Tetrahidrofuran
| |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Oxolane[1] | |||
1,4-Epoxybutane 1-Oxacyclopentane | |||
Diğer adlar oksolan oksasiklopentan 1,4-epoksibütan bütilen oksit siklotetrametilen oksit dietilen oksit THF | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| Kısaltmalar | THF | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.389 | ||
PubChem CID
|
|||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C4H8O | ||
| Molekül kütlesi | 72,11 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz sıvı | ||
| Koku | Eter benzeri[2] | ||
| Yoğunluk | 0,8876 g/cm3 at 20 °C, liquid [3] | ||
| Erime noktası | -108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K) | ||
| Kaynama noktası | 66 °C (151 °F; 339 K)[3][4] | ||
| Çözünürlük (su içinde) | karışabilir | ||
| Buhar basıncı | 132 mmHg (20 °C)[2] | ||
| Kırınım dizimi (nD) | 1,4073 (20 °C) [3] | ||
| Akmazlık | 0,48 cP 25 °C'de | ||
| Yapı | |||
| Zarf | |||
| Dipol momenti | 1,63 D (gaz) | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |    [5]
| ||
| İşaret sözcüğü | Tehlike | ||
| Tehlike ifadeleri | H225, H302, H319, H335, H351[5] | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235[5] | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Parlama noktası | -14 °C (7 °F; 259 K) | ||
| Patlama sınırları | %2–11,8[2] | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 (medyan doz)
|
| ||
LC50 (medyan konsantrasyon)
|
21000 ppm (sıçan, 3 sa)[6] | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 200 ppm (590 mg/m3)[2] | ||
| REL (tavsiye edilen) | TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3)[2] | ||
| IDLH (anında tehlike) | 2000 ppm[2] | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen heterosikller
|
Furan Pirolidin Dioksan | ||
Benzeyen bileşikler
|
Dietil eter | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH2)4O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Her yıl neredeyse 200,000 ton THF üretilmektedir.[7] Asit katalizörlüğünde 1,4-bütandiolün dehidrasyonu ile üretilir, bu yöntem etanolden dietil eter üretimiyle aynı yöntemdir. Bütandiol, asetilen ile formaldehitin birleşiminin hidrojenasyonu ile elde edilir. Ayrıca THF, furanın hidrojenlenmesi ile de üretilebilir.[8][9]
Kullanım alanları
[değiştir | kaynağı değiştir]glycol.png)
Polimerleşme
[değiştir | kaynağı değiştir]Güçlü asitler eşliğinde THF, politetrametilen oksit adlı düz bir polimere dönüşür:
![{\displaystyle {{\mathit {n}}\ \mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}\mathrm {O} {}\mathrel {\xrightarrow[{{\text{güçlü}}~ \atop {\text{asit}}}]{}} {}[{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} ~{-}]{\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{\mathit {n}}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d8f4c14cc3cbc518887d901f19b15158c9fd09a)
Spandex gibi elastomerik poliüretan elyafların üretiminde kullanılır.[10]
THF'in bir diğer ana kullanım alanı ise endüstride çözücüdür. PVC gibi bazı polimerleri çözebilmektedir.
Güvenlik
[değiştir | kaynağı değiştir]THF, asetona yakın düzeyde zehirsiz olan bir çözücüdür. Deri için tahriş edici olabilir. Lateksi çözebildiğinden, THF genellikle nitril eldivenlerle kullanılır. Yüksek derecede yanıcı olmasının yanında, havada patlayıcı peroksitler oluşturur. Bunun önlenmesi için ticari THF'in içine bir miktar BHT konur.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). 8 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
- ^ NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov 2 Mayıs 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ a b c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Tetrahydrofuran kaydı, accessed on 2 Haziran 2020.
- ^ a b "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.
- ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2. bas.). Allyn and Bacon. s. 569.
- ^ "TETRAHYDROFURAN". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, s. 566
- ^ Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.