Tvistan
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Trisiklo[4.4.0.03,8]dekan | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 1919499; 2232311 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C10H16 | ||
| Molekül kütlesi | 136,23 g mol−1 | ||
| Erime noktası | 163 ila 1.648 °C (325 ila 2.998 °F; 436 ila 1.921 K) | ||
| Yapı | |||
| D2 | |||
| Dipol momenti | 0 D | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C10H16 formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.
Sentezi
[değiştir | kaynağı değiştir]Tvistane çeşitli şekillerde sentezlenmiştir. Orijinal 1962 yöntemi bir bisiklo [2.2.2] oktan çerçevesine dayanıyordu. 1967 tarihli bir yayın, bir cis - dekalin diketonun molekül içi aldol yoğunlaşması ile ilgilidir. Basketan hidrojenlendiğinde oluşur.
Simetrisi
[değiştir | kaynağı değiştir]
Tvistan'daki tek simetri işlemi döndürmedir ve sol resimde gösterildiği gibi üç adet 2 katlı eksen vardır. Bu nedenle, tvistan nokta grubu D2'dir. Tvistan'da dört stereo merkez olmasına rağmen, sadece iki enantiyomer olarak bulunur. Bunun nedeni C2-ekseni boyunca simetrik olmasıdır.
Politvistan
[değiştir | kaynağı değiştir]Politvistan, gerçek sentezi bekleyen tvistan birimlerinin birleştiği varsayımsal bir polimeridir.
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, s. 107, ISBN 3-906390-15-29 Aralık 2008
- Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organic Chemistry, Horwood Publishing, s. 416, ISBN 1-898563-37-3, 22 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi9 Aralık 2008
- Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, s. 69, ISBN 0-471-57376-010 Aralık 2008
- Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, s. 94, ISBN 81-224-1564-410 Aralık 2008
- Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 DOI:10.1021/ja00876a047
- A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, DOI:10.1139/v67-052
- Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf 978-3-527-29606-4. 2000
- Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. DOI:10.1002/chem.201303081
- A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 DOI:10.1039/C3OB42152J
- Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 DOI:10.1021/jo502618g
- Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 DOI:10.1021/ct5011505