Stiren
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Etenilbenzen | |
Diğer adlar Vinilbenzen, feniletilen | |
| Tanımlayıcılar | |
| ECHA InfoCard | 100.002.592 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| Özellikler | |
| Molekül formülü | C8H8 |
| Molekül kütlesi | 104.15 g/mol |
| Görünüm | renksiz sıvı |
| Yoğunluk | 0.909 g/cm3 |
| Erime noktası | -30 °C |
| Kaynama noktası | 145 °C |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Stiren, kimyasal formülü C6H5CH=CH2 olan organik bir bileşiktir. Bu benzen türevi, renksiz yağlı bir sıvıdır, ancak eski numuneler sarımsı görünebilir. Bileşik kolayca buharlaşır ve tatlı bir kokuya sahiptir, ancak yüksek konsantrasyonlar daha az hoş bir kokuya sahiptir. Stiren, polistirenin ve birkaç kopolimerin öncüsüdür. 2010'da yaklaşık 25 milyon ton stiren üretildi[1] ve bu miktar 2018'de yaklaşık 35 milyon tona yükseldi. İnsanlar için kanserojendir.
Doğada
[değiştir | kaynağı değiştir]Stiren, adını Altingiaceae bitki ailesinin Liquidambar ağaçlarının reçinesi olan storax balsamından (genellikle ticari olarak styrax olarak satılır) almıştır. Stiren, bazı bitki ve gıdalarda (tarçın, kahve çekirdekleri, pelesenk ağaçları ve yer fıstığı) doğal olarak küçük miktarlarda bulunur[2] ve ayrıca kömür katranında da bulunur.
Sanayide üretimi
[değiştir | kaynağı değiştir]Stirenin büyük çoğunluğu etilbenzenden üretilir[3] ve dünya çapında üretilen etilbenzenin neredeyse tamamı stiren üretimine yöneliktir. Bu nedenle, iki üretim süreci genellikle oldukça entegredir.
Stirenin yaklaşık %80'i etilbenzenin dehidrojenasyonuyla üretilir. Bu, bir demir(III) oksit katalizörü üzerinde aşırı ısıtılmış buhar (600 °C'ye kadar) kullanılarak elde edilir.[4] Reaksiyon oldukça endotermiktir ve %88-94'lük tipik bir verimle geri dönüşümlüdür.
Stiren, geleneksel işleme göre daha ucuz hammaddeler olan toluen ve metanolden de üretilebilir. Bir başka stiren üretim yöntemi ise, benzen ve etanın reaksiyonunu içerir.
Laboratuvar sentezi
[değiştir | kaynağı değiştir]Stirenin laboratuvarda sentezi, sinnamik asitin dekarboksilasyonunu içerir:[5]
- C6H5CH=CHCO2H → C6H5CH=CH2 + CO2
Stiren, ilk olarak bu yöntem ile sentezlenmiştir.[6]
Polimerler
[değiştir | kaynağı değiştir]Stiren, sahip olduğu vinil grubu sayesinde kendisi ile veya başka bileşiklerle polimerleşebilir. Bunlar arasında başlıca olarak; polistiren (PS), akrilonitril bütadien stiren (ABS), stiren-bütadien (SBR) kauçuğu, stiren-bütadien lateks, SIS (stiren-izopren-stiren), S-EB-S (stiren-etilen/bütilen-stiren) bulunur.
Sağlık üzerindeki etkileri
[değiştir | kaynağı değiştir]Çeşitli kaynaklara göre stiren "bilinen bir kanserojen" olarak kabul ediliyor.[7][8][9] Stiren, sitokrom P450 tarafından oksidasyon sonucu insanlarda büyük ölçüde stiren okside metabolize edilir. Stiren oksit toksik, mutajenik ve muhtemelen kanserojen olarak kabul edilir. Stiren oksit daha sonra epoksit hidrolaz enzimi tarafından in vivo olarak stiren glikole hidrolize edilir.[10]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "New Process for Producing Styrene Cuts Costs, Saves Energy, and Reduces Greenhouse Gas Emissions" (PDF). U.S. Department of Energy. 21 Nisan 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
- ^ Steele, D.H.; M.J., Thornburg; J.S., Stanley; R.R., Miller; R., Brooke; J.R., Cushman; G., Cruzan (1994). "Determination of styrene in selected foods". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 42 (8). ss. 1661-1665. doi:10.1021/jf00044a015. ISSN 0021-8561. 14 Şubat 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_329.pub2.
- ^ Lee, Emerson H. (13 Aralık 2006). "Iron Oxide Catalysts for Dehydrogenation of Ethylbenzene in the Presence of Steam". Catalysis Reviews. 8 (1). ss. 285-305. doi:10.1080/01614947408071864.
- ^ "Phenylethylene (Styrene)". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, s. 440
- ^ R. Fittig und F. Binder "Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure" in "Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure" Rudolph Fittig, Camille Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1879, volume 195, pp. 56–179. DOI:10.1002/jlac.18791950103
- ^ MSDS (1 Kasım 2010). "Material Safety Data Sheet Styrene (monomer) MSDS". MSDS. 7 Ağustos 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Haziran 2011.
- ^ "OPPT Chemical Fact Sheets (Styrene) Fact Sheet: Support Document (CAS No. 100-42-5)" (PDF). US EPA. December 1994. 24 Aralık 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 11 Haziran 2011.
- ^ "Archived copy" (PDF). 2 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 6 Nisan 2008.
- ^ Liebman, Kenneth C. (1975). "Metabolism and toxicity of styrene" (PDF). Environmental Health Perspectives. 11: 115-119. doi:10.2307/3428333. JSTOR 3428333. PMC 1475194
. PMID 809262.[ölü/kırık bağlantı]
