Testosteron

Testosteron
Adlandırmalar
	IUPAC adı 17β-Hidroksiandrost-4-en-3-on
	Sistematik IUPAC adı (1S,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-Hidroksi-9a,11a-dimetil-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahidro-7H-siklopenta[a]fenantren-7-on
	Diğer adlar Androst-4-en-17β-ol-3-on
Tanımlayıcılar
CAS numarası	58-22-0 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:17347;
ChemSpider	5791;
DrugBank	DB00624;
ECHA InfoCard	100.000.336
EC Numarası	200-370-5;
KEGG	D00075;
PubChem CID	6013;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8022371 ;
	SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4;
Özellikler
Kimyasal formül	C19H28O2
Molekül kütlesi	288,42 g mol−1
Erime noktası	151.0°C
Farmakoloji
Uygulama yolu	Transdermal (jel, krem, Topikal çözelti, transdermal yama), oral (testosteron undekanoat olarak), bukkal, intranazal (jel), intramusküler enjeksiyon (Androjen ester olarak), subkütan
	Farmakokinetik:
Biyoyararlanım	Oral: çok düşük (yüksek miktarda ilk geçiş etkisi)
Proteine bağlanma	97.0–99.5% seks hormonu bağlayan globulin ve albumin
Metabolizma	Karaciğer (temelde redüksiyon ve konjugasyon)
Biyolojik yarı ömür	2–4 saat
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Testosteron, erkeklerdeki birincil seks hormonu ve anabolik steroiddir.^[2] İnsanlarda testosteron, testisler ve prostat gibi erkek üreme dokularının gelişiminde, ayrıca kas ve kemik kütlesinin artması ve vücut kıllarının büyümesi gibi ikincil cinsiyet özelliklerini teşvik etmede önemli bir rol oynar.^[3] Ek olarak, her iki cinsiyette de testosteron; ruh hali, davranış ve osteoporozun önlenmesi de dahil olmak üzere sağlık ve esenlik durumu ile ilgilidir.^[4]^[5] Erkeklerde testosteron seviyelerinin yetersiz olması, kemik kırıkları ve kemik kaybı gibi problemlere yol açabilir.

Testosteron, sırasıyla 3 ve 17 numaralı karbonlarında bir keton ve bir hidroksil grubu içeren, androstan sınıfı bir steroiddir. Biyosentezi kolesterolden hareketle birkaç adımda gerçekleşir ve karaciğerde inaktif metabolitlerine dönüşür.^[6] Etkisini androjen reseptörlerine bağlanarak ve onları aktive ederek gösterir.^[6] İnsanlarda ve diğer omurgalı canlıların çoğunda, testosteron esas olarak erkeklerin testisleri ve daha az ölçüde dişilerin yumurtalıkları tarafından salgılanır. Ortalama olarak, yetişkin erkeklerdeki testosteron seviyeleri, yetişkin kadınlarınkine göre 7 ila 8 kat daha fazladır.^[7] Erkeklerde testosteron metabolizması daha belirgin olduğu için günlük testosteron üretimi yaklaşık 20 kat daha fazladır.^[8]^[9] Ayrıca kadınlar bu hormona erkeklerden daha duyarlıdır.^[10]

Testosteron, doğal bir hormon olmasının yanı sıra, erkeklerde hipogonadizm ve kadınlarda meme kanseri tedavisinde ilaç olarak kullanılmaktadır. Erkekler yaşlandıkça testosteron seviyeleri azaldığından, bazen yaşlı erkeklerde bu eksikliği gidermek için kullanılabilir. Ayrıca, örneğin sporcularda, bünyeyi ve performansı iyileştirmek için yasadışı olarak kullanılır.^[11] Dünya Anti-Doping Ajansı, testosteronu "her zaman yasaklı" S1 Anabolik ajan maddesi olarak listelemektedir.^[12]

Kaynakça

^ Haynes WM, (Ed.) (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. bas.). CRC Press. s. 3.304. ISBN 978-1439855119.
^ "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (İngilizce). 21 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2019.
^ Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG (Feb 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. 8 (1): 1-28. doi:10.1210/edrv-8-1-1. PMID 3549275.
^ Bassil N, Alkaade S, Morley JE (Jun 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. 5 (3): 427-48. doi:10.2147/tcrm.s3025. PMC 2701485 . PMID 19707253.
^ Tuck SP, Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. 37. ss. 123-32. doi:10.1159/000176049. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293.
^ ^a ^b Luetjens, C. Marc; Weinbauer, Gerhard F. (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". Nieschlag, Eberhard; Behre, Hermann M.; Nieschlag, Susan (Ed.). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (4. bas.). Cambridge: Cambridge University Press. ss. 15-32. ISBN 978-1-107-01290-5.
^ Torjesen PA, Sandnes L (Mar 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. 50 (3): 678; author reply 678-9. doi:10.1373/clinchem.2003.027565 . PMID 14981046.
^ Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W (May 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 27 (5): 686-94. doi:10.1210/jcem-27-5-686. PMID 6025472.
^ Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K (Nov 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 25 (11): 1441-50. doi:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID 5843701.
^ Dabbs M, Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-135739-5.
^ Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman, Catharyn T.; Blazer, Dan G. (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (İngilizce). National Academies Press (US).
^ "What is Prohibited". World Anti-Doping Agency (İngilizce). 12 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2021.

Konuyla ilgili yayınlar

Fargo KN, Pak TR, Foecking EM, Jones KJ (2010). "Molecular Biology of Androgen Action: Perspectives on Neuroprotective and Neurotherapeutic Effects.". Pfaff DW, Etgen AM (Ed.). Molecular Mechanisms of Hormone Actions on Behavior. Elsevier Inc. ss. 1219-1246. doi:10.1016/B978-008088783-8.00036-X. ISBN 978-0-12-374939-0.
Dowd, Nancy E. (2013). "Sperm, testosterone, masculinities and fatherhood". Nevada Law Journal. 13 (2): 8. 8 Mart 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Mart 2022.
Celec P, Ostatníková D, Hodosy J (February 2015). "On the effects of testosterone on brain behavioral functions". Frontiers in Neuroscience. 9: 12. doi:10.3389/fnins.2015.00012 . PMC 4330791 . PMID 25741229.

[1] Haynes WM, (Ed.) (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. bas.). CRC Press. s. 3.304. ISBN 978-1439855119.

[2] "Understanding the risks of performance-enhancing drugs". Mayo Clinic (İngilizce). 21 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Aralık 2019.

[Mooradian_1987-3] Mooradian AD, Morley JE, Korenman SG (Feb 1987). "Biological actions of androgens". Endocrine Reviews. 8 (1): 1-28. doi:10.1210/edrv-8-1-1. PMID 3549275.

[pmid19707253-4] Bassil N, Alkaade S, Morley JE (Jun 2009). "The benefits and risks of testosterone replacement therapy: a review". Therapeutics and Clinical Risk Management. 5 (3): 427-48. doi:10.2147/tcrm.s3025. PMC 2701485 . PMID 19707253.

[pmid19011293-5] Tuck SP, Francis RM (2009). "Testosterone, bone and osteoporosis". Advances in the Management of Testosterone Deficiency. Frontiers of Hormone Research. 37. ss. 123-32. doi:10.1159/000176049. ISBN 978-3-8055-8622-1. PMID 19011293.

[Luetjens_2012-6] Luetjens, C. Marc; Weinbauer, Gerhard F. (2012). "Chapter 2: Testosterone: Biosynthesis, transport, metabolism and (non-genomic) actions". Nieschlag, Eberhard; Behre, Hermann M.; Nieschlag, Susan (Ed.). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution (4. bas.). Cambridge: Cambridge University Press. ss. 15-32. ISBN 978-1-107-01290-5.

[pmid14981046-7] Torjesen PA, Sandnes L (Mar 2004). "Serum testosterone in women as measured by an automated immunoassay and a RIA". Clinical Chemistry. 50 (3): 678; author reply 678-9. doi:10.1373/clinchem.2003.027565 . PMID 14981046.

[pmid6025472-8] Southren AL, Gordon GG, Tochimoto S, Pinzon G, Lane DR, Stypulkowski W (May 1967). "Mean plasma concentration, metabolic clearance and basal plasma production rates of testosterone in normal young men and women using a constant infusion procedure: effect of time of day and plasma concentration on the metabolic clearance rate of testosterone". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 27 (5): 686-94. doi:10.1210/jcem-27-5-686. PMID 6025472.

[pmid5843701-9] Southren AL, Tochimoto S, Carmody NC, Isurugi K (Nov 1965). "Plasma production rates of testosterone in normal adult men and women and in patients with the syndrome of feminizing testes". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 25 (11): 1441-50. doi:10.1210/jcem-25-11-1441. PMID 5843701.

[isbn0-07-135739-4-10] Dabbs M, Dabbs JM (2000). Heroes, rogues, and lovers: testosterone and behavior. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-135739-5.

[11] Institute of Medicine (US) Committee on Assessing the Need for Clinical Trials of Testosterone Replacement Therapy; Liverman, Catharyn T.; Blazer, Dan G. (2004). "Introduction". Testosterone and Aging: Clinical Research Directions (İngilizce). National Academies Press (US).

[12] "What is Prohibited". World Anti-Doping Agency (İngilizce). 12 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Temmuz 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]