Etil bromür
| |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Diğer adlar Monobromoetan[2] | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 1209224 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.751 | ||
| EC Numarası |
| ||
| KEGG | |||
| MeSH | bromoetan | ||
PubChem CID
|
|||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII | |||
| UN numarası | 1891 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C2H5Br | ||
| Molekül kütlesi | 108,97 g mol−1 | ||
| Görünüm | Renksiz sıvı | ||
| Koku | eter benzeri | ||
| Yoğunluk | 1.46 g mL−1 | ||
| Erime noktası | - 120 -116 °C | ||
| Kaynama noktası | 38.0 - 38.8 °C | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 1.067 g/100 mL (0 °C) 0.914 g/100 mL (20 °C) 0.896 g/100 mL (30 °C) | ||
| Çözünürlük | etanol, eter, kloroform, organik çözücüler ile karışabilir | ||
| log P | 1.809 | ||
| Buhar basıncı | 51.97 kPa (20 °C'de) | ||
Henry yasası
sabiti (kH) |
1.3 μmol Pa−1 kg−1 | ||
| -54.70•10−6 cm3/mol | |||
| Kırınım dizimi (nD) | 1.4225 | ||
| Akmazlık | 402 Pa s (20 °C'de) | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C)
|
105.8 J K−1 mol−1 | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
−97.6–93.4 kJ mol−1 | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |   
| ||
| Tehlike ifadeleri | H225, H302, H332, H351 | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P281 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Parlama noktası | −23 °C | ||
| 511 °C | |||
| Patlama sınırları | % 6.75–11.25 | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 (medyan doz)
|
1.35 g kg−1 (oral, sıçan) | ||
LC50 (medyan konsantrasyon)
|
26,980 ppm (sıçan, 1 saat) 16,230 ppm (fare, 1 saat) 4681 ppm (sıçan) 2723 ppm (fare)[3] | ||
LCLo (yayınlanan en düşük)
|
3500 ppm (fare) 24,000 ppm (gine domuzu, 30 dak.) 7000 ppm (gine domuzu, >4.5 saat)[3] | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 200 ppm (890 mg/m3)[2] | ||
| REL (tavsiye edilen) | None established[2] | ||
| IDLH (anında tehlike) | 2000 ppm[2] | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen
|
|||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Bromoetan olarak da bilinen etil bromür, haloalkanlar grubuna ait bir kimyasal bileşiktir. Kimyacılar tarafından EtBr olarak kısaltılır (bu aynı zamanda etidyum bromürün kısaltması olarak da kullanılır). Bu uçucu bileşik, eter benzeri bir kokuya sahiptir.
Üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]EtBr'nin üretimi, genel olarak bromoalkanların sentezi için bir model olarak durmaktadır. Genellikle etilene HBr katılarak üretilir:
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
Etil bromür ve nadiren laboratuvarda hazırlanır. Bir laboratuvar sentezi, etanolün hidrobromik ve sülfürik asitlerin karışımı ile reaksiyona sokulmasını içerir. Alternatif bir yol, etanolün fosfor ve brom ile geri akıtılmasını içerir; fosfor tribromür reaksiyon sırasında üretilir.[4]
Kullanımı
[değiştir | kaynağı değiştir]Organik sentezde EtBr, etil karbokatyon (Et+) sintonunun sentetik eşdeğeridir.[5] Gerçekte, böyle bir katyon aslında oluşmaz. Örneğin, karboksilat tuzları etil esterlere,[6] karbanyonlar etillenmiş türevlere, tiyoüre etilizotiyoüronyum tuzlarına,[7] ve aminler etilaminlere dönüştürülür.[8]
Güvenlik
[değiştir | kaynağı değiştir]Kısa zincirli monohalokarbonlar genel olarak potansiyel olarak tehlikeli alkilasyon reaktifidirler. Bromürler, klorürlerden daha iyi alkilasyon reaktifi oldukları için, bunlara maruz kalma en aza indirilmelidir.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "bromoethane - Compound Summary". PubChem Compound. Identification: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Haziran 2012.
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0265". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ a b "Ethyl bromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Oliver Kamm (1941). "Alkyl and alkylene bromides". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, s. 25
- ^ Makosza, M.; Jonczyk, A. "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile". Organic Syntheses.; Collective Volume, 6, s. 897
- ^ Petit, Y. "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate". Organic Syntheses. 75.; Collective Volume, 10, s. 401
- ^ E. Brand. "Guanidodacetic Acid". Organic Syntheses. 22: 59.; Collective Volume, 3
- ^ Brasen, W. R. "o-Methylethylbenzyl Alcohol". Organic Syntheses. 34.; Collective Volume, 4, s. 582
Dış bağlantılar
[değiştir | kaynağı değiştir]- International Chemical Safety Card 1378 6 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 2 Ekim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- IARC Monograph: "Bromoethane"