Limonen
| |
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
1-Metil-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene | |
1-Metil-4-(1-methylethenyl)-cyclohexene | |
Diğer adlar Limonen, D-limonen, L-limonen | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.856 |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
| MeSH | Limonene |
PubChem CID
|
|
| UN numarası | 2319 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C10H16 |
| Molekül kütlesi | 136.24 g/mol |
| Görünüm | Renksiz sıvı |
| Koku | Narenciye benzeri |
| Yoğunluk | 0.84 g/cm³ (20°C'de) |
| Erime noktası | -74.4°C |
| Kaynama noktası | 176.9°C |
| Çözünürlük (su içinde) | Suda zayıf çözünebilen |
| Çözünürlük | Alkol, eter, kloroform ile çözünür |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | Son derece yanıcı |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar |  
|
| Tehlike ifadeleri | H225, H302, H319, H336, H373 |
| Önlem ifadeleri | P210, P235, P260, P305+P351+P338 |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | -20°C |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler
|
Linalool, B-pinene |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Limonen, renksiz bir sıvıdır, alifatik hidrokarbon siklik monoterpen olarak sınıflandırılır ve turunçgillerin meyve kabuklarının içindeki yağın ana bileşenidir.[1] D-izomeri doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır.[1][2] Ayrıca kimyasal sentezde öncü ila carvone ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı çözücü olarak da kullanılır.[1] Daha az yaygın olan L- izomer nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.[1] Bileşik iğne yapraklıların reçinesinde özellikle Pinaceae ve portakal yağında bulunan ana uçucu monoterpenlerden biridir. Limonen adını Fransızca lemondan ("limon") alır.[3] Limonen bir kiral moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciye (R)-enantiyomer olan D-limonene((+)- limonen) içerir.[4] D-Limonen ticari olarak iki ana yöntemle turunçgillerden elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma. Kaynama noktası 176-177 °C, erime noktası: -74 °C civarındadır. Su ile çözünmez, ancak alkol ve yağlarla karışabilir.
Kullanım alanları
[değiştir | kaynağı değiştir]Limonen, hoş kokusu nedeniyle sabunlar, parfümler ve diğer kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılır. Antibakteriyel ve yağ çözme özellikleri nedeniyle temizlik ürünlerinde ve yağ çıkarıcı solüsyonlarda yer alır. Aroma verici olarak kullanılır. Limonen, bazı bitkisel ilaçlarda ve sağlığı destekleyici ürünlerde de yer alabilir. Antimikrobiyal ve antifungal özellikleri nedeniyle bazı dezenfektanlarda yer alır. Antioksidan etkiler gösterdiği ve bazı araştırmaların limonenin kanserle mücadeleye yardımcı olabileceği hipotezi vardır. Aromaterapide kullanımı yaygındır ve genellikle ruh halini iyileştirmek, stres ve kaygıyı azaltmak amacıyla tercih edilir.
Kimyasal reaksiyonlar
[değiştir | kaynağı değiştir]Limonen nispeten kararlı bir mono terpen'dir ve yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak için çatlamasına rağmen ayrışma olmaksızın damıtılabilir.[5] Carveol, carvone ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir.[1][6] Kükürt ile p-simen şeklinde dehidrojenasyona uğrar.[7] Limonen genellikle güvenli kabul edilen bir bileşiktir, ancak saf formu ciltte tahrişe neden olabilir. Ayrıca bazı kişilerde alerjik reaksiyonlara yol açabilir.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b c d e "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. 18 Mayıs 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Aralık 2017.
- ^ Kaynak hatası: Geçersiz
<ref>etiketi;Ullmannisimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme) - ^ Merriam-Webster's dictionary entry for "limonene 6 Kasım 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.". Accessedon 16 March 2020.
- ^ Simonsen, J. L. (1947). The Terpenes. 1 (2.2oclc=477048261 bas.). Cambridge University Press.[sayfa belirt]
- ^ Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57: 91-107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
- ^ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis. 26 (5): 332-340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.
- ^ Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society. 81 (13): 3430-3434. doi:10.1021/ja01522a069.