Naftalin
| |||
| |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Diğer adlar naftalen, hekzalen | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 1421310 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.863 | ||
| EC Numarası |
| ||
| 3347 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII | |||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C10H8 | ||
| Molekül kütlesi | 128,17 g mol−1 | ||
| Görünüm | beyaz katı kristaller | ||
| Yoğunluk | 1.145 g/cm3 (15.5 °C)[3] 1.0253 g/cm3 (20 °C)[4] 0.9625 g/cm3 (100 °C)[3] | ||
| Erime noktası | 782 °C (1.440 °F; 1.055 K) 8.026 °C (14.479 °F; 8.299 K) at 760 mmHg[4] | ||
| Kaynama noktası | 21.797 °C (39.267 °F; 22.070 K) at 760 mmHg[3][4] | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 19 mg/L (10 °C) 31.6 mg/L (25 °C) 43.9 mg/L (34.5 °C) 80.9 mg/L (50 °C)[4] 238.1 mg/L (73.4 °C)[5] | ||
| Çözünürlük | alkoller, sıvı amonyak, karboksilik asitler, benzen, kükürt dioksit,[5] karbon tetraklorür, karbon disülfür, toluen ve anilinde çözünür[6] | ||
| Çözünürlük (etanol içinde) | 5 g/100 g (0 °C) 11.3 g/100 g (25 °C) 19.5 g/100 g (40 °C) 179 g/100 g (70 °C)[6] | ||
| Çözünürlük (asetik asit içinde) | 6.8 g/100 g (6.75 °C) 13.1 g/100 g (21.5 °C) 31.1 g/100 g (42.5 °C) 111 g/100 g (60 °C)[6] | ||
| Çözünürlük (kloroform içinde) | 19.5 g/100 g (0 °C) 35.5 g/100 g (25 °C) 49.5 g/100 g (40 °C) 87.2 g/100 g (70 °C)[6] | ||
| Çözünürlük (hekzan içinde) | 5.5 g/100 g (0 °C) 17.5 g/100 g (25 °C) 30.8 g/100 g (40 °C) 78.8 g/100 g (70 °C)[6] | ||
| Çözünürlük (bütirik asit içinde) | 13.6 g/100 g (6.75 °C) 22.1 g/100 g (21.5 °C) 131.6 g/100 g (60 °C)[6] | ||
| log P | 3.34[4] | ||
| Buhar basıncı | 8.64 Pa (20 °C) 23.6 Pa (30 °C) 0.93 kPa (80 °C)[5] 2.5 kPa (100 °C)[7] | ||
Henry yasası
sabiti (kH) |
0.42438 L·atm/mol[4] | ||
| -91.9·10−6 cm3/mol | |||
| Isı iletkenliği | 98 kPa: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K)[2] | ||
| Kırınım dizimi (nD) | 1.5898[4] | ||
| Akmazlık | 0.964 cP (80 °C) 0.761 cP (100 °C) 0.217 cP (150 °C)[8] | ||
| Yapı | |||
| Monoclinic[9] | |||
| P21/b[9] | |||
| C52h[9] | |||
a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å[9] α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
| |||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C)
|
165.72 J/mol·K[4] | ||
Standart molar entropi (S⦵298)
|
167.39 J/mol·K[4][7] | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
|
78.53 kJ/mol[4] | ||
Gibbs serbest enerjisi (ΔfG⦵)
|
201.585 kJ/mol[4] | ||
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)
|
-5156.3 kJ/mol[4] | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | Flammable, sensitizer, possible carcinogen.[11] Dust can form explosive mixtures with air | ||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |     [10]
| ||
| İşaret sözcüğü | Danger | ||
| Tehlike ifadeleri | H228, H302, H351, H410[10] | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P273, P281, P501[10] | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Parlama noktası | 80 °C (176 °F; 353 K)[10] | ||
| 525 °C (977 °F; 798 K)[10] | |||
| Patlama sınırları | 5.9%[10] | ||
Maruz kalma sınır değeri (TLV)
|
10 ppm[4] (TWA), 15 ppm[4] (STEL) | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 (medyan doz)
|
1800 mg/kg (rat, oral) 490 mg/kg (rat, intravenous) 1200 mg/kg (guinea pig, oral) 533 mg/kg (mouse, oral)[13] | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 10 ppm (50 mg/m3)[12] | ||
| REL (tavsiye edilen) | TWA 10 ppm (50 mg/m3) ST 15 ppm (75 mg/m3)[12] | ||
| IDLH (anında tehlike) | 250 ppm[12] | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
Naftalin veya naftalen,[14] kapalı kimyasal formülü C10H8 olan, aromatik hidrokarbondur.
Maden kömürünün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır yağlardan ayrıştırılır. Beyaz pulcuklar biçiminde, billur yapılı bir katıdır. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. Yoğunluğu 1,15 olup, 80 °C'de erir, 217 °C'de kaynamaya başlar. Suda çözünmez, alkolde ise, sıcaklıkla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür. Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere (böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. Güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, yakıt ve boya hammaddesi olarak; eczacılık ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hâle sıvılaşmadan geçer. Buna süblimleşme denir.
1866'da Alman kimyager Emil Erlenmeyer tarafından onarılmış olan açık formülü, ortaklaşmış iki karbon atomu içeren iki bitişik benzen halkası gösterir: Naftalen, benzen gibi, yer değiştirme ve katılma tepkimelerine yatkındır. Tetralin, dekalin, naftoller, naftilaminler ve stalik anhidrit üretiminde, ayrıca güve öldürücü olarak kullanılır.
Tarihçe
[değiştir | kaynağı değiştir]1820'lerin başlarında, iki ayrı raporda kömür katranının damıtılmasıyla elde edilen keskin kokulu beyaz bir katı madde tanımlandı. 1821'de John Kidd bu iki açıklamaya atıfta bulundu ve ardından bu maddenin birçok özelliğini ve üretim yöntemlerini açıkladı. Bir tür naftadan (kömür katranı da dahil olmak üzere herhangi bir uçucu, yanıcı sıvı hidrokarbon karışımını kapsayan geniş bir terim) türetildiği için naftalin adını önerdi.[15]
Naftalinin kimyasal formülü 1826'da Michael Faraday tarafından belirlendi. İki kaynaşmış benzen halkasının yapısı 1866'da Emil Erlenmeyer tarafından önerildi[16] ve üç yıl sonra Carl Gräbe tarafından doğrulandı.[17]
İnsan sağlığına etkileri
[değiştir | kaynağı değiştir]Büyük miktarlarda naftaline maruz kalınması alyuvarlara zarar verebilir ve hatta yok edebilir.
Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC)[18] tarafından naftalin, insanlarda ve hayvanlarda kansere neden olma şüphesi bulunan bir madde olarak sınıflandırılmıştır (Grup 2B). Naftalinin insanlarda kanserojen olduğuna dair kesin bir kanıt yoktur.
Güve ilacı olarak üretilen naftalin topları ve naftalin içeren diğer ürünler AB içerisinde 2008 yılından itibaren yasaklanmıştır.[19][20]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ss. 13, 35, 204, 207, 221-222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Thermal Conductivity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
- ^ a b c "Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene" (PDF). United States Environmental Protection Agency. 23 Nisan 2014. 6 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n Lide, David R., (Ed.) (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (İngilizce) (90 bas.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c Anatolievich, Kiper Ruslan. "naphthalene". chemister.ru. 22 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
- ^ a b c d e f Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubility of Inorganic and Organic Compounds (2. bas.). New York: D. Van Nostrand Company. ss. 443-446.
- ^ a b Naphthalene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (24 Mayıs 2014 tarihinde erişilmiştir)
- ^ "Dynamic Viscosity of Naphthalene". DDBST GmbH. 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2014.
- ^ a b c d Douglas, Bodie E.; Ho, Shih-Ming (2007). Structure and Chemistry of Crystalline Solids. New York: Springer Science+Business Media, Inc. s. 288. ISBN 978-0-387-26147-8.
- ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co., Naphthalene.
- ^ Naphthalene carcinogenicity
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0439". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ "Naphthalene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ Tarihî olarak batı dillerinde önce naftalin olarak adlandırılmış, sonra kimyasal adlandırma kuralları gereği son eki "-en" olarak değiştirilmiştir.
- ^ John Kidd (1821). "Observations on Naphthalene, a peculiar substance resembling a concrete essential oil, which is produced during the decomposition of coal tar, by exposure to a red heat". Philosophical Transactions. 111: 209–221. doi:10.1098/rstl.1821.0017. S2CID 97798085.
- ^ Emil Erlenmeyer (1866). "Studien über die s. g. aromatischen Säuren". Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (3): 327–359. doi:10.1002/jlac.18661370309.
- ^ C. Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins", Annalen der Chemie und Pharmacie, 149 : 20–28.
- ^ "IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans". Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, Vol. 82 (2002) (p. 367). 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Aralık 2008.
- ^ Alderson, Andrew (15 Kasım 2008). "Holy straight bananas – now the Eurocrats are banning moth balls". The Telegraph. 3 Ocak 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2013.
- ^ Gray, Kerrina (17 Kasım 2013). "Council warned against use of poisonous moth balls". Your Local Guardian. Newsquest (London) Ltd. 2 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2012.
 | Organik kimya ile ilgili bu madde taslak seviyesindedir. Madde içeriğini genişleterek Vikipedi'ye katkı sağlayabilirsiniz. |