Kokaetilen
 | |
 | |
| Klinik verisi | |
|---|---|
| Gebelik kategorisi |
|
| ATC kodu |
|
| Tanımlayıcılar | |
| |
| CAS Numarası | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox Bilgi Paneli (EPA) | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.164.816 |
| Kimyasal ve fiziksel veriler | |
| Formül | C18H23NO4 |
| Mol kütlesi | 317,385 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
| |
Kokaetilen (etilbenzoilekgonin), benzoilekgoninin etil esteridir. Yapısal olarak benzoilekgoninin metil esteri olan kokaine benzer. Kokain ve etanol kanda bir arada var olduğunda kokaetilen karaciğer tarafından oluşturulur.[1] 1885 yılında, ilk olarak koketilen (Merck Endeksinin 13. baskısına göre) sentezlendi,[2] ve 1979'da, kokaetilenin yan etkileri keşfedildi.[3]
Kokainden metabolik üretim
[değiştir | kaynağı değiştir]Kokaetiilen, karaciğer tarafından metabolize edilen eşzamanlı alkol ve kokain tüketiminin yan ürünüdür. Normalde, kokain metabolizması öncelikle biyolojik olarak aktif olmayan iki metabolit üretir. - Benzoilekgonin ve Ekgonin metil ester. Karaciğer enzimi karboksilesteraz, kokain metabolizmasının önemli bir parçasıdır, çünkü bu aktif olmayan metabolitleri üreten karaciğerdeki kokainin hidrolizi için bir katalizör görevi görür. Kokainin metabolizması sırasında etanol varsa, kokainin bir kısmı, su ile hidrolize girmek yerine etanol ile transesterifikasyona uğrar, bu da kokaetilen üretimiyle sonuçlanır.[1] kokain + H2O → benzoilekgonin + metanol (karaciğer 1 karboksilesteraz ile):[4] benzoilekgonin + etanol → Kokainilen + H2O
Fizyolojik etkiler
[değiştir | kaynağı değiştir]Kokaetilen, uyarıcı, öfori, anorektik, sempatomimetik ve lokal anestezik özellikleri ile büyük ölçüde kendi başına bir eğlence amaçlı uyuşturucu olarak kabul edilir. Monoamin nörotransmitterleri serotonin, norepinefrin ve dopamin, kokolinin beyindeki etkisinde önemli rol oynar. Kokaetilen, serotonin taşıyıcı, norepinefrin taşıyıcı ve dopamin taşıyıcısının etkisini engelleyerek beyindeki serotonerjik, noradrenerjik ve dopaminerjik nörotransmisyon seviyelerini arttırır. Bu farmakolojik özellikler, kokaetileni bir serotonin-norepinefrin-dopamin geri alım inhibitörü (SNDRI; "üçlü geri alım inhibitörü" olarak da bilinir) haline getirir. [kaynak belirtilmeli]
Çoğu kullanıcıda, kokaetilen öfori üretir ve kokainden daha uzun etki süresine sahiptir.[6] Bazı çalışmalar,[7] kokainle kombinasyon halinde alkol tüketmenin kokainden daha fazla kardiyotoksik olabileceğini ve "ani ölüm riski altında sadece kokain üzerinde 18 ila 25 kat artış" taşıdığını ileri sürmektedir.[8] Kokaetilen, dopamin taşıyıcısı için kokainden daha yüksek bir afiniteye sahiptir, ancak serotonin ve norepinefrin taşıyıcıları için daha düşük bir afiniteye sahiptir.[9][10]
McCance-Katz ve diğerlerinin 1993'teki çalışmasında, kokainilen "yalnızca kokain veya alkol uygulamasına kıyasla daha fazla subjektif 'Yüksek' dereceleri üretti." [6]
Ayrıca bakınız
[değiştir | kaynağı değiştir]- etilfenidat
- Öfori
- Metilvanililekgonin
- Lokal anestezikler
- Uyarıcılar
- Tropanes
- Vin Mariani
- Pemberton'ın Fransız Şarap Kokaları
- Benzoilekgonin
- Etanol
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ a b "Cocaethylene metabolism and interaction with cocaine and ethanol: role of carboxylesterases". Drug Metabolism and Disposition. 31 (1). Ocak 2003. ss. 16-20.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 24 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2020.
- ^ "Arşivlenmiş kopya". 16 Ekim 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2020.
- ^ "MetaCyc Reaction: 3.1.1". Erişim tarihi: 25 Ocak 2016.
- ^ "MetaCyc Reaction: [no EC number assigned]". Erişim tarihi: 25 Ocak 2016.
- ^ a b Hart (2000). "Comparison of intravenous cocaethylene and cocaine in humans". Psychopharmacology. 149 (2). ss. 153-162.
- ^ "Cocaine, ethanol, and cocaethylene cardiotoxity in an animal model of cocaine and ethanol abuse". Academic Emergency Medicine. 8 (3). Mart 2001. ss. 211-22.
- ^ "Cocaethylene toxicity". Journal of Addictive Diseases. 16 (3). 1997. ss. 75-84.
- ^ "Alcohol plus cocaine: the whole is more than the sum of its parts". Therapeutic Drug Monitoring. 18 (4). Ağustos 1996. ss. 460-4.
- ^ "Comparison in humans of the potency and pharmacokinetics of intravenously injected cocaethylene and cocaine". Psychopharmacology. 116 (4). Aralık 1994. ss. 428-32.
Okumaya devam et
[değiştir | kaynağı değiştir]- Cocaethylene: responding to combined alcohol and cocaine use 16 Ekim 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- Landry MJ (1992). "An overview of cocaethylene, an alcohol-derived, psychoactive, cocaine metabolite". Journal of Psychoactive Drugs. 24 (3). ss. 273-6. doi:10.1080/02791072.1992.10471648. PMID 1432406.
- Warning of extra heart dangers from mixing cocaine and alcohol 16 Ekim 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- Hearn WL, Rose S, Wagner J, Ciarleglio A, Mash DC (Haziran 1991). "Cocaethylene is more potent than cocaine in mediating lethality". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 39 (2). ss. 531-3. doi:10.1016/0091-3057(91)90222-N. PMID 1946594.
- Hearn WL, Flynn DD, Hime GW, Rose S, Cofino JC, Mantero-Atienza E, Wetli CV, Mash DC (Şubat 1991). "Cocaethylene: a unique cocaine metabolite displays high affinity for the dopamine transporter". Journal of Neurochemistry. 56 (2). ss. 698-701. doi:10.1111/j.1471-4159.1991.tb08205.x. PMID 1988563.