Bütadien
| |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Büta-1,3-dien[1] | |||
Diğer adlar
| |||
| Tanımlayıcılar | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 605258 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.138 | ||
| EC Numarası |
| ||
| 25198 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| RTECS numarası |
| ||
| UNII | |||
| UN numarası | 1010 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Molekül formülü | C4H6 CH2=CH-CH=CH2 | ||
| Molekül kütlesi | 54,0916 g/mol | ||
| Görünüm | Renksiz gaz | ||
| Koku | Hafif aromatik | ||
| Yoğunluk |
| ||
| Erime noktası | -108,91 °C (-164,04 °F; 164,24 K) | ||
| Kaynama noktası | -4,41 °C (24,06 °F; 268,74 K) | ||
| Çözünürlük (su içinde) | 1.3 g/L, 5 °C; 735 mg/L, 20 °C | ||
| Çözünürlük |
| ||
| Buhar basıncı | 2.4 atm (20 °C)[3] | ||
| Kırınım dizimi (nD) | 1,4292 | ||
| Akmazlık | 0.25 cP, 0 °C | ||
| Tehlikeler | |||
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |||
| Ana tehlikeler | Yanıcı, tahriş edici, kanserojen | ||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |  
| ||
| İşaret sözcüğü | Danger | ||
| Tehlike ifadeleri | H220, H340, H350 | ||
| Önlem ifadeleri | P202, P210, P280, P308+P313, P377, P381, P403 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
| Parlama noktası | -85 °C (-121 °F; 188 K) | ||
| 414 °C (777 °F; 687 K)[6] | |||
| Patlama sınırları | 2–12% | ||
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |||
LD50 (medyan doz)
|
548 mg/kg (sıçan, oral) | ||
LC50 (medyan konsantrasyon)
|
|||
LCLo (yayınlanan en düşük)
|
250,000 ppm (tavşan, 30 dakika)[5] | ||
| NIOSH ABD maruz kalma limitleri: | |||
| PEL (izin verilen) | TWA 1 ppm ST 5 ppm[3] | ||
| IDLH (anında tehlike) | 2000 ppm[3] | ||
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | ECSC 0017 | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen Alkenler
|
İzopren | ||
Benzeyen bileşikler
|
Bütan | ||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |||
| Bilgi kutusu kaynakları | |||
1,3-Bütadien, (CH2=CH)2 formülüne sahip organik bileşiktir. Kolayca yoğunlaşan renksiz bir gazdır. Sentetik kauçuğun öncülü olarak endüstriyel olarak önemlidir. Molekül, iki vinil grubunun birleşimi olarak görülebilir. En basit konjüge diendir (çifte alken). Yanıcı ve kanserojendir.
Bütadien adı, H2C=C=CH-CH3 yapısına sahip kümülatif bir dien olan 1,2-bütadien izomeri için de kullanılabilir. Bu allenin endüstriyel bir önemi yoktur.
Kullanımları
[değiştir | kaynağı değiştir]Üretilen bütadienin büyük bir kısmı, lastik, rondela ve elastik bant için sentetik kauçuk üretiminde kullanılır. Bütadienin sentetik kauçuklara dönüştürülmesine, küçük moleküllerin (monomerler) zincirleme büyük moleküller (polimerler) oluşturmak için bağlandığı bir süreç olan "polimerizasyon" denir. Sadece bütadienin polimerizasyonu, çok yumuşak, neredeyse sıvı olan bir malzeme olan polibütadien verir. Bütadien ve diğer monomerlerin polimerizasyonu, daha değerli ve güçlü kopolimerleri verir. Akrilonitril bütadien stiren (ABS), nitril-bütadien (NBR) ve stiren-bütadien (SBR) gibi bütadien ve stiren ve/veya Akrilonitrilin kopolimerleri daha güçlü ve kullanışlıdır. Bu kopolimerler, hazırlanmalarında kullanılan monomerlerin oranına bağlı olarak sert veya elastik olabilir. SBR, otomobil lastiklerinin üretiminde en yaygın kullanılan malzemedir.
Bazı naylonların öncülü olan adiponitrilin üretiminde daha az miktarlarda bütadien kullanılır. Bütadienin adiponitrile dönüştürülmesi, bütadiendeki çift bağların her birine hidrojen siyanür eklenmesini gerektirir. İşleme "hidrosiyanasyon" denir.
Bütadien, bir çözücü olan sülfolanın üretiminde de kullanılır.
Bütadien, Diels-Alder reaksiyonları yoluyla ikili ve üçlü karbon-karbon bağları ile reaksiyona girdiği için sikloalkanların ve sikloalkenlerin sentezinde de yararlıdır. En yaygın olarak kullanılan bu tür reaksiyonlar, bütadienin diğer bir veya iki bütadien molekülü ile reaksiyonlarını, yani sırasıyla dimerizasyon ve trimerizasyonu içerir.
Tarihi
[değiştir | kaynağı değiştir]1863'te Fransız kimyager E. Caventou, amil alkolün pirolizinden bütadieni izole etti.[7] Bu hidrokarbon, 1886'da Henry Edward Armstrong'un petrolün piroliz ürünlerinden izole etmesinden sonra bütadien olarak tanımlandı.[8]
1910 yılında Rus kimyager Sergei Lebedev bütadieni polimerleştirdi ve kauçuk benzeri özelliklere sahip bir malzeme elde etti. Bununla birlikte, bu polimerin, başta otomobil lastikleri olmak üzere birçok uygulamada doğal kauçuğun yerini alamayacak kadar yumuşak olduğu bulundu.
Sağlık üzerindeki etkileri
[değiştir | kaynağı değiştir]Bütadien insanlar için kanserojendir.[9][10][11] Lösemi ile tutarlı bir ilişki olduğu gibi diğer kanserlerle de önemli bir ilişki vardır.[12]
İnsanlar için teratojen de olabilir.[13][14][15]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Haynes, William M. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. bas.). Boca Raton: CRC Press. s. 3-76. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0067". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ "1,3-Butadiene". NIST Chemistry WebBook. 11 Ocak 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Aralık 2024.
- ^ a b "1,3-Butadiene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
- ^ "1,3-Butadiene". INCHEM. International Programme on Chemical Safety (IPCS). 24 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Aralık 2024.
- ^ Caventou, E. (1863). "Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens
- ^ Armstrong, H. E.; Miller, A. K. (1886). "The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum"
- ^ Grosse, Yann; Baan, Robert; Straif, Kurt; Secretan, Béatrice; El Ghissassi, Fatiha; Bouvard, Véronique; Altieri, Andrea; Cogliano, Vincent (2008). "Carcinogenicity of 1,3-butadiene, ethylene oxide, vinyl chloride, vinyl fluoride, and vinyl bromide". The Lancet Oncology. 8 (8): 679-680. doi:10.1016/S1470-2045(07)70235-8. ISSN 1470-2045. PMID 17726789.
- ^ "1,3-Butadiene". Toxic Substances Portal. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 9 Haziran 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ "1,3-Butadiene: Health Effects". Occupational Safety & Health Administration. 28 Eylül 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 28 Aralık 2024.
- ^ "NPI sheet". 22 Aralık 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ocak 2006.
- ^ Landrigan, P. J. (1990). "Critical assessment of epidemiologic studies on the human carcinogenicity of 1,3-butadiene". Environmental Health Perspectives. 86: 143-147. doi:10.1289/ehp.9086143. PMC 1567758
. PMID 2205484.
- ^ "1,3-Butadiene CAS No. 106-99-0" (PDF). Report on Carcinogens (11. bas.). 8 Mayıs 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF).
- ^ Melnick, Ronald L.; Kohn, Michael C. (1995). "Mechanistic data indicate that 1,3-butadiene is a human carcinogen". Carcinogenesis. 16 (2): 157-163. doi:10.1093/carcin/16.2.157. PMID 7859343. 23 Eylül 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi28 Aralık 2024.
