Eritromisin

Eritromisin
	Üstte: Eritromisin A molekül yapısı; Altta: Eritromisin A molekülünün 3 boyutlu gösterimi
Klinik verisi
Ticari adlar	Eryc, Erythrocin, diğerleri
AHFS/Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a682381
Lisans veri	US DailyMed: Erythromycin;
Gebelik; kategorisi	AU: A; ;
Uygulama; yolu	Ağızdan, intravenöz, intramüsküler, topikal, göz damlaları
İlaç sınıfı	Makrolid antibiyotik
ATC kodu	D10AF02 (DSÖ) J01FA01 (DSÖ) S01AA17 (DSÖ) QJ51FA01;
Hukuki durum
Hukuki durum	AU: S4 (Yalnızca reçeteyle); UK: POM (Yalnızca reçeteyle); US: Yalnızca ℞;
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım	Ester türüne bağlı olarak; %30 ile %65 arasında
Protein bağlanma	%90
Metabolizma	Böbrek (%5'in altında değişmeden atılır)
Eliminasyon yarı ömrü	1,5 sa.
Boşaltım	Safra
Tanımlayıcılar
	IUPAC adı (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione;
CAS Numarası	114-07-8 ;
PubChem CID	12560;
IUPHAR/BPS	1456;
DrugBank	DB00199 ;
ChemSpider	12041 ;
UNII	63937KV33D ;
KEGG	D00140 ;
ChEBI	CHEBI:42355 ;
ChEMBL	ChEMBL532 ;
PDB ligand	ERY (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Bilgi Paneli (EPA)	DTXSID4022991 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.003.673
Kimyasal ve fiziksel veriler
Formül	C37H67NO13
Mol kütlesi	733,937 g·mol−1
	SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O;
	InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 ; Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N ;

Eritromisin, bir makrolit antibiyotiğidir. Anti-mikrobik spektrumu pensiline benzediği için, çoğunlukla penisilin alerjisi olan bireylerde kullanılır.^[1] Özellikle frengi, bunlar arasında solunum yolu enfeksiyonları, cilt enfeksiyonları, klamidya enfeksiyonları ve frengi bulunmaktadır. Hamilelikte, yeni doğanlarda Group B streptokoksik enfeksiyonunu önlemek için de kullanılabilir.^[1] Eritromisin geciken mide boşaltımlarını geliştirmek için kullanılabilir.^[3] Damar içi veya ağız yoluyla verilebilir.^[1] Doğumdan sonra yeni doğanlarda göz enfeksiyonunu önlemek için göz merhemi rutin olarak önerilmekedir.^[4] Genellikle bakteriyostatik etkiye sahiptirler (sadece beta-hemolitik streptokok ve streptokok pnömonia'ya karşı bakterisid etkisi vardır). Anaerob bakterilere karşı etkisizdir.

Yaygın yan etkileri arasında mide krampları, kusma ve ishal bulunmaktadır. Daha ciddi yan etkileri arasında ise ''Clostridium difficile'' colitis [en], karaciğer sorunları, uzun süreli QT ve alerjik tepkiler sayılabilir. Vücuda alınan eritromisin karaciğerde metabolize edilir. Bu nedenle karaciğer yetmezliği olan hastalarda kullanımı sakıncalıdır. Penisilin alerjisi olanlarda kullanılması genellikle güvenlidir.^[1] Eritromisin kullanımı hamilelikte ve emzirme sırasında da güvenlidir.^[2]^[5] Macrolid ailesindendir ve bakteriye göre protein yapımını azaltarak çalışır.^[1]

Eritromisin ilk kez 1952'de izole edilmiştir.^[6] Dünya Sağlık Örgütü Temel İlaçlar Listesinde, temel bir sağlık sisteminde ihtiyaç duyulan en önemli ilaçlar arasında sayılmıştır.^[7] Jenerik ilaç olarak kullanılabilir ve pahalı değildir.^[5] Hap başına toptan satış fiyatı 0.03 - 0.06 ABD doları arasındadır.^[8] Eritromisin Saccharopolyspora erythraea [en] bakteri türünden üretilir.^[1]

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g "Erythromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Ağustos 2015.
^ ^a ^b "Prescribing medicines in pregnancy database". Australian Government. 23 Ağustos 2015. 9 Ekim 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mart 2016.
^ Camilleri, M; Parkman, HP; Shafi, MA; Abell, TL; Gerson, L; American College of, Gastroenterology (Ocak 2013). "Clinical guideline: management of gastroparesis". The American journal of gastroenterology. 108 (1). ss. 18-37; quiz 38. PMID 23147521.
^ Matejcek, A; Goldman, RD (Kasım 2013). "Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum". Canadian family physician Medecin de famille canadien. 59 (11). ss. 1187-90. PMID 24235191.
^ ^a ^b Hamilton, Richard J. (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia (2013 delux lab-coat ed., 14. ed. bas.). [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. s. 72. ISBN 9781449673611. 5 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mart 2016. KB1 bakım: Fazladan yazı (link)
^ Vederas, J. C. (2000). Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. s. 52. ISBN 9783540669692. 27 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mart 2016.
^ "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. Ekim 2013. 11 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 22 Nisan 2014.
^ "Erythromycin". International Drug Price Indicator Guide. Erişim tarihi: 23 Ağustos 2015. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[AHFS2015-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g "Erythromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Ağustos 2015.

[AG2015-2] "Prescribing medicines in pregnancy database". Australian Government. 23 Ağustos 2015. 9 Ekim 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mart 2016.

[3] Camilleri, M; Parkman, HP; Shafi, MA; Abell, TL; Gerson, L; American College of, Gastroenterology (Ocak 2013). "Clinical guideline: management of gastroparesis". The American journal of gastroenterology. 108 (1). ss. 18-37; quiz 38. PMID 23147521.

[4] Matejcek, A; Goldman, RD (Kasım 2013). "Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum". Canadian family physician Medecin de famille canadien. 59 (11). ss. 1187-90. PMID 24235191.

[Ric2013-5] Hamilton, Richard J. (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia (2013 delux lab-coat ed., 14. ed. bas.). [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. s. 72. ISBN 9781449673611. 5 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mart 2016. KB1 bakım: Fazladan yazı (link)

[6] Vederas, J. C. (2000). Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. s. 52. ISBN 9783540669692. 27 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Mart 2016.

[7] "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization. Ekim 2013. 11 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 22 Nisan 2014.

[ERC2015-8] "Erythromycin". International Drug Price Indicator Guide. Erişim tarihi: 23 Ağustos 2015. ^{[ölü/kırık bağlantı]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]