Dikloroasetilen
| |
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Dikloroetin | |
Diğer adlar DCA | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.149.197 |
PubChem CID
|
|
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C2Cl2 |
| Molekül kütlesi | 94,93 g mol−1 |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Koku | nahoş ve tatlı |
| Yoğunluk | 1,26 g/cm3 |
| Erime noktası | -66 ila -64 °C (-87 ila -83 °F; 207 ila 209 K) |
| Kaynama noktası | 33 °C (91 °F; 306 K) patlar |
| Çözünürlük (su içinde) | çözünmez |
| Çözünürlük | aseton, etanol ve dietil eterde çözünür |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | patlayıcı[1] |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |    
|
| Tehlike ifadeleri | Şablon:HPhrases |
| Önlem ifadeleri | Şablon:PPhrases |
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |
| PEL (izin verilen) | yok[1] |
| REL (tavsiye edilen) | Ca C 0.1 ppm (0.4 mg/m3)[1] |
| IDLH (anında tehlike) | Ca (N.D.)[1] |
| Benzeyen bileşikler | |
Diğer anyonlar
|
Asetilen, Dibromoasetilen, Difloroasetilen, Diiyodoasetilen |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Dikloroasetilen (DCA), C
2Cl
2 formülüne sahip bir organoklorür bileşiğidir. Tatlı ve "hoş olmayan" bir kokuya sahip, renksiz, patlayıcı bir sıvıdır.
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Dikloroasetilen ilk olarak 1930 yılında E. Ott, W. Ottemeyer ve K. Packendorff tarafından trikloroetilenden sentezlendi.[2]
Dikloroasetilenin eter çözeltileri nispeten stabildir ve bu tür çözeltiler, trikloroetilenin dehidroklorinasyonuyla güvenli bir şekilde üretilebilir. Yaygın bir prosedürde baz olarak potasyum hidrür kullanılır (eser miktarda metanol gereklidir):[3]
- Cl2C=CHCl + KH → ClC≡CCl + KCl + H2
Ayrıca, susuz koşullar altında lityum diizopropilamid ve potasyum hidroksit kullanılarak da üretilmiştir.[4][5] Dikloroasetilen, eter ve trikloroetilen gibi belirli diğer bileşikler de mevcutsa, milyonda 200 parçaya kadar konsantrasyonlarda havada bulunabilir ve kararlı olabilir.[6][7]
Ayrıca, kuru potasyum hidroksit varlığında 120 °C'de trikloroetileni azottan geçirerek düşük konsantrasyonlarda dikloroasetilen üretmek de mümkündür.
Viniliden klorür üretiminin bir yan ürünüdür.[8]
Toksisite
[değiştir | kaynağı değiştir]Dikloroasetilen, nörolojik bozukluklara neden olur. Erkek sıçanlar ve tavşanlar üzerinde yapılan çalışmalar, dikloroasetilenin solunmasının tübüler nekroz, fokal nekroz ve diğer nefrotoksik etkilere neden olabileceğini göstermiştir. Ek olarak, dikloroasetilen verilen tavşanlar hepatotoksik ve nöropatolojik etkiler yaşamıştır. Dikloroasetilenin solunması ayrıca sıçanların karaciğer ve böbreklerinde tümörlere neden olur. Kimyasal, ayrıca deneklerde lenfoma vakalarında artışa neden olmuştur. Ayrıca hayvanlarda kilo kaybına da neden olur. Bir doz dikloroasetilenin %3,5'i erkek Wistar sıçanlarının vücutlarında kalır. Kimyasal, öncelikle glutatyon bağımlı sistemler aracılığıyla alınır. Glutatyon da onunla reaksiyona girer. Hepatik ve renal glutatyon S-transferazlar bu reaksiyonda katalizör görevi görür.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0188". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Henning Hopf; Bernhard Witulski (1995). "Functionalized Acetylenes in Organic Synthesis - The Case of the 1-Cyano- and the 1-Halogenoacetylenes". Stang, Peter J.; Diederich, François (Ed.). Modern Acetylene Chemistry. Weinheim: VCH. ss. 33-66. doi:10.1002/9783527615278.ch02. ISBN 9783527615261.
- ^ Denis, Jean Noel; Moyano, Albert; Greene, Andrew E. (1987). "Practical synthesis of dichloroacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 52 (15). ss. 3461-3462. doi:10.1021/jo00391a059.
- ^ "Dichlorovinylation of an Enolate: 8-Ethynyl-8-Methyl-1,4-Dioxaspiro[4.5]Dec-6-Ene". Organic Syntheses. 64: 73. 1986. doi:10.15227/orgsyn.064.0073.
- ^ Siegel, J.; Jones, Richard Arvin.; Kurlansik, L. (1970). "Safe and Convenient Synthesis of Dichloroacetylene". The Journal of Organic Chemistry. 35 (9): 3199. doi:10.1021/jo00834a090.
- ^ Valacchi, Giuseppe; Davis, Paul A., (Ed.) (1 Ocak 2008), Oxidants in Biology: A Question of Balance, Springer Science+Business Media, ISBN 9781402083990
- ^ Proceedings, Aerospace Medical Research Laboratory, 1966
- ^ "Dichloroacetylene" (PDF), IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans, cilt 39, ss. 369-78, 1986, PMID 3465694