan, damardan, göz damlaları
İlaç sınıfı	Makrolid antibiyotik
ATC kodu	J01FA10 (DSÖ) S01AA26 (DSÖ) J01RA07 (DSÖ);
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S4 (Yalnızca reçeteyle); CA: Reçeteli ilaç; UK: POM (Yalnızca reçeteyle); US: Yalnızca ℞; EU: Yalnızca ℞;
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	38% 250 mg kapsüller için
Metabolizma	Karaciğer
Eliminasyon yarı ömrü	68 sa.
Boşaltım	Safra yolu
Tanımlayıcılar
	IUPAC adı (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo-11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3-C,3-O-dimethyl-α-L-ribo-hexopyranoside;
CAS Numarası	83905-01-5 ;
PubChem CID	55185;
IUPHAR/BPS	6510;
DrugBank	DB00207 ;
ChemSpider	10482163 ;
UNII	J2KLZ20U1M ;
KEGG	D07486 ;
ChEBI	CHEBI:2955 ;
ChEMBL	ChEMBL529 ;
NIAID ChemDB	007311;
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID8030760 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.126.551
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C38H72N2O12
Mol kütlesi	748,996 g·mol−1
3D model (JSmol)	İnteraktif görüntü;
	SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O;
	InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 ; Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N ;

Azitromisin, çeşitli bakteriyel enfeksiyonların tedavisinde kullanılan bir antibiyotiktir.^[9] Orta kulak enfeksiyonları, streptokok farenjit, pnömoni, yolcu ishali ve bazı diğer bağırsak enfeksiyonlarında kullanılır. Klamidya ve belsoğukluğu dahil olmak üzere cinsel yolla bulaşan bir dizi enfeksiyon için de kullanılabilir. Diğer ilaçlarla kombine halde sıtma için de kullanımı vardır. Günde bir doz olacak şekilde ağızdan veya intravenöz olarak alınabilir.

Yaygın yan etkiler arasında mide bulantısı, kusma, ishal ve mide rahatsızlığı yer alır.^[9] Anafilaksi, QT uzaması veya Clostridium difficile'nin neden olduğu bir tür ishal görülmesi mümkündür. Hamilelik sırasında kullanımı ile ilişkili herhangi bir zarar bulunmamıştır. Emzirme sırasında güvenliği doğrulanmamıştır, ancak muhtemelen güvenlidir.^[10] Azitromisin, bir makrolid antibiyotik türü olan bir azaliddir. Protein üretimini azaltarak bakteriyel büyümeyi durdurması ilacın etki mekanizmasıdır.

Azitromisin 1980 yılında Hırvat ilaç şirketi Pliva tarafından keşfedildi ve 1988'de tıbbi kullanım için onaylandı.^[11]^[12] Molekül DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır..^[13] Dünya Sağlık Örgütü ilacı "insan tıbbı için kritik öneme sahip" olarak sınıflandırmaktadır.^[14] İlaç jenerik olarak mevcuttur ve dünya çapında birçok ticari isim altında satılmaktadır.^[1] Toptan maliyeti gelişmekte olan ülkelerde doz başına yaklaşık 0.18 ile 2.98 ABD$ arasındadır.^[15] Amerika Birleşik Devletleri'nde, (2018 (2018) itibarıyla) tedavi sürecinde ilaç yaklaşık 4 ABD$ tutmaktadır.^[16] Azitromisin, 2016 yılında 15 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en çok reçete edilen 49. ilaç olmuştur.^[17]

Araştırma

Azitromisin, hidroksiklorokin ile kombinasyon halinde, koronavirüs hastalığı 2019'dan sorumlu koronavirüs suşu olan şiddetli akut solunum sendromu koronavirüsü 2'ye karşı potansiyel bir tedavi olarak incelenmiştir.^[18] Bir klinik çalışma, SARS-CoV-2'ye sahip olduğu PCR testleri ile doğrulanmış olan 36 deneği değerlendirmiştir. Deneklerden 20'si ilaçlardan birini veya her ikisini, geri kalan 16'sı ise plasebo ilaçları almıştır. Altı gün sonra virolojik açıdan iyileşmenin (PCR testlerine göre virüsün negatif çıkması), hem azitromisin hem de hidroksiklorokin ile tedavi edilmiş vakaların %100'ünde, sadece hidroksiklorokin almış hastaların %57.1'inde, kontrol grubunun ise %12.5'inde görüldüğü rapor edilmiştir. Çalışmayı yürütmüş araştırmacılar, azitromisinin fayda göstermesinin ilacın doğrudan ebola^[19] ve zika^[20]^[21] gibi virüsler üzerinde etki yeteneği ve/veya solunum yolu enfeksiyonlarına karşı savaşma yeteneği ile ilişkili olabileceğine inanmaktadır.^[22]

Kaynakça

^ ^a ^b "Azithromycin International Brands". Drugs.com. 28 Şubat 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Şubat 2017.
^ "Azithromycin Use During Pregnancy". Drugs.com. 2 Mayıs 2019. 18 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Aralık 2019.
^ "Zithromax azithromycin 500mg (as dihydrate) tablet blister pack (58797)". Therapeutic Goods Administration (TGA). 12 Ağustos 2022. 26 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.
^ "Zithromax Product information". Health Canada. 16 Ocak 2013. 13 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.
^ "Drug and medical device highlights 2018: Helping you maintain and improve your health". Health Canada. 14 Ekim 2020. 7 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2024.
^ "Zithromax Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 5 Şubat 2024. 15 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.
^ ^a ^b "Zithromax- azithromycin dihydrate tablet, film coated; Zithromax- azithromycin dihydrate powder, for suspension". DailyMed. 29 Eylül 2023. 15 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.
^ "List of nationally authorised medicinal products Active substance: azithromycin (systemic use formulations)" (PDF). European Medicine Agency. 14 Ocak 2021. 18 Ağustos 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 10 Mart 2023.
^ ^a ^b "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. 5 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Ağustos 2015.
^ "Azithromycin use while Breastfeeding". 5 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.
^ Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (1. publ. bas.). Oxford: Oxford University Press. s. 239. ISBN 9780199534845. 5 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. s. 498. ISBN 9783527607495. 28 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mart 2020.
^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision bas.). Cenevre: World Health Organization. hdl:10665/312266 . ISBN 9789241515528. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. 23 Ağustos 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.
^ "NADAC as of 2018-05-23". Centers for Medicare and Medicaid Services. 24 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2018.
^ "The Top 300 of 2019". clincalc.com. 16 Mart 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Aralık 2018.
^ "Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an openlabel non-randomized clinical trial" (PDF). 18 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 24 Mart 2020.
^ Madrid (10 Temmuz 2015). "Evaluation of Ebola Virus Inhibitors for Drug Repurposing". ACS Infectious Diseases. 1 (7). ss. 317-326.
^ Abrams (Ekim 2017). "Therapeutic Approaches for Zika Virus Infection of the Nervous System". Neurotherapeutics. 14 (4). ss. 1027-1048.
^ Retallack (2016). "Zika virus cell tropism in the developing human brain and inhibition by azithromycin". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 113 (50). ss. 14408-14413.
^ Bacharier (Kasım 2015). "Early Administration of Azithromycin and Prevention of Severe Lower Respiratory Tract Illnesses in Preschool Children With a History of Such Illnesses: A Randomized Clinical Trial". JAMA. 314 (19). ss. 2034-2044.

Dış bağlantılar

"Azithromycin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 30 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mart 2020.

[drugs.comINT-1] "Azithromycin International Brands". Drugs.com. 28 Şubat 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Şubat 2017.

[Drugs.com_pregnancy-2] "Azithromycin Use During Pregnancy". Drugs.com. 2 Mayıs 2019. 18 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Aralık 2019.

[3] "Zithromax azithromycin 500mg (as dihydrate) tablet blister pack (58797)". Therapeutic Goods Administration (TGA). 12 Ağustos 2022. 26 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.

[4] "Zithromax Product information". Health Canada. 16 Ocak 2013. 13 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.

[5] "Drug and medical device highlights 2018: Helping you maintain and improve your health". Health Canada. 14 Ekim 2020. 7 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2024.

[6] "Zithromax Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 5 Şubat 2024. 15 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.

[Zithromax_FDA_label-7] "Zithromax- azithromycin dihydrate tablet, film coated; Zithromax- azithromycin dihydrate powder, for suspension". DailyMed. 29 Eylül 2023. 15 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.

[8] "List of nationally authorised medicinal products Active substance: azithromycin (systemic use formulations)" (PDF). European Medicine Agency. 14 Ocak 2021. 18 Ağustos 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 10 Mart 2023.

[AHFS2015-9] "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. 5 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Ağustos 2015.

[Breast20152-10] "Azithromycin use while Breastfeeding". 5 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.

[11] Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (1. publ. bas.). Oxford: Oxford University Press. s. 239. ISBN 9780199534845. 5 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[Fis20062-12] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. s. 498. ISBN 9783527607495. 28 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mart 2020.

[WHO21st2-13] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Cenevre: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[14] World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision bas.). Cenevre: World Health Organization. hdl:10665/312266 . ISBN 9789241515528. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[ERC2015-15] "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. 23 Ağustos 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Eylül 2015.

[NADAC2018-16] "NADAC as of 2018-05-23". Centers for Medicare and Medicaid Services. 24 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2018.

[17] "The Top 300 of 2019". clincalc.com. 16 Mart 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Aralık 2018.

[GAUT2020-18] "Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an openlabel non-randomized clinical trial" (PDF). 18 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 24 Mart 2020.

[19] Madrid (10 Temmuz 2015). "Evaluation of Ebola Virus Inhibitors for Drug Repurposing". ACS Infectious Diseases. 1 (7). ss. 317-326.

[20] Abrams (Ekim 2017). "Therapeutic Approaches for Zika Virus Infection of the Nervous System". Neurotherapeutics. 14 (4). ss. 1027-1048.

[21] Retallack (2016). "Zika virus cell tropism in the developing human brain and inhibition by azithromycin". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 113 (50). ss. 14408-14413.

[22] Bacharier (Kasım 2015). "Early Administration of Azithromycin and Prevention of Severe Lower Respiratory Tract Illnesses in Preschool Children With a History of Such Illnesses: A Randomized Clinical Trial". JAMA. 314 (19). ss. 2034-2044.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]